(Z)-5-(丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环 | 17627-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (Z)-5-(丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: (Z)-5-(prop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (Z)-isosafrole；isosafrole；α-isosafrole；5-(prop-1-en-1-yl)-1,3-benzodioxole；cis-Isosafrol；alpha-Isosafrole；5-[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 17627-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VHVOLFRBFDOUSH-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21.9 °C
• 沸点：
  242.2-242.5 °C
• 密度：
  1.1073 g/cm3(Temp: 13.5 °C)
• 保留指数：
  1308

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以78%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted Synthesis of Methoxylated Benzaldehydes from Naturalcis-Phenylpropenes Using NaIO₄/OsO₄(cat.)

  摘要：

  通过在存在催化量四氧化铂和苄基三乙基铵氯化物（PTC）的条件下与亚高锰酸钠反应，成功实现了有毒天然顺-苯基丙烯（1a–1e）在2分钟内快速氧化为高价值的甲氧基苯甲醛（2a–2e），产率高达71%–84%。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.780
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-5-(丙烯-1-基)-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Buss, Antony D.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2307 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• Proazaphosphatrane P(RNCH2CH2)3N (R=Me,i-Pr)-Catalyzed Isomerization of Allylaromatics, Allyl Phenyl Sulfide, Allyl Phenyl Sulfone, andbis-Allylmethylene Double Bond-Containing Compounds
  作者：Zhengkun Yu、Shenggang Yan、Guangtao Zhang、Wei He、Liandi Wang、Yu Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/adsc.200505224

  日期：2006.1

  Using a proazaphosphatrane catalyst, P(RNCH2CH2)3N (R=Me, i-Pr), allylaromatics and allyl phenyl sulfide were selectively isomerized to the corresponding vinyl isomers in yields up to >99% in CH3CN at 40 °C. Efficient transformation of allyl phenyl sulfone at ambient temperature afforded an isomerization/dimerization product in >95% yield. Conjugation of bis-allylmethylene double bond-containing compounds

  使用原氮杂磷杂环戊烷催化剂，将P（RNCH 2 CH 2）3 N（R = Me，i- Pr），烯丙基芳烃和烯丙基苯硫醚选择性异构化为相应的乙烯基异构体，在40° C的CH 3 CN中收率最高> 99％℃。在环境温度下烯丙基苯基砜的有效转化以> 95％的收率得到异构化/二聚产物。含双烯丙基亚甲基双键的化合物的共轭可得到相应的顺式，顺式-9,12-十八碳烯醇及其甲基醚的共轭异构体，收率最高可达97％，并且三甲基甲硅烷基的催化反应可制得甲硅烷基化/共轭产物。的以太顺式，顺式-9，12-十八碳烯基醇。基于在反应条件下在CD 3 CN或CH 3 CN中的1 H和31 P NMR监测的反应，讨论了反应机理。
• Fast and Green Microwave-Assisted Conversion of Essential Oil Allylbenzenes into the Corresponding Aldehydes via Alkene Isomerization and Subsequent Potassium Permanganate Promoted Oxidative Alkene Group Cleavage
  作者：Thi X. Luu、Trinh Lam、Thach Le、Fritz Duus

  DOI：10.3390/molecules14093411

  日期：——

  been converted quickly and efficiently into the corresponding benzaldehydes in good yields by a two-step “green” reaction pathway based on a solventless alkene group isomerization by KF/Al2O3 to form the corresponding 1-arylpropene and a subsequent solventless oxidation of the latter to the corresponding benzaldehyde by KMnO4/CuSO4 5H2O. The assistance by microwave irradiation results in very short

  通过基于 KF/Al2O3 无溶剂烯烃基团异构化形成相应 1-芳基丙烯和随后无溶剂氧化的两步“绿色”反应途径，精油烯丙基苯已快速有效地转化为相应的苯甲醛，收率良好后者通过 KMnO4/CuSO4 5H2O 生成相应的苯甲醛。微波辐射的帮助导致反应时间非常短（<15 分钟）。丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）向香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的绿色转化以类似的方式进行，但需要两个额外的微波辅助合成步骤对羟基进行乙酰化之前到氧化反应，
• Ruthenium containing hydrotalcite as a solid base catalyst for &gt;CC&lt; double bond isomerization in perfumery chemicals
  作者：Sumeet K. Sharma、Parimal A. Parikh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.10.017

  日期：2010.2

  Ruthenium containing hydrotalcite (Ru–Mg–Al) is used as a solid base catalyst for >CC< double bond isomerization of methyl chavicol, eugenol, safrole, allylbenzene, dimethoxy allylbenzene and 3-carene. The catalyst showed excellent conversion and selectivity for isomerization reaction in shorter reaction time (2 h). Catalytic activity and reusability of Ru–Mg–Al was compared with ruthenium impregnated

  含钌的水滑石（Ru–Mg–Al）用作固体基催化剂，用于甲基邻苯二酚，丁香酚，丁香酚，烯丙基苯，二甲氧基烯丙基苯和3-烯属烃的CC>双键异构化。该催化剂在较短的反应时间（2小时）内显示出优异的转化率和对异构化反应的选择性。将Ru-Mg-Al与钌浸渍的催化剂（如Ru-HT，Ru-MgO，Ru-CaO，Ru-SiO 2和Ru-氧化铝）用于甲基查维索尔异构化为反式茴香脑进行了比较。Ru-Mg-Al催化剂可重复使用四次而不会损失其活性，但是，甲基查韦尔醇的转化率和反式选择性的显着降低观察到-茴香脑对其他钌浸渍催化剂的可重复使用性。发现随着反应温度的升高和催化剂用量的增加，甲基查韦尔酚的转化率和反式茴香脑的选择性增加。在0.005g催化剂量下，观察到在55g催化剂量下具有68％的反式-茴香脑选择性的55％的甲基查韦酚转化率增加到93％，而反式茴香脑的选择性为82％。随着催化剂量进一步增加至1g，转化率

表征谱图