(Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺基)-N-(2-氧代乙基)-4-噻唑乙酰胺 | 104301-63-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺基)-N-(2-氧代乙基)-4-噻唑乙酰胺
• 中文别名: (Z)-2-氨基-ALPHA-(甲氧基亚胺基)-N-(2-氧代乙基)-4-噻唑乙酰胺
• 英文名称: methoxyimino-aminothiazolyl aldehyde
• 英文别名: 2-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>acetaldehyde；2-<<(2-amino-4-thiazolyl)((Z)-methoxyimino)acetyl>amino>acetoaldehyde；(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)-N-(2-oxoethyl)acetamide；(2Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-N-(formylmethyl)-2-(methoxyimino)acetamide；(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-N-(2-oxoethyl)acetamide
• CAS: 104301-63-5
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 242.258
• InChiKey: NZKHCGFKLHLKCP-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Kenicef 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺基)-N-(2-氧代乙基)-4-噻唑乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acidic degradation of cefodizime (THR-221) and structural elucidation of the products. I.

  摘要：

  头孢地嗪钠（CDZM，THR-221）是一种新型半合成头孢菌素。研究人员对头孢地嗪的酸性降解及其降解产物的结构进行了研究。在酸性溶液中，头孢地嗪被转化为头孢地嗪的抗形式[THR-221-A]和Δ3-cephem形式[THR-221-B]。在另一条降解途径中，头孢地嗪被降解为去乙酰头孢他啶[THR-221-I]和巯基噻唑[THR-221-IV]。THR-221-I 进一步转变为去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IIa]及其反形式[THR-221-IIb]，即去内酰胺去乙酰头孢他啶内酯的两种异构体[THR-221-III 和 -III']、去内酰胺脱羧去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IVa]及其反形式[THR-221-IVb]和甲氧基亚氨基噻唑醛[THR-221-V]。在阐明结构的基础上，确定了头孢地嗪的酸性降解途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.367

文献信息

• Colorimetric and Titrimetric Methods for Determination of Some Cephalosporins in their Pure and Dosage Forms.
  作者：Hisham E. Abdellatef、Abdalla A. Shalaby、Heba M. Elsaid、Magda M. Ayad

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-24

  日期：——

  Two colorimetric and titrimetric procedures are developed for determination of some cephalosporins, namely, cefotaxime sodium (CFT), cehroxime sodium (CFU) and ceftazidime pentahydrate (CFZ). The first method, a colorimetric method, was based on the reaction of these cited drugs with 4-chloro-7-nitrobenzofurazan (NBD-Cl), in the presence of 5x10-3 M borax, with the formation of stable colored chromogens with maximum absorbance in the range of 409 - 414 nm. All variables affecting the development of the colour have been investigated and the conditions were optimized. The method obeys Beer's law over concentration ranges of 19.09 - 95.49, 17.85 - 124.98 and 63.66 - 254.66 µg ml-1 of CFT, CFU and CFZ, respectively. Obedience to Beer's law permitted the successful application of the proposed method for the assay of cefuran, cefumax and fortum vials. The results obtained reveal good percentage recoveries, which are in good agreement with those obtained by the official methods. In the second method, the titrimetric method, the conditions for the oxidimetric titration of cephalosporins have been studied. The titration takes place because of catalytic quantities of KBr, which give rise to an intermediate that can be hydrolyzed to the sulfoxide. The operating conditions are described and a hypothesis is put forward concerning the mechanism of the reaction.

  开发了两种比色法和滴定法用于测定头孢菌素类药物头孢噻肟钠（CFT）、头孢罗肟钠（CFU）和头孢他嗪五水合物（CFZ）的浓度。第一种方法是一种比色法，基于这些药物与4-氯-7-硝基苯并呋喃酮（NBD-Cl）在5x10-3 M硼酸存在下的反应，形成最大吸光度在409 - 414 nm范围内的稳定有色色素。已调查影响颜色发展的所有变量并优化了条件。该方法在19.09 - 95.49、17.85 - 124.98和63.66 - 254.66 µg ml-1的CFT、CFU和CFZ浓度范围内遵守比尔定律。遵守比尔定律使得所提出的方法成功应用于头孢噻肟、头孢噻罗和头孢他嗪瓶剂的分析。所得结果显示良好的回收率，与官方方法得到的结果基本一致。在第二种方法中，滴定法，研究了头孢菌素的氧化滴定条件。滴定发生是因为溴化钾的催化量，产生一个可以水解为亚砜的中间体。描述了操作条件并提出了有关反应机制的假设。
• Alkaline and neutral degradation of cefodizime (THR-221) and structural elucidation of the products. II.
  作者：Eiji MATSUSHIMA、Yoshinori MINAMI、Ryotaro AZUMA、Ken-ichiro YOSHIDA、Yukihiko UMENO、Teryuyoshi MARUNAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.513

