(Z)-10-十三碳烯-1-醇 | 64437-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-10-十三碳烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-10-tridecen-1-ol
• 英文别名: (Z)10-Dodecen-1-ol；(Z)-tridec-10-en-1-ol
• CAS: 64437-31-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: MSSXLNVNZXUONF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2045;2090

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-十三碳烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-bromo-(Z)-10-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta

  摘要：

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。

  DOI：

  10.1135/cccc19941211
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-10-十三碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• Strenz, Ludvik; Saman, David; Konecny, Karel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1555 - 1561
  作者：Strenz, Ludvik、Saman, David、Konecny, Karel、Romanuk, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta
  作者：Michal Hoskovec、David Šaman、Bohumír Koutek

  DOI：10.1135/cccc19941211

  日期：——

  The key step in the preparation of racemic (Z)-14-heptadecen-4-olide (VIa) and (Z)-11-pentadecen-4-olide (VIb), sex pheromone analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta, was efficient cross-coupling reaction of 3-methoxycarbonylpropanoyl chloride with corresponding (Z)-alkenylmagnesium bromides. The methyl 4-oxo-(Z)-14-heptadecenoate (Va) and methyl 4-oxo-(Z)-11-pentadecenoate (Vb) prepared in this way were converted by one-pot reaction using sodium borohydride in an ethanolic solution to the required (Z)-alken-4-olides (VIa, VIb).

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。
• Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.
  作者：Michio HORIIKE、Masaru TANOUCHI、Chisato HIRANO

  DOI：10.1271/bbb1961.44.257

  日期：——

  (Z)-Alkenols and Their acetates have been synthesized by the Wittig reaction of (ω-hydroxyalkyl)triphenylphosphonium salts with alkanals by a convenient procedure. The geometrical purity of the products was evaluated to be no less than 95% of the (Z)-configu-ration by means of GLC with a glass capillary column coated with CHDMS.

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。