(Z)-3-氰基-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 155701-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (Z)-3-氰基-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (Z)-3-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylbut-2-enenitrile
• CAS: 155701-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QNRVAERPRMLNBO-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氰基-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端芳基乙炔的酰基氰化。1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones 和四取代呋喃的合成

  摘要：

  (Z)-1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones ((Z)-1) 在 Pd(OAc)2–PPh3 (1 mol amt. to Pd)–0.5dppb（1,4-双（二苯基膦基）丁烷）（0.5 mol amt. to Pd）。该反应通过形成炔酮 3 进行，然后在钯催化下加入 HCN，并将所得 (E)-1 异构化为 (Z)-1。通过将 4-MeOC6H4COCN 与 Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb 氧化物混合（dppb 氧化物 = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2）观察到芳烃羰基氰化物氧化加成到零价钯金属）。所得Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(配体)通过与苯乙炔反应得到(Z)-1c。因此，两种膦 PPh3 和 dppb 的作用表明，前者充当配体，而后者充当 Pd(II) 的还原剂。产物 (Z)-1 在室温下在

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1629
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-3-氰基-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碳化钙为乙炔源，六氰基高铁酸钾（II）为环保氰化物源的钯催化一锅四组分合成β-氰基α，β-不饱和酮

  摘要：

  描述了通过芳基卤化物，碳化钙，六氰合铁酸钾（II）和芳酰氯的反应，钯催化一锅四组分合成β-氰基-α，β-不饱和酮。该协议的显着特征是直接使用易于处理的乙炔源和环保的氰化物源，范围广，具有良好官能团耐受性的底物以及简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900733

文献信息

• Acylcyanation of Terminal Acetylenes: Palladium-Catalyzed Addition of Aryloyl Cyanides to Arylacetylenes
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1021/jo00089a006

  日期：1994.5

  Two different electron-withdrawing carbon substituents (aryloyl group and nitrile group) were introduced into terminal arylacetylenes by a new method, palladium-catalyzed intermolecular acylcyanation of the acetylenic bonds.
• Ni(0)-Catalyzed Conjugate Addition of Me₃SiCN to Ynones: α-Bromo-β-cyano Tetrasubstituted Enones
  作者：Takayoshi Arai、Yuuki Suemitsu、Yui Ikematsu

  DOI：10.1021/ol802508q

  日期：2009.1.15

  Conjugate addition of Me3SiCN to ynones is smoothly catalyzed by Ni(cod)(2) to give the beta-cyanosilyloxyallene quantitatively. Further reaction of the silyloxyallenes with NBS provides the tetrasubstituted alpha-bromo-beta-cyano enones in high yields (up to 95%) with excellent Z-selectivity (E/Z = up to >1/99). X-ray crystallographic analysis showed a bent structure of the alpha-bromo-beta-cyano enone due to a deconjugation of the pi-bond and carbonyl group.
• Palladium-Catalyzed Acylcyanation of Terminal Arylacetylenes. Synthesis of 1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.69.1629

  日期：1996.6

  zero-valent palladium metal has been observed by admixture of 4-MeOC6H4COCN to Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb oxide (dppb oxide = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2). The resulting Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(ligand) afforded (Z)-1c by reaction with phenylacetylene. Thus, the role of two kinds of phosphine, PPh3 and dppb, suggests that the former acts as a ligand and the latter works as a reductant of Pd(II). The product

  (Z)-1,3-Diaryl-3-cyano-2-propen-1-ones ((Z)-1) 在 Pd(OAc)2–PPh3 (1 mol amt. to Pd)–0.5dppb（1,4-双（二苯基膦基）丁烷）（0.5 mol amt. to Pd）。该反应通过形成炔酮 3 进行，然后在钯催化下加入 HCN，并将所得 (E)-1 异构化为 (Z)-1。通过将 4-MeOC6H4COCN 与 Pd2(dba)3 · CHCl3–PPh3–0.5dppb 氧化物混合（dppb 氧化物 = Ph2P(O)(CH2)4P(O)Ph2）观察到芳烃羰基氰化物氧化加成到零价钯金属）。所得Pd(4-MeOC6H4CO)(CN)(PPh3)(配体)通过与苯乙炔反应得到(Z)-1c。因此，两种膦 PPh3 和 dppb 的作用表明，前者充当配体，而后者充当 Pd(II) 的还原剂。产物 (Z)-1 在室温下在
• Palladium‐Catalyzed One‐Pot Four‐Component Synthesis of β‐Cyano‐α,β‐unsaturated Ketones Using Calcium Carbide as an Acetylene Source and Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco‐Friendly Cyanide Source
  作者：Hao Lu、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201900733

  日期：2019.10.8

  Palladium‐catalyzed one‐pot four‐component synthesis of β‐cyano‐α,β‐unsaturated ketones by the reactions of aryl halides, calcium carbide, potassium hexacyanoferrate(II) and aroyl chlorides is described. The salient features of this protocol are the direct use of easy‐to‐handle acetylene source and eco‐friendly cyanide source, wide scope of substrates with good functional group tolerance, and simple

  描述了通过芳基卤化物，碳化钙，六氰合铁酸钾（II）和芳酰氯的反应，钯催化一锅四组分合成β-氰基-α，β-不饱和酮。该协议的显着特征是直接使用易于处理的乙炔源和环保的氰化物源，范围广，具有良好官能团耐受性的底物以及简单的后处理程序。

表征谱图