异烟酰胺 | 160601-84-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 异烟酰胺
• 中文别名: 2-氨基甲酰吡啶-4-羧酸
• 英文名称: isonicotinamide
• 英文别名: 2-carbamoylpyridine-4-carboxylic acid；2-Carbamoylisonicotinic acid
• CAS: 160601-84-3
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: RIEKUXDEDZHANI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

2-氨基甲酰吡啶-4-羧酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酰胺 、 染料木素 以 异丙醇 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one-pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A 1:2 cocrystal of genistein with isonicotinamide: crystal structure and Hirshfeld surface analysis

  摘要：

  将天然多酚类化合物染料木素与异烟酰胺（一种药学上可接受的共配体）结合在一起，得到了 1:2 的共晶体[系统名称：5,7-二羟基-3-（4-羟基苯基）色原-4-酮吡啶-4-甲酰胺 (1/2)]，C15H10O5-2C6H6N2O。共晶相中的分子以中性形式存在，并通过氢键形成分子层。

  DOI：

  10.1107/s0108270113029545
• 作为产物：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 异烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  第一种高选择性GLUT1抑制剂BAY-876的鉴定和优化。

  摘要：

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600276

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• Search for molecular crystals with NLO properties: 5-Sulfosalicylic acid with nicotinamide and isonicotinamide
  作者：Iwona Bryndal、Isabelle Ledoux-Rak、Tadeusz Lis、Henryk Ratajczak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.03.060

  日期：2014.6

  transfer hydrogen-bonded complexes of 5-sulfosalicylic acid (3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 5-SSA) with the aromatic amides: nicotinamide (NA) and isonicotinamide (INA), are characterized by X-ray diffraction and spectroscopic studies. In the crystal structures of nicotinamidium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate, 1 , and isonicotinamidium 3-carboxy-4-hydroxybenzenesulfonate monohydrate, 2 ,

  摘要 5-磺基水杨酸（3-羧基-4-羟基苯磺酸，5-SSA）与芳香酰胺的两种质子转移氢键配合物：烟酰胺（NA）和异烟酰胺（INA），通过X射线衍射和光谱研究。在烟酰胺 3-羧基-4-羟基苯磺酸盐 1 和异烟酰胺 3-羧基-4-羟基苯磺酸盐一水合物 2 的晶体结构中，离子通过 O-H⋯O、N-H 的组合连接成三维骨架⋯O 和 C-H⋯O 氢键和阳离子-阴离子 π-π 堆积相互作用。两种晶体中吡啶 N 原子的氢键行为不同，在 2 中与阴离子的磺酸盐 O 原子键合，而在 1 中与阳离子的羰基 O 原子键合。复合体 1 显示出相对有效的二次谐波频率生成。
• Nucleophilic Addition Reactions of the Nitroprusside Ion – The Case of <i>O</i> ‐Methylhydroxylamine
  作者：María M. Gutiérrez、José A. Olabe、Valentín T. Amorebieta

  DOI：10.1002/ejic.201200387

  日期：2012.10

  1 ± 0.4) × 10–4 M–1 s–1 at 25 ± 0.2 °C, ΔH# = 27 ± 1 kJ mol–1, and ΔS# = –220 ± 5 J K–1 mol–1, at pH 7.1. The value of kexp is much lower than that for similar addition reactions of NH2OH and of the N-substituted methyl derivative. In addition, the latter reactions exhibit a third-order rate law with a linear dependence of R on the concentration of OH–. The reaction profile has been modeled by density

  [Fe(CN)5NO]2– 和 NH2OCH3 的水溶液之间的反应动力学已经通过紫外/可见光谱和互补溶液技术、FTIR/ATR 光谱、质谱和同位素标记（[Fe( CN)515NO]2–)，在 pH 值范围 6.0–9.3 内，I = 1 M (NaCl)。主要产物是一氧化二氮 (N15NO)、CH3OH 和 [FeII(CN)5H2O]3-，表征为 [FeII(CN)5(pyCONH2)]3- 复合物（pyCONH2 = 异烟酰胺）。在过量的 NH2OCH3 中，动力学运行表明伪一级行为，相应的速率常数 kobs [s–1] 与 NH2OCH3 的浓度呈线性相关。速率定律为：R = kexp[Fe(CN)5NO2–][NH2OCH3]，其中 kexp = (4.1 ± 0.4) × 10–4 M–1 s–1 at 25 ± 0.2 °C, ΔH# = 27 ± 1 kJ mol–1，且 ΔS#
• 一种利用2-氰基异烟酸甲酯制备2-氨酰基异 烟酸的方法
  申请人：武汉世纪久海检测技术有限公司

  公开号：CN110981795B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开一种利用2‑氰基异烟酸甲酯制备2‑氨酰基异烟酸的方法，加入二氧六环在氢氧化钠水溶液中反应，显著提高了2‑氨酰基异烟酸的得率；整个制备方法简单易操作，非常适合工业化规模生产。
• 1,3-Thiazole-5-Carboxamides Useful as Cancer Chemotherapeutic Agents
  申请人：Chuang Chih-Yuan

  公开号：US20090023753A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  This invention relates to novel 1,3-thiazole-5-carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of those compounds or compositions as cancer chemotherapeutic agents.

  本发明涉及新颖的1,3-噻唑-5-羧酰胺化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物或组合物用作癌症化疗药剂的用途。