  日期：——

  Cefodizime sodium (CDZM, THR-221) is a new semi-synthetic cephalosporin. The alkaline and neutral degradation of cefodizime and structural elucidation of its degradation products were investigated. In aqueous alkaline and neutral solutions, cefodizime was degraded to the C-7 positional isomer of the β-lactam ring [THR-221-C], Δ3-cephemform [THR-221-B], methoxyimino-aminothiazolyl aldehyde [THR-221-V] and mercaptothiazole [THR-221-VI].Based on the structural elucidation, the alkaline and neutral degradation pathways of cefodizime were determined.

  头孢地嗪钠（CDZM，THR-221）是一种新型半合成头孢菌素。研究了头孢地嗪的碱性和中性降解情况及其降解产物的结构解析。在碱性和中性水溶液中，头孢地嗪降解为 β-内酰胺环的 C-7 位置异构体 [THR-221-C]、Δ3-头孢烯醛 [THR-221-B]、甲氧基亚氨基氨基噻唑醛 [THR-221] -V]和巯基噻唑[THR-221-VI]。基于结构阐明，确定了头孢地嗪的碱性和中性降解途径。
• Stability and degradation pattern of cefpirome (HR 810) in aqueous solution.
  作者：Tatsuo SUGIOKA、Toshikazu ASANO、Yuji CHIKARAISHI、Emi SUZUKI、Akimitsu SANO、Takeo KURIKI、Mikio SHIROTSUKA、Kenji SAITO

  DOI：10.1248/cpb.38.1998

  日期：——

  products were: 1- [[(6R,7S)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-2-carboxy-8-oxo -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5 H-1- pyridinium hydroxide, inner salt, 7(2)-(Z)-(O-methyloxime) (epi-cefpirome); 1-[[(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylamido]-2-carboxy-8-ox o-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-5H-1- pyridinum hydroxide, inner salt, 7(2)-(Z)-(O-methyloxime)

  新型半合成头孢菌素1-[[（（6R，7R）-7- [2-（2-氨基-4-噻唑基）乙醛酰氨基] -2-羧基-8-ox o-5的稳定性和降解途径-thia-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-en-3-yl] methyl] -6,7-dihydro-5H-1-吡啶鎓氢氧化物，内盐，7（2）-（Z）-（研究了O-甲基肟）（硫酸头孢吡肟，HR 810）。将头孢哌啶酮在各种缓冲溶液中的温度保持在40摄氏度，并通过高效液相色谱法研究其降解模式。头孢哌酮在pH 4-7范围内稳定，超出此范围则略有不稳定。在从中性到碱性区域的水溶液中，产生的降解产物为：1- [[（（6R，7S）-7）-[2-（2-氨基-4-噻唑基）乙氧基酰氨基] -2-羧基-8-氧代。 -5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-en-3-yl] methyl] -6,7-dihydro-5
• 一种头孢噻呋降解产物的制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110590698B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种头孢噻呋降解产物的制备方法，属于有机合成化学领域，包括以下步骤：S1：取代反应，以化合物2‑2‑[(叔丁氧基羰基)氨基]噻唑‑4‑基}‑2‑氧乙酸为原料，将其与氯化亚砜进行反应，得到中间产物[4‑(2‑氯‑2‑氧代乙酰基)噻唑‑2‑基]氨基甲酸叔丁酯，S2：加入氨基乙醛缩二甲醇和二氯甲烷进行搅拌，S3：加入甲氧胺盐酸盐和乙醇进行加热回流，S4：脱保护基反应，得到目标产物,其化学式为(Z)‑2‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)‑2‑(甲氧基亚氨基)‑N‑(2‑氧代乙基)乙酰胺。本发明的制备方法更加的科学合理，具有成本低，步骤少，操作简便，时间较短，收率高的优点，适合实验室制备或大规模工业化生产，具有科研和生产应用价值。
• MATSUSHIMA, EIJI;MINAMI, YOSHINORI;AZUMA, RYOTARO;YOSHIDA, KEN-ICHIRO;UME+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 513-515
  作者：MATSUSHIMA, EIJI、MINAMI, YOSHINORI、AZUMA, RYOTARO、YOSHIDA, KEN-ICHIRO、UME+

  DOI：——

  日期：——