(Z)-2-戊烯酸 | 16666-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-2-戊烯酸
• 英文名称: (Z)-2-pentenoic acid
• 英文别名: cis-2-pentenoic acid；cis-β-Aethyl-acrylsaeure；(Z)-2-Pentensaeure；(Z)-pent-2-enoic acid
• CAS: 16666-42-5
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YIYBQIKDCADOSF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.44°C (estimate)
• 沸点：
  194.4°C (estimate)
• 密度：
  0.9776 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保存，适宜温度为2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-戊烯酸 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以95%的产率得到3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  烯酸酯去质子化中的立体化学后果

  摘要：

  提出了一种用于烯键的去质子化的环状过渡结构，以合理化去共轭烯烃的几何形状和底物的反应模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01144-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 (Z)-2-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Farmer; Galley, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 431,434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective biocatalytic hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile for production of (E)-2-methyl-2-butenoic acid
  作者：Eugenia C Hann、Amy E Sigmund、Susan K Fager、Frederick B Cooling、John E Gavagan、Michael G Bramucci、Sarita Chauhan、Mark S Payne、Robert DiCosimo

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.120

  日期：2004.1

  Acidovorax facilis 72W nitrilase catalyzed the regioselective hydrolysis of (E,Z)-2-methyl-2-butenenitrile, producing only (E)-2-methyl-2-butenoic acid with no detectable conversion of (Z)-2-methyl-2-butenenitrile. (E)-2-Methyl-2-butenoic acid, produced in aqueous solution as the ammonium salt, was readily separated from (Z)-2-methyl-2-butenenitrile, and isolated in high yield and purity. The combination

  酸性嗜酸杆菌72W腈水解酶催化（E，Z）-2-甲基-2-丁烯腈的区域选择性水解，仅产生（E）-2-甲基-2-丁烯酸，而未检测到（Z）-2-甲基-丁烯的转化。2-丁腈。在水溶液中以铵盐形式生成的（E）-2-甲基-2-丁烯酸易于与（Z）-2-甲基-2-丁烯腈分离，并以高收率和纯度分离。腈水合酶和若干的酰胺酶活性的组合丛毛单胞睾丸酮菌株还可用于生产的（高度选择性ê）-2-甲基-2-丁从（酸ê，ž）-2-甲基-2-丁腈。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING MONO AND DICARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES MONO ET DICARBOXYLIQUES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2017135898A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present application relates to a process for preparing a dicarboxylic acid or dicarboxylic ester according to general formula (IV) R1OOC-(CH2)m-CH2CH2-(CH2)y-COOR4 (IV), comprising the steps of subjecting alkenoic acid or alkenoate of formula (II) R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)x-H (II) to a metathesis reaction in the presence of a metathesis catalyst to form a longer-chain alkenoic acid or alkenoate of formula (III) R1OOC-(CH2)m-CH=CH-(CH2)y-H (III) where x

  本申请涉及一种根据通式（IV）R1OOC-(CH2)m- -( )y-COOR4（IV）制备二羧酸或二羧酸酯的方法，包括以下步骤：将通式（II）R1OOC-( )m-CH=CH-( )x-H（II）的烯酸或烯酸酯在存在烯烃交换催化剂的情况下进行交换反应，形成通式（III）R1OOC-( )m-CH=CH-( )y-H（III）的长链烯酸或烯酸酯，其中x羧酸酯、醚或醇的方法。
• Catalytic aerobic oxidation of allylic alcohols to carbonyl compounds under mild conditions
  作者：Lucia Tonucci、Marco Nicastro、Nicola d'Alessandro、Mario Bressan、Primiano D'Ambrosio、Antonino Morvillo

  DOI：10.1039/b813019a

  日期：——

  A new catalytic aerobic oxidation of alcohols to aldehydes under green conditions was developed (room temperature and pressure, water solution, open vials). The water-soluble platinum(II) tetrasulfophthalocyanine (PtPcS) catalyst showed the best selectivity for carbonyl derivatives, and in particular for α,β-unsaturated alcohols; the reactions are slow.

