(alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 | 192316-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
• 中文别名: (S)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-(α-hydroxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: (S)-2-(1-hydroxyethyl)benzimidazole；(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
• CAS: 192316-22-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03837520
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XZHWEHOSQYNGOL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  389.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1H-苯并咪唑-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  六种新型苯并咪唑基取代的三芳基三唑的合成，晶体结构和光谱表征

  摘要：

  六种新的苯并咪唑基取代的三芳基三唑，3-（2-吡啶基）-4-（对-R-苯基）-5-（2-苯并咪唑基）-1,2,4-三唑（L 1：R = OCH 3 ; L 2：R ＝ CH 3；L 3：R ＝ H；L 4：R ＝ Br；L 5：R ＝ Cl；L 6：R ＝ F）被成功合成。L 1–6的产率在61％到76％之间。通过UV-vis，FTIR，1 H-NMR，ESI-MS光谱和元素分析对化合物L 1–6进行了表征。此外，绝对配置L 1–5由单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.2880
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 在 purple carrot 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到(alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  医学相关氮杂芳酮的对映选择性生物还原

  摘要：

  我们在此报告了 FDA 批准的药物中最常用的含氮杂芳烃的酮的对映选择性生物还原。对这些含氮杂环的十个品种进行了系统研究。首次研究八类，七类耐受，显着扩大了植物介导还原的底物范围。通过在缓冲水介质中使用紫胡萝卜并采用简化的反应装置，这种生物催化转化在环境温度下在 48 小时内实现，为药物化学家提供了一种实用且可扩展的工具来获取各种含氮杂芳基的手性醇。凭借多个反应位点，结构多样的手性醇可用于库化合物制备、早期路线探索活动以及其他药物分子的合成，从而有利地加速药物化学活动。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00114
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-吡咯-2,5-二酮 、 蒽酮 在 (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R,R)-4-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-(3a,4,9,9a)-tetrahydro-(4,9[1',2'])-benzeno-1H-benz[f]isoindole-(1,3(2H))-dione 、 (S,S)-4-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-[1',2']benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及手性苯并咪唑类化合物作为有机催化剂的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  （S）-（-）-2-（α-羟乙基）-苯并咪唑和（S）-（+）-2-（α-羟基苄基）-苯并咪唑在Diels-Alder反应中作为手性布朗斯台德碱（BBs）和马来酰亚胺在温和的反应条件下。这些手性BB引起不对称诱导。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20942

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• [EN] A KIT FOR DETERMINING THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF ALCOHOLS USING A COMPETING ENANTIOSELECTIVE CONVERSION APPROACH<br/>[FR] KIT POUR DÉTERMINER LA CONFIGURATION ABSOLUE D'ALCOOLS À L'AIDE D'UNE APPROCHE DE CONVERSION ÉNANTIOSÉLECTIVE CONCURRENTE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018094293A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein is a kit for the determination of the absolute configuration of alcohols of a competing enantioselective conversion approach.

  本文提供了一个用于确定竞争对映选择性转化方法中醇的绝对构型的试剂盒。
• Nanomole-Scale Assignment and One-Use Kits for Determining the Absolute Configuration of Secondary Alcohols
  作者：Alexander J. Wagner、Shawn M. Miller、Ryan P. King、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00816

  日期：2016.8.5

  convenient utilization in the determination of the absolute configuration of secondary alcohols. The first protocol uses the competing enantioselective conversion (CEC) method to determine configuration on nanomole scale. Reactions were conducted with 145 nmol of the substrate using a 50 μL microsyringe as the reaction vessel, and the absolute configuration was assigned via qualitative determination of

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。
• Chiral benzimidazole derived bis‐phenyl triazoles as chiroptical sensors for iodide and chiral amines
  作者：Marina E. John、Anil V. Karnik

  DOI：10.1002/jhet.3993

  日期：2020.7

  A series of chiral 2‐hydroxy ethyl/benzyl benzimidazole based aryl triazole tweezers have been prepared using click chemistry in high yields. Chiral pool strategy has been used to obtain the benzimidazole‐based tweezers in very high enantiomerically enriched form. The aryl triazole tweezers, S ‐(−)‐5a and S ‐(+)‐8a displayed a high degree of selectivity for iodide anion over other anions, including

  使用点击化学，已经以高收率制备了一系列手性的2-羟乙基/苄基苯并咪唑基芳基三唑镊子。手性池策略已被用于以对映体富集的形式获得基于苯并咪唑的镊子。芳基三唑镊子S -（-）- 5a和S -（+）- 8a对碘离子的选择性比其他阴离子（包括其他卤化物）高。芳基三唑镊子S -（-）- 5a和S -（+）- 8a对手性胺显示出显着的对映异构性。使用紫外线和圆二色性（CD）光谱进行手性识别研究。NMR分析已用于建立碘阴离子的连接位点。
• Density functional theory molecular modeling, chemical synthesis, and antimicrobial behaviour of selected benzimidazole derivatives
  作者：Maria Marinescu、Diana Gabriela Tudorache、George Iuliu Marton、Christina-Marie Zalaru、Marcela Popa、Mariana-Carmen Chifiriuc、Cristina-Elena Stavarache、Catalin Constantinescu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.066

  日期：2017.2

  active 2-substituted benzimidazoles is presented and discussed herein. Novel N- Mannich bases are synthesized from benzimidazoles, secondary amines and formaldehyde, and their structures are confirmed by 1 H nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared (FTIR), and elemental analysis. All benzimidazole derivatives are evaluated by qualitative and quantitative methods against 9 bacterial

  摘要 本文提出并讨论了具有生物活性的 2-取代苯并咪唑的环保、一锅法、无溶剂合成。新型 N-曼尼希碱由苯并咪唑、仲胺和甲醛合成，其结构经 1 H 核磁共振 (NMR)、傅里叶变换红外 (FTIR) 和元素分析证实。所有苯并咪唑衍生物均通过定性和定量方法针对 9 种细菌菌株进行评估。对于 2-(1-羟乙基)-化合物，观察到最大的杀微生物剂和抗生物膜作用。分子结构和前沿分子轨道的密度泛函理论（DFT）建模，即最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道（HOMO/LUMO），是通过使用 GAMESS 2012 软件完成的。抗菌活性与苯并咪唑化合物的电子参数（化学硬度、电子化学势、全局亲电指数）、Mullikan 原子电荷和几何参数相关。化合物的平面性、分子的对称性和亲核基团的存在是高抗菌活性的优势。最后，我们简要地表明，将这些化合物进一步精确加工成薄膜和混合结构，例如通过激光烧蚀基质辅助脉冲激光蒸发和