[3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-butyl-ethyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-butyl-ethyl-amine
• 英文别名: 3-(2-bromo-4-propan-2-ylphenyl)-N-butyl-N-ethyl-5-methyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₂₀H₂₇BrN₆
• 分子量: 431.379
• InChiKey: CMZMJLNVDKOJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-异丙基苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 [3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-5-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-butyl-ethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>N</i> ³ ‐Directed C−H Halogenation of <i>N</i> ⁹ ‐Arylpurines and Azapurines
  作者：Junbin Hu、Chenxing Wang、Mingwu Yu、Shaojuan Zhang、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1002/ejoc.202101266

  日期：2022.2.24

  AbstractA palladium‐catalyzed direct ortho‐halogenation of N9‐arylpurines was developed by using N‐halogenated succinimide (NBS/NCS/NIS) as the halogenation reagents. The current procedure offers a late‐stage strategy to generate N9‐(ortho‐haloaryl)purines in moderate to excellent yields. The protocol was applicable to the substrates with both electron‐rich and electron‐deficient substituents and only monohalogenated products were formed. Moreover, the purinyl N3‐atom was verified as the directing group to facilitate Pd‐catalyzed ortho‐C−H activation.