4-(4-heptyloxyphenyl)-4-oxo-2-(2-phthalimidoethyl)butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-heptyloxyphenyl)-4-oxo-2-(2-phthalimidoethyl)butyric acid
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-4-(4-heptoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: UXNRHPSQRKLDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 diallyl 2-(2-phthalimidoethyl)-2-(2-oxo-2-(4-heptyloxy-phenyl)ethyl)malonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以35.9 mg (0.077 mmol, 11%)的产率得到4-(4-heptyloxyphenyl)-4-oxo-2-(2-phthalimidoethyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-arylbutyric acid derivatives as matrix metalloprotease

  摘要：

  抑制基质金属蛋白酶的抑制剂，含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗各种生理状况的方法。该发明的化合物具有一般化学式##STR1##其中R.sup.1代表C.sub.6 -C.sub.12烷基；C.sub.5 -C.sub.12烷氧基；C.sub.5 -C.sub.12硫代烷基；公式R.sup.2 O(C.sub.2 H.sub.4 O).sub.a的聚醚-其中a为1或2，R.sup.2为C.sub.1 -C.sub.5烷基、苯基或苄基；以及公式R.sup.3 (CH.sub.2).sub.b --C.tbd.C--的取代炔基-其中b为1-10，R.sup.3为H--、HO--或R.sup.4 O--，其中R.sup.4为C.sub.1 -C.sub.3烷基、苯基或苄基。R.sup.1的烷基、苯基和苄基部分可能至少带有一个药用可接受的取代基。下标n为2-4。R.sup.5代表苯基；含有4-12个碳原子的亚胺基；(3H)-苯并-1,2,3-三唑-4-酮-3-基；N-糖精基；(2H)-邻苯二嗪-1-酮-2-基；2-苯并噁唑啉-2-酮-3-基；5,5-二甲氧基噁唑烷-2,4-二酮-3-基；以及噻唑烷-2,4-二酮-3-基；其中R.sup.5的苯基和苯并部分可能带有至少一个药用可接受的取代基。这些物质的药用盐也包括在内。

  公开号：

  US05863915A1

文献信息

• SUBSTITUTE 4-ARYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0923529B1

  公开（公告）日：2001-09-19
• SUBSITUTE 4-ARYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0923529A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5863915A
  申请人：——

  公开号：US5863915A

  公开（公告）日：1999-01-26
• [EN] SUBSITUTED 4-ARYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 4-ARYLBUTYRIQUE SUBSTITUE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEASE MATRICIELLE
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：WO1997043237A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Inhibitors for matrix metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, and a process for using them to treat a variety of physiological conditions. The compounds of the invention have generalized formula (I) wherein R1 represents C6-C12 alkyl; C5-C12 alkoxy; C5-C12 alkylthio; a polyether of formula R2O(C2H4O)a- in which a is 1 or 2 and R2 is C1-C5 alkyl, phenyl, or benzyl; and substituted alkynyl of formula R3(CH2)b-C$m(Z)C-; in which b is 1-10 and R3 is H-, HO-, or R4O- in which R4 is C1-C3 alkyl, phenyl, or benzyl. The alkyl, phenyl, and benzyl portions of R1 may bear at least one pharmaceutically-acceptable substituent. The subscript n is 2-4. R5 represents phenyl; imidoyl of 4-12 carbon atoms; (3H)-benzo-1,2,3-triazin-4-on-3-yl; N-saccharinyl; (2H)-phthalazin-1-on-2-yl; 2-benzoxazolin-2-on-3-yl; 5,5-dimethyloxazolidine-2,4-dion-3-yl; and thiazolidine-2,4-dion-3-yl; with the phenyl and benzo portions of R5 permissibly bearing at least one pharmaceutically-acceptable substituent. Pharmaceutically acceptable salts of these materials are also included.(FR) Inhibiteurs des métalloprotéases matricielles, compositions pharmaceutiques les contenant, et leur procédé d'utilisation pour traiter une variété d'états physiologiques. Les composés selon l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente alkyle C6-C12; alcoxy C5-C12; alkylthio C5-C12; un polyéther de formule R2O(C2H4O)a- dans laquelle a vaut 1 ou 2 et R2 représente alkyle C1-C5, phényle ou benzyle; et un alcynyle substitué de la formule R3(CH2)b-C$m(Z)C-; b valant 1-10 et R3 représentant H-, HO-, ou R4O-, R4 représentant alkyle C1-C3, phényle ou benzyle. Les parties alkyle, phényle et benzyle de R1 peuvent porter au moins un substituant pharmaceutiquement acceptable. L'indice n vaut 2 à 4. R5 représente phényle; imidoyle contenant 4-12 atomes de carbone; (3H)-benzo-1,2,3-triazin-4-on-3-yl; N-saccharinyle; (2H)-phtalazin-1-on-2-yle; 2-benzoxazolin-2-on-3-yle; 5,5-diméthyloxazolidine-2,4-dion-3-yle; et thiazolidine-2,4-dion-3-yle; les parties phényle et benzo de R5 pouvant porter au moins un substituant pharmaceutiquement acceptable. Les sels pharmaceutiquement acceptables de ces substances sont également décrits.