methyl 2-carbamoylpyridine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-carbamoylpyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-carbamoylisonicotinate
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: YSNHRNLOZCAXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbamoylpyridine-4-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.1%的产率得到2-氰基-4-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种托匹司他晶型I的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种托匹司他晶型I的制备方法，属于医药技术领域。本发明提供了一种适合制备制剂的托匹司他晶型I，同时提供一种环保、适合工业操作的托匹司他晶型I的制备方法。本发明技术方案以4‑甲酸甲酯吡啶为起始原料，通过引入酰胺基、脱水、亲核取代、亲核加成、缩合成盐等步骤制备了托匹司他晶型I。本发明技术方案通过叠缩工艺的使用，减少了溶剂的使用和能源的消耗。同时，通过合理的成盐，避免了基因毒性杂质的产生。

  公开号：

  CN107652271B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-吡啶二羧酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-carbamoylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种高选择性GLUT1抑制剂BAY-876的鉴定和优化。

  摘要：

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600276

文献信息

• Acid-Free Silver-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Carbamoylation of Pyridines with Formamides
  作者：Wei Han、Fengli Jin、Qian Zhao、Hongyan Du、Lifang Yao

  DOI：10.1055/s-0035-1561975

  日期：——

  have the apparent advantages over N-protected derivatives as synthetic building blocks. However, no practical methods have been developed for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized pyridines. We herein present a general, safe, concise, acid-free, and highly selective method for the C2-carba­moylation of pyridines with unprotected formamide and N-methyl formamide through the cleavage

  主要的吡啶基甲酰胺是生物活性分子中普遍存在的母体结构，与作为合成结构单元的 N 保护衍生物相比具有明显的优势。然而，尚未开发出从非官能化吡啶直接合成此类化合物的实用方法。我们在此提出了一种通用、安全、简洁、无酸和高选择性的方法，用于通过裂解两个 C-H 键，用未保护的甲酰胺和 N-甲基甲酰胺对吡啶进行 C2-氨基甲酰化。
• 一种直接催化氧化法合成吡啶伯酰胺化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN105669542A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种直接催化氧化法合成吡啶伯酰胺化合物的方法，在酸或碱的作用下，以甲酰胺为羰基源和氮源，加入促进剂水和氧化剂，在银和/或铁催化剂的作用下，催化氧化吡啶或其衍生物的碳-氢键直接制备得到吡啶伯酰胺化合物。本发明的制备吡啶伯酰胺化合物的方法，通过活化双碳-氢键，具有理想的原子经济性和产生废物少的优点，底物来源广泛、稳定且价格低廉。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达98％。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF TOPIROXOSTAT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TOPIROXOSTAT ET LEURS INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2016134854A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to novel preparation methods for Topiroxostat through novel intermediates comprising novel methods for the formation of the triazole ring and for the cyanation of the pyridyl ring.

  本发明涉及通过新型中间体的新型制备方法制备托匹罗昔单的方法，包括三唑环的形成和吡啶环的氰化的新型方法。
• 4-[5-(吡啶-4-基)-1H-[1,2,4]三唑-3-基]吡啶-2-甲腈的制备方法
  申请人：济南百诺医药科技开发有限公司

  公开号：CN103724329A

  公开（公告）日：2014-04-16

  本发明提供了一种4-[5-(吡啶-4-基)-1H-[1,2,4]三唑-3-基]吡啶-2-甲腈的制备方法，包括如下步骤：以式（VI）所示化合物为起始原料合成式（V）化合物，再合成式（IV）化合物，然后合成式（III）化合物，式（III）化合物与式（II）化合物最后合成式（I）化合物，该方法避免使用剧毒物质、安全环保、操作简单、反应时间短、反应条件温和、产品成本低、纯度高，适合工业化生产。反应式如下： 。
• 1,3-Thiazole-5-Carboxamides Useful as Cancer Chemotherapeutic Agents
  申请人：Chuang Chih-Yuan

  公开号：US20090023753A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  This invention relates to novel 1,3-thiazole-5-carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of those compounds or compositions as cancer chemotherapeutic agents.

  本发明涉及新颖的1,3-噻唑-5-羧酰胺化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物或组合物用作癌症化疗药剂的用途。