(Z)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丁烯酸乙酯 | 1040880-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-2-butenoic acid ethyl ester；(Z)-ethyl 3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1040880-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JQXRESNDWDEREJ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丁烯酸乙酯 、 3-甲氧基苯乙酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 生成 ethyl 3-(3-benzyloxyphenyl)crotonate
  参考文献：
  名称：

  9-Hydroxyhexahydrodibeno[b,d]pyrans,

  摘要：

  9-羟基六氢二苯并[b,d]吡喃，1-取代-9-羟基六氢二苯并[b,d]吡喃，其中取代基为氢、甲基、羟甲基、甲酰基、羧基、氨基、单烷基和双烷基氨基、烷酰氨基、苯基烷磺酰胺基或烷基磺酰胺基，以及相应的9-酮，均可作为CNS剂，特别是作为镇痛剂和镇静剂，其中间体和制备方法。

  公开号：

  US04235913A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到(Z)-3-(3-甲氧基苯基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （E）-β-氯-α-碘-α，β-不饱和酯和酰胺新型反应的单异构体三取代烯烃

  摘要：

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。

  DOI：

  10.1021/jo8008325

文献信息

• GABAB-Agonistic Activity of Certain Baclofen Homologues
  作者：Mohamed Attia、Claus Herdeis、Hans Bräuner-Osborne

  DOI：10.3390/molecules180910266

  日期：——

  Baclofen (1) is a potent and selective agonist for bicuculline-insensitive GABA(B) receptors and is used clinically as an antispastic and muscle relaxant agent. In the search for new bioactive chemical entities that bind specifically to GABA(B) receptors, we report here the synthesis of certain baclofen homologues, namely (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)-1a-h as well as (R,S

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。
• 9-Hydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans,
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04165323A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  9-Hydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans, 1-substituted-9-hydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans wherein the substituent is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, formyl, carboxy, carbamyl, amino, mono- and di-alkylamino, alkanoylamino, phenalkylsulfonamido or alkylsulfonamido, and the corresponding 9-ketones, all of which are useful as CNS agents, especially as analgesics and tranquilizers, intermediates therefor and processes for their preparation.

  9-羟基六氢二苯并[b,d]吡喃，1-取代-9-羟基六氢二苯并[b,d]吡喃，其中取代基为氢、甲基、羟甲基、甲酰基、羧基、氨基、单-和双-烷基氨基、烷酰氨基、苯基烷磺酰胺基或烷基磺酰胺基，以及相应的9-酮，均可用作中枢神经系统药物，特别是作为镇痛剂和镇静剂，其中间体及其制备方法。
• 9-Hydroxyhexahydrodibenzo[O,d]pyrans,
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04118559A1

  公开（公告）日：1978-10-03

  9-Hydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans, 1-substituted-9-hydroxyhexahydrodibenzo[b,d]pyrans wherein the substituent is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, formyl, carboxy, carbamyl, amino, mono- and di-alkylamino, alkanoylamino, phenalkylsulfonamido or alkylsulfonamido, and the corresponding 9-ketones, all of which are useful as CNS agents, especially as analgesics and tranquilizers, intermediates therefor the processes for their preparation.

  9-羟基六氢二苯并[b,d]吡喃，1-取代-9-羟基六氢二苯并[b,d]吡喃，其中取代基为氢、甲基、羟甲基、甲酰基、羧基、氨基、单烷基、双烷基、烷酰胺基、苯基烷磺酰胺基或烷基磺酰胺基，以及相应的9-酮，均可用作中枢神经系统药物，特别是作为镇痛剂和镇静剂，其中间体和其制备方法。
• US4118559A
  申请人：——

  公开号：US4118559A

  公开（公告）日：1978-10-03
• US4165323A
  申请人：——

  公开号：US4165323A

  公开（公告）日：1979-08-21