(七氟丁偶基)苯酮 | 559-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (七氟丁偶基)苯酮
• 中文别名: 七氟丙苯酮
• 英文名称: 1-phenylperfluorobutan-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-one；Heptafluorpropyl-phenyl-keton；phenyl heptafluoropropyl ketone
• CAS: 559-91-1
• 化学式: C₁₀H₅F₇O
• mdl: MFCD00077552
• 分子量: 274.138
• InChiKey: UKYZDGAVBNKBPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  1,473 g/cm3
• 闪点：
  170-172°C
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应性： 要避免的物料：氧化物。 要分解的产品：一氧化碳和二氧化碳，氟化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (七氟丁偶基)苯酮 在 iso-PrOLi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用烷氧基锂新颖还原全氟烷基酮

  摘要：

  的反应叔丁基ñ - （2-溴苯基）氨基甲酸叔丁酯（1用乙酸乙酯全氟辛在存在下）叔丁基锂没有得到所需Ñ - （2- perfluorooctanoylphenyl）氨基甲酸酯（3），但是，得到1-羟基-1H- -全氟辛基化合物（4），推测是通过3的还原而形成的。-2,2,2-三氟苯乙酮用类似的反应叔丁基锂没有得到任何还原产物。详细的研究表明，乙醇锂是这种异常还原的还原剂。通过异丙醇锂的反应，分离了由2,2,2-三氟苯乙酮与丙酮形成的醇醛产物，而该醇盐以高产率还原了全氟庚基或全氟丙基苯基酮，而没有形成醇醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.020
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 在 丙腈 作用下， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(七氟丁偶基)苯酮
  参考文献：
  名称：

  制备用于与有机卤素化合物交叉偶联反应的全氟烷基和五氟苯基铜对的方法†

  摘要：

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。

  DOI：

  10.1039/c5dt02925b

文献信息

• Phosphate management with small molecules
  申请人：Saha Uttam

  公开号：US09198923B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  This invention relates to methods and small molecules having a phosphate group that can be used to inhibit phosphate transport and to treat or prevent diseases that are related to disorders in the maintenance of normal serum phosphate levels.

  这项发明涉及具有磷酸基团的方法和小分子，可用于抑制磷酸盐转运，并用于治疗或预防与维持正常血清磷酸盐水平紊乱相关的疾病。
• NHC-Catalyzed ε-Umpolung via <i>p</i>-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones
  作者：Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.9b04409

  日期：2020.1.17

  An unprecedented NHC-catalyzed generation of p-quinodimethanes via ε-umpolung of 4-(chloromethyl)benzaldehydes and the following ε-addition to active ketones was developed. A series of active ketones, such as trifluoromethyl ketones and 1,2-dicarbonyl compounds, worked well for the reaction, giving the corresponding trifluoromethyl alcohols and α-hydroxyl carbonyl compounds in good yields.

  开发了一种空前的NHC催化产物，它是通过4-（氯甲基）苯甲醛的ε-苯甲酸酯和随后的ε-添加到活性酮中而生成的对-喹二甲烷。一系列活性酮，例如三氟甲基酮和1,2-二羰基化合物，对反应反应良好，从而以高收率得到相应的三氟甲基醇和α-羟基羰基化合物。
• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Chemo- and Enantioselective Addition and β-Hydrogen Transfer Reduction of Carbonyl Compounds with Diethylzinc Reagent in One Pot Catalyzed by a Single Chiral Organometallic Catalyst
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01871

  日期：2015.12.18

  as the catalyst, the asymmetric β-H transfer reduction of aromatic α-trifluoromethyl ketones and enantioselective addition of aromatic aldehydes with Et2Zn in one pot were successfully realized, affording the corresponding additive products of secondary alcohols in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and the reduction products of α-trifluoromethyl alcohols in good

  以单一手性磷酰胺-Zn（II）配合物为催化剂，成功实现了芳族α-三氟甲基酮的不对称β-H转移还原和在一个罐中与Et 2 Zn对映体选择性加成芳族醛，从而提供了相应的添加剂产品高收率（高达99％）的仲醇，具有出色的对映选择性（高达98％ee），α-三氟甲基醇的还原产物，收率高达77％ee，优良至优异。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。