(±)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 | 16251-45-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (±)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
• 英文名称: (4S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 16251-45-9；17097-67-5；28044-22-6；28044-23-7；39663-75-7；54418-69-8；77943-39-6；125133-96-2；149055-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PPIBJOQGAJBQDF-JAVCKPHESA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(lit.)
• 沸点：
  309.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1607 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269090
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412

制备方法与用途

(a-4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产中广泛应用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[(1R,2R)-2-羟基-1-甲基-2-苯基乙基]-,苯基甲基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到(±)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Yokomatsu, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 10, p. 2867 - 2869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD OF PREPARING PSEUDONOREPHEDRINE
  申请人：Hitchcock Shawn R.

  公开号：US20080058551A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  A method of making high diastereoselective and enantiomerically pure pseudonorephedrine and the hitherto unknown compound (1R,2R) pseudonorephedrine.

  制备高对映选择性和对映纯度的伪去甲麻黄碱和迄今未知的化合物(1R,2R)伪去甲麻黄碱的方法。
• [EN] CHIRAL CATALYSTS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1991014672A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) A chiral catalyst is disclosed together with methods of using it for enantioselective syntheses. The chiral catalyst includes a nucleus with two metal atoms that has four bridging ligands oriented radially to the axis of the nucleus. Each of these ligands includes a two complexing atoms each complexed to one of the metal atoms. At least one of the bridging ligands includes a chiral center which is bonded to one of the complexing atoms. Preferably, all four of the bridging ligands include a chiral center bonded to one of the complexing atoms. The catalyst of the invention has been found to be useful in catalyzing carbenoid transformation reactions such as cyclopropanation.(FR) Catalyseur chiral et procédés d'utilisation de ce catalyseur pour des synthèses énantiosélectives. Le catalyseur chiral comporte un noyau avec deux atomes de métal qui a quatre ligands de pontage orientés radialement à l'axe du noyau. Chacun de ces ligands comporte deux atomes complexants, chacun étant complexé à un des atomes de métal. Au moins un des ligands de pontage a un centre chiral qui est lié à un des atomes complexants. De préférence, l'ensemble des quatre ligands de pontage comportent un centre chiral lié à un des atomes complexants. Le catalyseur de la présente invention s'est avéré utile pour catalyser des réactions de transformation carbénoïde, telle que la cyclopropanation.

  一种不对称催化剂及其使用中实现的不对面选择性合成方法被披露。该不对称催化剂包括具有两个金属原子的核，该核有四个 Bridging 涉及到轴线的径向排列的配位架桥ligands。其中每一个配位架桥ligand都包括两个配位键合的原子，每个配位键合的原子分别键合到两个金属原子上。至少一个桥位配位ligand包含一个中心构造式结构，其中心构造式结构上连接到一个配位键合的原子。较为理想的是，四个桥位配位ligand中每个均包含一个中心构造式结构连接到一个配位键合的原子。本发明所提出的催化剂被发现对实现环丙烷的转变这类化学反应具有催化活性，包括环丙烷化反应。
• CHIRAL CATALYSTS FOR ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0594608A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• EP0594608A4
  申请人：——

  公开号：EP0594608A4

  公开（公告）日：1993-03-15
• 3-HETEROARYLALKYL SUBSTITUTED GABA ANALOGS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1185524B1

  公开（公告）日：2005-01-26