(Z)-8-十四碳烯-1-醇乙酸酯 | 35835-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-8-十四碳烯-1-醇乙酸酯
• 中文别名: 顺-8-十四烯-1-醇醋酸酯
• 英文名称: (Z)-8-tetradecenyl acetate
• 英文别名: z-8-Tetradecenyl acetate；[(Z)-tetradec-8-enyl] acetate
• CAS: 35835-80-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: VZGHIFSDFDWSOD-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±21.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  98.5±20.4℃
• LogP：
  6.566 (est)
• 保留指数：
  1785.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (Z)-8-十四碳烯-1-醇乙酸酯 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of double bond position in mono-unsaturated acetates by mass spectrometry of dimethyl disulfide adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00257a003
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-8-十四碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromones of insects and their analogs
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、G. A. Tolstikov、A. A. Panasenko

  DOI：10.1007/bf00598421

  日期：——

  15 h, Ar) gave the methyl esters of dodec-8Z-enoic (VI) and tetradec-8Z-enoic (VII) acids, respectively. The reduction of (VI) and (VII) [(i-Bu)2AlH, 0°C, 2 h; 25°C, 15 h] gave the corresponding alcohols (VIII) and (IX) by the acetylation (Ac2O-Py, 25°C, 24 h) of which, (X) and (XI), were obtained. The yields (%): (II) 80, (VI) 45, (VII) 60, (VIII) 95, (IX) 90, (X) 75, (XI) 74. The IR and PMR spectra

  Dodec-8Z-en-1-ol (VIII) 和 tetradec-8Z-en-1-ol (IX) 以及相应的醋酸盐（X 和 IX）——许多鳞翅目物种的性信息素的成分——已经从环辛烯 (I) 分三个阶段。(I) (-70°C, CH2Cl2-MeOH, NaHCO3; -20°C, Ac2O/Et3N) 的臭氧分解产生 8-氧代辛酸甲酯 (II)。(II), (III) 的 DNPH，mp 59–61°C。(II) 与 n-C3H17 CH=PPh3 (IV) 或与 n-C5H11 CH=PPh3 (V) (-70°C, 2 h; 25°C, 15 h, Ar) 偶联得到以下甲酯dodec-8Z-enoic (VI) 和tetradec-8Z-enoic (VII) 酸，分别。(VI)和(VII)[(i-Bu)2AlH，0℃，2h；25°C, 15 h]通过乙酰化（Ac 2 O-Py，25°C，24
• Novel bisexual attractants, aggregants and arrestants for adults and larvae of codling moth and other species of lepidoptera
  申请人：——

  公开号：US20020061324A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  Novel bisexual attractants for lepidopterous insect pests isolated from pears or apples. A method for monitoring and control of codling moth and other species of Lepidoptera comprising a lure and kill, mating disruption or mass trapping strategy. A method of using a formulation containing the bisexual attractants with or without an insecticide and/or pheromone for control of the insect pests.

  从梨或苹果中分离出的新型双性吸引剂，用于吸引鳞翅目害虫。一种监测和控制苹果蠹和其他鳞翅目物种的方法，包括诱杀、交配干扰或大规模捕捉策略。一种使用含有双性吸引剂的配方（带或不带杀虫剂和/或信息素）来控制害虫的方法。
• Attractant composition containing ethyl 3-methylbutanoate and (E,E)-8-,10-dodecadien-1-ol
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2735230A1

  公开（公告）日：2014-05-28

  The present invention relates to a composition for controlling undesired insect infestation comprising (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol and ethyl 3-methylbutanoate. The invention further relates to a process for the preparation of said composition and a method for controlling undesired insect infestation with said composition.

  本发明涉及一种用于控制虫害的组合物，该组合物由(E,E)-8,10-十二碳二烯-1-醇和 3-甲基丁酸乙酯组成。本发明还涉及一种制备所述组合物的工艺和一种用所述组合物控制虫害的方法。

表征谱图