(Z)-2-己烯酸 | 1577-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-2-己烯酸
• 英文名称: (Z)-2-hexenoic acid
• 英文别名: (2Z)-hexenoic acid；Z-hex-2-enoic acid；(Z)-2-Hexensaeure；cis-2-Hexensaeure；(Z)-hex-2-enoic acid
• CAS: 1577-28-2
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD03002779
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NIONDZDPPYHYKY-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.865 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-己烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-2-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  On the conjugative isomerizations of .beta.,.gamma.-unsaturated esters. Stereochemical generalizations and predictions for 1,3-prototropic shifts under basic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a020
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (Z)-2-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Rappe; Adestroem, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 383,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intramolecular acylation of some hex-, hept-, and oct-enoic acids
  作者：M. F. Ansell、J. C. Emmett、R. V. Coombs

  DOI：10.1039/j39680000217

  日期：——

  acids. Intramolecular acylation of these acids in the presence of trifluoroacetic anhydride is shown to be dependent on the structure and stereochemistry of the acids. The formation of cyclohept-2-enone from hept-6-enoic acid is reported. Concentrated sulphuric acid in acetic anhydride is shown to convert hex- and hept-5-enoic acid into phenyl and o-tolyl acetate, respectively. Some improved syntheses

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。
• Synthesis of highly substituted pyroglutamates via a domino Michael addition–Claisen rearrangement–lactamisation approach
  作者：Christian Schmidt、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b811382c

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for Michael additions to alpha,beta-unsaturated allylic esters. By quenching the reaction with TMSCl and heating a subsequent Ireland-Claisen rearrangement can occur. Direct cyclisation of the rearrangement product gives rise to highly substituted pyroglutamic acid derivatives.

  螯合的烯醇盐是通用的亲核试剂，可用于迈克尔添加到α，β-不饱和烯丙基酯中。通过用TMCCI淬灭反应并加热，随后会发生爱尔兰-克莱森重排。重排产物的直接环化产生高度取代的焦谷氨酸衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of AZD9291 derivatives as selective and potent EGFRL858R/T790M inhibitors
  作者：Bingbing Zhao、Zhen Xiao、Jianguo Qi、Rong Luo、Zhou Lan、Yanzhuo Zhang、Xiaohan Hu、Qidong Tang、Pengwu Zheng、Shan Xu、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.069

  日期：2019.2

  (SBDD) and optimized the structure to obtain a series of potent and selective EGFRL858R/T790M inhibitors. The most potent compound 18e demonstrated excellent kinase inhibitory activity and selectivity for EGFRL858R/T790M double mutants and the IC50 value reached nanomolar level. The selectivity of 18e against wild-type EGFR was near to 200-fold. In addition, compound 18e also inhibited H1975 cells proliferation

  第三代表皮生长因子受体（EGFR）L858R / T790M抑制剂仍然是治疗晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的主要药物，这些药物已取得了显着的临床疗效。然而，仍然有许多患者患有由NSCLC引起的耐药性突变和药物副作用。在这项研究中，以分子模拟为指导，我们应用了基于结构的药物设计策略（SBDD），并优化了结构以获得一系列有效的选择性EGFR L858R / T790M抑制剂。最有效的化合物18e对EGFR L858R / T790M双突变体和IC 50具有极好的激酶抑制活性和选择性价值达到纳摩尔水平。18e对野生型EGFR的选择性接近200倍。此外，化合物18e在0.25μM的浓度下还抑制了H1975细胞在G2 / M期的增殖并诱导了细胞凋亡，这使其在潜在的肺癌研究中更具价值。
• Formal (4+1) Cycloaddition and Enantioselective Michael-Henry Cascade Reactions To Synthesize Spiro[4,5]decanes and Spirooxindole Polycycles
  作者：Ji-Rong Huang、Muhammad Sohail、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201701049

  日期：2017.5.15

  the spiro[4,5]decane system. Spiro[4,5]decanes bearing oxindoles containing three stereogenic centers and spirooxindole polycycles having seven stereogenic centers, including two all‐carbon chiral quaternary centers and one tetrasubstituted chiral carbon center, were obtained with high diastereo‐ and enantioselectivities.

  螺环[4,5]癸烷和带有螺环[4,5]癸烷系统的多环化合物是重要的生物功能分子。描述了非对映选择性的正式（4 + 1）环加成反应，以提供氧吲哚官能化的螺[4,5]癸烷和（4 + 1）环加成产物的有机催化对映选择性迈克尔-亨利级联反应，生成带有螺[4]的螺并吲哚多环衍生物。 ，5]癸烷系统。获得具有3个立体异构中心的带有螺吲哚的螺[4,5]癸烷和具有7个立体异构中心的螺并吲​​哚多环，包括两个全碳手性季铵中心和一个四取代手性碳中心，它们具有非对映异构和对映异构体高的选择性。
• Catalytic Asymmetric <scp>Mannich‐Type</scp> Reaction Enabled by Efficient Dienolization of α, <scp>β‐Unsaturated</scp> Pyrazoleamides†
  作者：Hai‐Jun Zhang、Feng Zhong、Yan‐Cheng Xie、Liang Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202000432

  日期：2021.1

  nice complement to our previous report, in which (E)‐β,γ‐unsaturated pyrazoleamides were employed as the prenucleophiles in the copper(I)‐catalyzed asymmetric vinylogous Mannich‐Type reaction and anti‐vinylogous products were obtained. In the previous reaction, copper(I)‐ (1Z,3E)‐dienolates were generated through α‐deprotonation, which might form an equilibrium with (E)‐allylcopper(I) species. Therefore

  （E）-α，β-不饱和吡唑酰胺在铜（I）-（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下，容易进行二烯化反应，以提供主要的铜（I）-（1 Z，3 Z）-二壬酸酯和Et 3 N，它们与醛亚胺反应，提供顺式vinylogous产品，是高区域和对映体选择性的主要非对映异构体。在某些情况下，非对映选择性很低，这可能是由于铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯与铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯的比率低。（Z）-烯丙基铜（I）物种被认为是有效的中间体，可能与铜（I）-（1 Z，3 Z）-二烯酸酯形成平衡。有趣的是，本方法学是对我们先前报告的很好的补充，在该报告中，（E）-β，γ-不饱和吡唑酰胺被用作铜（I）催化的不对称乙烯基类Mannich型反应和反乙烯基产物中的前亲核试剂。获得了。在之前的反应中，通过α-去质子化反应生成了铜（I）-（1 Z，3 E）-二烯酸酯，这可能与（E）-烯丙基铜（I）形成