  新型催化好氧 氧化作用 的 酒类 到 醛类在绿色条件下开发（室温和压力，水溶液，开瓶）。水溶性四硫酞菁铂金（PtPcS）催化剂 表现出最佳的选择性 羰 导数，特别是对于不饱和的α，β 酒类; 反应很慢。
• Design, synthesis and biological evaluation of AZD9291 derivatives as selective and potent EGFRL858R/T790M inhibitors
  作者：Bingbing Zhao、Zhen Xiao、Jianguo Qi、Rong Luo、Zhou Lan、Yanzhuo Zhang、Xiaohan Hu、Qidong Tang、Pengwu Zheng、Shan Xu、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.069

  日期：2019.2

  (SBDD) and optimized the structure to obtain a series of potent and selective EGFRL858R/T790M inhibitors. The most potent compound 18e demonstrated excellent kinase inhibitory activity and selectivity for EGFRL858R/T790M double mutants and the IC50 value reached nanomolar level. The selectivity of 18e against wild-type EGFR was near to 200-fold. In addition, compound 18e also inhibited H1975 cells proliferation

  第三代表皮生长因子受体（EGFR）L858R / T790M抑制剂仍然是治疗晚期非小细胞肺癌（NSCLC）的主要药物，这些药物已取得了显着的临床疗效。然而，仍然有许多患者患有由NSCLC引起的耐药性突变和药物副作用。在这项研究中，以分子模拟为指导，我们应用了基于结构的药物设计策略（SBDD），并优化了结构以获得一系列有效的选择性EGFR L858R / T790M抑制剂。最有效的化合物18e对EGFR L858R / T790M双突变体和IC 50具有极好的激酶抑制活性和选择性价值达到纳摩尔水平。18e对野生型EGFR的选择性接近200倍。此外，化合物18e在0.25μM的浓度下还抑制了H1975细胞在G2 / M期的增殖并诱导了细胞凋亡，这使其在潜在的肺癌研究中更具价值。
• Ru-Based Catechothiolate Complexes Bearing an Unsaturated NHC Ligand: Effective Cross-Metathesis Catalysts for Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters, Carboxylic Acids, and Primary, Secondary, and Weinreb Amides
  作者：Zhenxing Liu、Chaofan Xu、Juan del Pozo、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.9b02318

  日期：2019.5.1

  compounds is illustrated through two representative applications: an eight-step, 15% overall yield, and completely Z-selective route leading to an intermediate that may be used in synthesis of stagonolide E (vs 11 steps, 4% overall yield and 91% Z, previously), and a five-step, 25% overall yield sequence to access a precursor to dihydrocompactin (vs 13 steps and 5% overall yield, formerly).

  尽管取得了显着进展，但用于制备 (Z)-α,β-不饱和羰基化合物的烯烃复分解方法仍然很少，适用于合成多种生物活性分子。特别需要的是可以由基于钌的催化剂促进的转化，因为这样的实体将允许直接获得羧酸酯和酰胺或酸（与基于钼或钨的亚烷基相反）。在这里，我们详细介绍了如何根据通过计算和实验研究获得的机理洞察，发现一种易于获得的儿茶酚硫合钌配合物，该配合物可用于生成许多 α,β-不饱和羰基化合物，产率高达 81%，≥98： 2 Z/E 比率。我们首次证明，通过使用带有不饱和 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的复合物，源自缺电子性更强的酯、酸和 Weinreb 酰胺（相对于伯酰胺或仲酰胺）的产物可以高效合成并具有高度立体化学控制。通过两个代表性应用说明了合成生物活性化合物的新进展的重要性：八步、15% 的总产率和完全 Z 选择性路线，导致可用于合成 stagonolide E 的中间体（vs 11步骤，4%

表征谱图