(Z)-3-氰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸钾 | 912368-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (Z)-3-氰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸钾
• 英文名称: (2Z)-3-cyano-3-(2-thienyl)acrylic acid potassium salt
• 英文别名: 3-Cyano-3-thiophen-2-yl-acrylic acid potassium salt；Potassium (Z)-3-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylate；potassium;(Z)-3-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 912368-67-3
• 化学式: C₈H₄NO₂S*K
• 分子量: 217.29
• InChiKey: BBQSCGRDQRRBAX-YHSAGPEESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸钾 在 sodium azide 、 草酰氯 、 三正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-氧代-4,5-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶-7-甲腈
  参考文献：
  名称：

  脚手架变形历险记：融合环杂环检查点激酶1（CHK1）抑制剂的发现

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）抑制剂是潜在的癌症治疗剂，可用于增强DNA损伤剂的功效。已经开发了多种来自不同化学支架的小分子CHK1抑制剂，并在临床试验中结合化学疗法和放射治疗进行了评估。噻吩羧酰胺脲（TCU）的支架变形，例如AZD7762（1）和相关系列的三唑并喹啉（TZQs），导致鉴定了稠环双环CHK1抑制剂，7-羧酰胺噻吩并吡啶（7-CTP）和7-羧酰胺吲哚。X射线晶体结构揭示了以共面方式将铰链结合羧酰胺基团与噻吩并吡啶核对齐的关键分子内非共价硫-氧相互作用。与吲哚NH的分子内氢键也可有效地将羧酰胺锁定在与CHK1的优选结合构象中。对7-CTP系列进行优化后，鉴定出了铅化合物44，该化合物表现出可观的类药物特性以及良好的体外和体内药效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01490
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 乙醛酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-3-氰基-3-(噻吩-2-基)丙烯酸钾
  参考文献：
  名称：

  脚手架变形历险记：融合环杂环检查点激酶1（CHK1）抑制剂的发现

  摘要：

  Checkpoint激酶1（CHK1）抑制剂是潜在的癌症治疗剂，可用于增强DNA损伤剂的功效。已经开发了多种来自不同化学支架的小分子CHK1抑制剂，并在临床试验中结合化学疗法和放射治疗进行了评估。噻吩羧酰胺脲（TCU）的支架变形，例如AZD7762（1）和相关系列的三唑并喹啉（TZQs），导致鉴定了稠环双环CHK1抑制剂，7-羧酰胺噻吩并吡啶（7-CTP）和7-羧酰胺吲哚。X射线晶体结构揭示了以共面方式将铰链结合羧酰胺基团与噻吩并吡啶核对齐的关键分子内非共价硫-氧相互作用。与吲哚NH的分子内氢键也可有效地将羧酰胺锁定在与CHK1的优选结合构象中。对7-CTP系列进行优化后，鉴定出了铅化合物44，该化合物表现出可观的类药物特性以及良好的体外和体内药效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01490

文献信息

• Antiinflammation agents
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20040097485A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds, compositions and methods that are useful in the treatment of inflammatory, immunoregulatory, metabolic, infectious and cell proliferative diseases or conditions are provided herein. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, metabolism, infection and cell proliferation. The subject compounds contain a fused heterobicyclic ring.

  本文提供了在治疗炎症、免疫调节、代谢、感染和细胞增殖性疾病或状况中有用的化合物、组合物和方法。具体而言，本发明提供了调节参与炎症、代谢、感染和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。所述化合物包含一个融合的异双环环。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CHK1, PDK1 AND PAK INHIBITORS
  申请人：Daly Kevin

  公开号：US20090275570A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to novel compounds of Formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds possess CHK1 kinase inhibitory activity, PDK1 inhibitory activity and Pak kinase inhibitory activity and are accordingly useful in the treatment and/or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及新的化合物（I）及其药物组成物和使用方法。这些新的化合物具有CHK1激酶抑制活性，PDK1抑制活性和Pak激酶抑制活性，因此在癌症的治疗和/或预防中有用。
• METHODS FOR THE TREATMENT OF HEMATOLOGIC MALIGNANCIES
  申请人：Brown Jennifer

  公开号：US20100226917A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention discloses, in part, therapies for treating hematologic malignancies, including B cell lymphomas and leukemias or B cell related tumors comprising the administration of a CHK1 inhibitor in combination with a B cell depleting antibody. The present invention further includes treating hematologic malignancies, including B cell lymphomas and leukemias, or B cell related tumors, which are resistant to cancer treatment comprising the administration of a CHK1 inhibitor.

  本发明部分披露了治疗血液系统恶性肿瘤，包括B细胞淋巴瘤和白血病或B细胞相关肿瘤的治疗方法，该方法包括使用CHK1抑制剂与B细胞耗竭抗体联合给药。本发明进一步包括治疗对癌症治疗具有抗药性的血液系统恶性肿瘤，包括B细胞淋巴瘤和白血病或B细胞相关肿瘤的方法，该方法包括使用CHK1抑制剂进行治疗。
• WO2006/106326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIINFLAMMATION AGENTS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1556053A1

  公开（公告）日：2005-07-27