3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V
• 英文别名: 2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-5-[(2S,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-(3-methylbutoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,10-dihydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₄₁H₇₁NO₁₃
• 分子量: 786.014
• InChiKey: MXNCXKSQMPNWSK-FCOAGPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,18-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V 3,18-acetal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3''-O-methyl-4''-O-(3-methylbutyl)leucomycin V
  参考文献：
  名称：

  Cladinose Analogues of Sixteen-membered Macrolide Antibiotics. III. Efficient Synthesis of 4-O-Alkyl-L-cladinose Analogues: Improved Antibacterial Activities Compatible with Pharmacokinetics.

  摘要：

  本文描述了具有 4-O- 烷基-α-L-克拉地诺糖基作为中性糖的十六元大环内酯的合成和生物学评价。这些有效的新型衍生物是在避免糖基化的情况下高效合成的。三-（叔丁基二甲基硅基）醚中间体中的两个羟基先后被烷基化。一些 4-O 烷基-L-克拉霉素类似物具有很强的抗菌活性。活性最强的衍生物 3"-O- 甲基-4"-O-（3-甲基丁基）白霉素 V 在体外大鼠血浆中的代谢稳定性有所提高，在小鼠和仓鼠口服后血清中的浓度极高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.32