(Z)-环癸-2-烯-1,4-二酮 | 1030023-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-环癸-2-烯-1,4-二酮
• 英文名称: (Z)-cyclodec-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (2Z)-cyclodec-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1030023-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: QARWNDGXQDNCGN-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-环癸-2-烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到环癸烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164
• 作为产物：
  描述：

  1,10-双(重氮)癸烷-2,9-二酮 在 Ru[(η⁵-C5H5)(PPh3)2]Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(Z)-环癸-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  催化、不对称跨环醛醇化：(+)-Hirsutene 的全合成

  摘要：

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja8024164

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
  作者：Carley L. Chandler、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8024164

  日期：2008.5.1

  We report an asymmetric, catalytic transannular aldolization that provides polycyclic products useful for natural product synthesis. We found that a proline-derivative catalyzes the transannular aldol reaction of 1,4-cyclooctanediones to the corresponding cyclic beta-hydroxy ketones in good yields and with high enantioselectivities. The utility of our reaction has been demonstrated in a total synthesis

  我们报告了一种不对称的催化跨环醛醇化反应，它提供了可用于天然产物合成的多环产物。我们发现脯氨酸衍生物以良好的产率和高对映选择性催化 1,4-环辛二酮的跨环醛醇反应生成相应的环状 β-羟基酮。我们的反应的效用已在 (+)-hirustene 的全合成中得到证明。