(alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯 | 497830-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯
• 英文名称: (S)-2-(1-imidazolyl)-propionicacidethylester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(1H-imidazol-1-yl)propanoate；L-ethyl 2-(1-imidazolyl)propanoate；ethyl (2S)-2-imidazol-1-ylpropanoate
• CAS: 497830-16-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD16089640
• 分子量: 168.195
• InChiKey: CYVJITQMDSKHKF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2S)-2-(1H-咪唑-1-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸合成手性离子液体。

  摘要：

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo020503i
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (S)-2-(1H-Imidazol-1-yl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (alphas)-(9ci)-alpha-甲基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Geminal Dicationic Ionic Liquid from Amino Acids

  摘要：

  以氨基酸为原料合成了手性咪唑离子液体(3)，并分别与1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷和1,9-二溴壬烷反应，得到了一系列手性宝石双药离子液体(5)、通过红外光谱、1H 核磁共振和 13C 核磁共振测定了所合成化合物的结构，该方法合成手性双阳离子液体简单、快速、收率高，目前正在进行应用研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14463

文献信息

• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。
• Chiral bisimidazolium salts derived from amino acids and their palladium(II)- and platinum(II)-biscarbene complexes
  作者：Anke Meyer、Maria A. Taige、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.036

  日期：2009.5

  good yields via a one-pot ring closing reaction, followed by esterification. The methylene bridged bisimidazolium iodide salts are accessible in moderate yields. Corresponding palladium(II)- and platinum(II)-NHC complexes could be synthesized and fully characterized, but do not show optical activity. We also report a solid state structure of one of the synthesized palladium(II) biscarbene compounds derived

  我们报道了从天然存在的l-氨基酸合成的新手性双咪唑鎓盐。它们用作二齿N-杂环卡宾金属络合物的前体。通过一锅闭环反应，然后酯化，可以高收率合成手性咪唑。亚甲基桥联的碘化双咪唑鎓盐可以以中等收率获得。可以合成并完全表征相应的钯（II）-和铂（II）-NHC配合物，但不显示旋光性。我们还报告了一种衍生自丙氨酸的合成钯（II）双卡宾化合物的固态结构。
• Huang; Yin; Wu, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5405 - 5406
  作者：Huang、Yin、Wu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Amino Acids
  作者：Weiliang Bao、Zhiming Wang、Yuxia Li

  DOI：10.1021/jo020503i

  日期：2003.1.1

  For the first time, chiral imidazolium ionic liquids containing one chiral carbon (10a-c) were synthesized from the natural amino acids by a simple and straightforward procedure. The characteristics of the chiral ILs are very similar to the popular ionic liquids.

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。
• Synthesis of Chiral Geminal Dicationic Ionic Liquid from Amino Acids
  作者：Aiwu Yin、Saijin Huang、Chuanbin Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14463

  日期：——

  Chiral imidazolium ionic liquids (3) from amino acid were synthesized when reacted with 1,2-dibromoethane, 1,3-dibromopropane, 1,4-dibromobutane, 1,6-dibromohexane and 1,9-dibromononane, respectively, to obtain a series of chiral geminal dicationic ionic liquid (5), The structures of the synthesized compouds were determined by IR, 1H and 13C NMR, this method for the synthesis of chiral geminal dicationic ionic liquid is simple and rapid with high yield and the study for their application is under way.

  以氨基酸为原料合成了手性咪唑离子液体(3)，并分别与1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,6-二溴己烷和1,9-二溴壬烷反应，得到了一系列手性宝石双药离子液体(5)、通过红外光谱、1H 核磁共振和 13C 核磁共振测定了所合成化合物的结构，该方法合成手性双阳离子液体简单、快速、收率高，目前正在进行应用研究。