(±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺 | 22576-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺
• 中文别名: N-(1-氮杂双环[2,2,2]辛-3-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: 1-chloro-3-tert-butoxy-2-propanol
• 英文别名: glycerol monochlorohydrin tert-butyl ether；1-tert-butoxy-3-chloro-propan-2-ol；2-Propanol, 1-chloro-3-(1,1-dimethylethoxy)-；1-chloro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol
• CAS: 22576-65-4
• 化学式: C₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 166.648
• InChiKey: RYSBUWFKNDRQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硫脲 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(diethylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propane-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Allakhverdiev, M. A.; Farzaliev, V. M.; Khalilova, A. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2054 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基缩水甘油醚 在 lithium chloride 、 1-hexyl-3-methylimidazolium perchlorate 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(±)-N-1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-3-氧-2H-1,4-苯并噁嗪-8-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  离子液体中金属卤化物在 1,2-环氧化物开环反应中的“金属离子亲电催化”

  摘要：

  金属离子亲电催化 (Li + > Na + K + ) 已在离子液体中金属卤化物 MHal 对 1,2-环氧化物 1-5 的开环反应中发现。结果已基于过渡态合理化，其中阳离子 M + 稳定环氧乙烷环氧原子上产生的负电荷，同时有利于离子对阴离子 Hal - 对相邻碳的亲核攻击。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941562

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• Some Derivatives and Analogues of Mephenesin
  作者：V Petrow、O Stephenson、A M Wild

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1960.tb12628.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of some miscellaneous types formally related to mephenesin is reported.

  报道了一些与美芬甙形式上相关的杂类的制备。

• Glycidyl alkoxysilane reactivities towards simple nucleophiles in organic media for improved molecular structure definition in hybrid materials
  作者：X. Guillory、A. Tessier、G.-O. Gratien、P. Weiss、S. Colliec-Jouault、D. Dubreuil、J. Lebreton、J. Le Bideau

  DOI：10.1039/c6ra01658h

  日期：——

  For hybrid materials, the relationship between the macroscopic properties and the molecular structures and dynamics at the microscopic between the organic and inorganic components level is crucial. The characterization of these components as well as their reactivity have to be emphasized in order to design and synthesize improved hybrids. We report herein the first comprehensive study of the reactivity

  对于杂化材料，有机和无机成分之间的宏观特性与分子结构和微观动力学之间的关系至关重要。为了设计和合成改良的杂种，必须强调这些成分的特征及其反应性。我们在此报告了对（3-环氧丙氧基丙基）三烷氧基硅烷在有机介质中的反应性的首次全面研究，该反应被广泛用作溶胶-凝胶杂化合成的前体，对常见的亲核试剂。对反应的深入研究使我们能够对环氧和烷氧基硅烷官能团的反应性得出清晰的结论。此外，亲核试剂的性质和活化方法对反应结果有很大的影响，在某些情况下会发现意外结果。还研究了烷氧基残基（甲氧基，乙氧基…）性质的重要性，突出了对缩水甘油基硅烷衍生物（GPTMS，GPTES和PECS）的化学选择性反应，并建立了一个新的原始溶胶-凝胶前体库。
• Highly Efficient, Regio- and Stereoselective Alcoholysis of Epoxides Catalyzed with Iron(III) Chloride
  作者：N. Iranpoor、P. Salehi

  DOI：10.1055/s-1994-25661

  日期：——

  An efficient, catalytic, simple and mild method for the conversion of epoxides into their corresponding ß-alkoxy alcohols was performed in primary, secondary and tertiary alcohols and in the presence of catalytic amounts of ferric chloride. The ß-alkoxy alcohols were obtained with high stereo- and regioselectivity and in good to excellent yields.

  一种高效、催化、简单温和的方法被用于将环氧化物转化为相应的β-醇氧醇，该方法在初级、次级和三级醇存在下，并使用催化量的氯化铁进行。β-醇氧醇以高立体选择性和区域选择性以及良好至优异的产率获得。