(Z,Z)-十一碳-1,3,5-三烯 | 19883-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z,Z)-十一碳-1,3,5-三烯
• 英文名称: (3Z,5Z)-1,3,5-undecatriene
• 英文别名: (Z,Z)-1,3,5-undecatriene；undeca-1,3c,5c-triene；(Z,Z)-1,3,5-Undecatrien；(Z,Z)-Undeca-1,3,5-triene；(3Z,5Z)-undeca-1,3,5-triene
• CAS: 19883-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: JQQDKNVOSLONRS-CXHWBCNXSA-N

物化性质

• LogP：
  5.050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-十一碳-1,3,5-三烯 生成 (Z,Z,E)-2,4,6-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones

  摘要：

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81934-7
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-undecene-1,5-diyne 在 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(Z,Z)-十一碳-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  1,3（E），5（Z），1,3（E），5（E）和1,3（Z），5（Z）-三烯的有效合成：在加班油烯和（ 9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-乙酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00991-3

文献信息

• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。
• Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones
  作者：Frédérique Tellier、Charles Descoins、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81934-7

  日期：1991.9

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.