(Z,E)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮 | 5492-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z,E)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮
• 英文名称: megastigmatrienone
• 英文别名: Megastigmatrienone A；(4Z)-4-[(E)-but-2-enylidene]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5492-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CBQXHTWJSZXYSK-DVIJZSFDSA-N

物化性质

• LogP：
  3.588 (est)
• 物理描述：
  Clear to pale yellowish liquid; Fruity floral tobacco-like aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water
• 密度：
  0.985-1.005
• 折光率：
  1.536-1.556
• 保留指数：
  1388;1436;1455

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-α-ionol 生成 (Z,E)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  STRAUSS, CHRISTOPHER R.;WILSON, BEVAN;WILLIAMS, PATRICK J., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 7, 1995-1997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-<i>a</i>-ionol
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1907

  日期：1982.6

  The Lewis acid-catalysed reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadienes with aldehydes and trialkyl orthoformates afforded the corresponding 4-substituted 2-cyclohexenones. A new reaction of 2,4,6-trienones with m-chloroperbenzoic acid followed by the reduction with zinc in acetic acid gave 7-hydroxy-3,5-dienones. Utilizing these efficient reactions, megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-hydroxy-β-ionol, 3-hydroxy-β-ionone, 5,6-epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-oxo-α-ionol were successfully synthesized.

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。
• 2-ALKOXYMETHYL-3-ISOALKENYL-1-METHYLCYCLOPENTENES, USE THEREOF, IN PARTICULAR AS FRAGRANCE SUBSTANCES, CORRESPONDING ARTICLES AND PRODUCTION METHODS
  申请人：Panten Johannes

  公开号：US20090092725A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (A) are described wherein, independently of one another, the following applies to groups R and R 1 : R is methyl or ethyl, and R 1 is hydrogen or methyl, wherein the meandering line shows that for R 1 =methyl, the associated double bind is (E)- or (Z)-configured. Furthermore, methods for producing compounds of formula (A) and the use of corresponding compounds as fragrance and/or flavouring substances are described.

  描述了公式(A)的化合物，其中独立地，对于基团R和R1，以下情况适用：R为甲基或乙基，R1为氢或甲基，其中蜿蜒线表示对于R1=甲基，相关的双键为(E)-或(Z)-构型。此外，还描述了制备公式(A)化合物的方法以及相应化合物作为香料和/或调味物质的用途。
• Fragrance Compositions Comprising Ionic Liquids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170121633A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for delayed evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种香精组合物，包括离子液体，用于延迟香水原料的挥发。该发明还涉及使用香精组合物来香味适合的基质的方法，特别是皮肤和头发。
• 2-Alkoxymethyl-3-isoalkenyl-1-methylcyclopentene, deren Verwendung insbesondere als Riechstoffe, entsprechende Artikel sowie Herstellverfahren
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2048127A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel (A) wobei unabhängig voneinander für die Gruppen R und R1 gilt: R ist Methyl oder Ethyl, und R1 ist Wasserstoff oder Methyl, wobei die geschlängelte Linie anzeigt, dass für R1 = Methyl die zugehörige Doppelbindung (E)- oder (Z)-konfiguriert ist. Ferner beschrieben werden Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (A) und die Verwendung entsprechender Verbindungen als Riech- und/oder Aromastoff.

  式（A）化合物的描述如下 其中 R 和 R1 各自独立： R 是甲基或乙基，以及 R1 是氢或甲基，其中波浪线表示 R1 = 甲基时，相关双键为 (E)- 或 (Z)- 配置。进一步描述了式 (A) 化合物的制备工艺以及相应化合物作为气味剂和/或调味剂的用途。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3103431A1

  公开（公告）日：2016-12-14

  The present invention relates to a composition having improved or enhanced fidelity and/or longevity of the fragrance profile, comprising fragrance materials in a diamond construction and at least one substantially non-odorous fragrance modulator. The invention also relates to methods of use of the compositions for perfuming suitable substrates, including hard surfaces and body parts, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种具有改进或增强的香味保真度和/或持久性的组合物，该组合物由钻石结构的香味材料和至少一种基本无臭的香味调节剂组成。本发明还涉及组合物的使用方法，用于对合适的基底（包括硬表面和身体部位，特别是皮肤和头发）进行加香。