(Z)-3-氧代-1-环戊烯-1-丙烯醛 | 54487-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-3-氧代-1-环戊烯-1-丙烯醛
• 英文名称: (Z)-3-oxo-1-cyclopentene-1-acrylaldehyde
• 英文别名: cis-3-(3-oxo-1-cyclopentenyl)-2-propenal；(Z)-3-(3-oxocyclopenten-1-yl)prop-2-enal
• CAS: 54487-07-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: IPZQVCLKFYBELD-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氧代-1-环戊烯-1-丙烯醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-3-(3-oxo-1-cyclopentenyl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  金属催化的2-重氮酰基呋喃分解合成2-环烯酮（1,4-二酰基-1,3-丁二烯系统的一部分）和杂环类似物

  摘要：

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700524
• 作为产物：
  描述：

  3(2-呋喃)丙酸 在 dirhodium tetraacetate 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-氧代-1-环戊烯-1-丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  金属催化的2-重氮酰基呋喃分解合成2-环烯酮（1,4-二酰基-1,3-丁二烯系统的一部分）和杂环类似物

  摘要：

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700524

文献信息

• Synthesis of 2-Cycloalkenones (Parts of 1,4-Diacyl-1,3-butadiene Systems) and of a Heterocyclic Analogue by Metal-Catalyzed Decomposition of 2-Diazoacylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Ferdinando Pizzo、Kishore Ramachandran

  DOI：10.1002/hlca.19870700524

  日期：1987.8.12

  and diazoketo functions leads to the formation of a hydroindenone and pyrrolone, respectively. Replacement of the diazomethylketo terminus by an α-diazoethylketo system or a α-diazo-β-keto-ester function produces 2-substituted 2-cycloalkenones. A furan with a C4, diazo-methylketo-terminating side-chain at C(3) is described to be transformed into a 4-formylmethylidene-2-cyclohe-xenone.

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。
• Synthesis of cycloalkenones via the intramolecular cyclopropanation of furanyl diazo ketones
  作者：Albert Padwa、Thomas J. Wisnieff、Edward J. Walsh

  DOI：10.1021/jo00375a061

  日期：1986.12
• PADWA, ALBERT;WISNIEFF, THOMAS J.;WALSH, EDWARD J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 299-308
  作者：PADWA, ALBERT、WISNIEFF, THOMAS J.、WALSH, EDWARD J.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; WISNIEFF TH. J.; WALSH E. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 5036-5038
  作者：PADWA A.、 WISNIEFF TH. J.、 WALSH E. J.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, E.;GUO, M.;PIZZO, F.;RAMACHANDRAN, K., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1429-1438
  作者：WENKERT, E.、GUO, M.、PIZZO, F.、RAMACHANDRAN, K.

  DOI：——

  日期：——