(Z,Z)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮 | 5164-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z,Z)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮
• 中文别名: (Z,Z)-4-(2-丁烯亚基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: (6Z,8Z)-megastigma-4,6,8-trien-3-one
• 英文别名: (Z)-4-<(Z)-But-2-enylidene>-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；Megastigma-4,6Z,8Z-trien-3-on；Megastigmatrienone C；(4Z)-4-[(Z)-but-2-enylidene]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5164-79-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: CBQXHTWJSZXYSK-UNKATYBDSA-N

物化性质

• LogP：
  3.381 (est)
• 保留指数：
  1595
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,9,9-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 吡啶 、 三溴化磷 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z,Z)-4,6,8-巨豆三烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Ito, Nobuhiko; Etoh, Takeaki; Hagiwara, Hisahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1571 - 1579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of Megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-Hydroxy-β-ionol, 3-Hydroxy-β-ionone, 5,6-Epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-Oxo-<i>a</i>-ionol
  作者：Osamu Takazawa、Hiroshi Tamura、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.55.1907

  日期：1982.6

  The Lewis acid-catalysed reaction of 1-trimethylsiloxy-1,3-cyclohexadienes with aldehydes and trialkyl orthoformates afforded the corresponding 4-substituted 2-cyclohexenones. A new reaction of 2,4,6-trienones with m-chloroperbenzoic acid followed by the reduction with zinc in acetic acid gave 7-hydroxy-3,5-dienones. Utilizing these efficient reactions, megastigma-4,6,8-trien-3-ones, 3-hydroxy-β-ionol, 3-hydroxy-β-ionone, 5,6-epoxy-3-hydroxy-β-ionol, and 3-oxo-α-ionol were successfully synthesized.

  路易斯酸催化的1-三甲基硅氧基-1,3-环己二烯与醛和三烷基正戊酸酯的反应得到了相应的4-取代2-环己烯酮。2,4,6-三烯酮与对氯酸苯甲酸的反应，再经过醋酸中锌还原，得到7-羟基-3,5-二烯酮。利用这些高效反应，成功合成了megastigma-4,6,8-三烯-3-酮、3-羟基-β-离子醇、3-羟基-β-离子酮、5,6-环氧-3-羟基-β-离子醇以及3-氧基-α-离子醇。
• Ito, Nobuhiko; Etoh, Takeaki; Hagiwara, Hisahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1571 - 1579
  作者：Ito, Nobuhiko、Etoh, Takeaki、Hagiwara, Hisahiro、Kato, Michiharu

  DOI：——

  日期：——