(十二烷基硫代)乙酸 | 13753-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (十二烷基硫代)乙酸
• 英文名称: 2-(dodecylthio)acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, (dodecylthio)-；2-dodecylsulfanylacetic acid
• CAS: 13753-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂S
• mdl: MFCD00021768
• 分子量: 260.441
• InChiKey: LZQSKUQISWIZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (十二烷基硫代)乙酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到硫化2-羟基乙基N-十二基
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (十二烷基硫代)乙酸
  参考文献：
  名称：

  硫发挥作用：新型硫醚官能化的咪唑鎓离子液晶的合成和介晶性质

  摘要：

  从2-巯基乙酸甲酯合成了新型硫醚连接的咪唑鎓离子液晶。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定了介晶性质。所有的介晶均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。硫醚连接的咪唑鎓盐与相应的胺和酰胺连接的咪唑鎓盐以及简单的N-烷基咪唑鎓盐的比较表明，中间相宽度和稳定性均随着连接单元柔软度的增加而增加，从而表明了有益的作用。硫。另外，连接单元长度的增加减少了烷基链的叉指。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.050

文献信息

• [EN] PYRIDAZINONE COMPOUND AND HERBICIDE AND NOXIOUS ARTHROPOD CONTROLLING AGENT COMPRISING IT<br/>[FR] COMPOSÉ ET HERBICIDE À BASE DE PYRIDAZINONE ET AGENT DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES LE CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012091156A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to a pyridazinone compound of the formula (I): wherein R1 represents hydrogen, a C1-6 alkyl group, and the like, R2 represents halogen, a cyano group, a nitro group, a C1-6 alkoxy group, and the like, G represents hydrogen, and the like, Z represents halogen, a cyano group, a nitro group, a C1-6 alkyl group, and the like, and n represents an integer of 1-5 useful as an active ingredient in a herbicideand a noxious arthropod controlling agent.

  本发明涉及一种式(I)的吡啶并嗪酮化合物：其中R1代表氢、C1-6烷基等，R2代表卤素、氰基、硝基、C1-6烷氧基等，G代表氢等，Z代表卤素、氰基、硝基、C1-6烷基等，n代表1-5的整数，可用作除草剂和有害节肢动物控制剂的活性成分。
• Surface‐active properties and thermal behavior of S‐alkylthio‐carboxylic acids and their potassium salts
  作者：Katsuhisa Kamio、Kohro Kamata、Seiji Mima、Toshiharu Kuroda、Hiroshi Ookawara、Masafumi Moriya、Hisao Hidaka

  DOI：10.1007/bf02541029

  日期：1995.7

  S‐Alkylthiocarboxylic acids and their potassium salts were prepared by photoaddition of α‐olefins (C₁₀, C₁₂, and C₁₄) with mercapto carboxylic acids such as thiomalic acid, thiopropionic acid, and thioglycolic acid. The physicochemical solution properties and thermal stabilities for three series of thiosurfactants were evaluated. S‐Alkylthiocarboxylic acids that contain bridged S‐bonds provide excellent thermally stable surfactants, and their alkaline salts exhibit good surface activity.

  摘要通过α-烯烃（C10、C12 和 C14）与巯基羧酸（如硫代马来酸、硫代丙酸和硫代乙醇酸）的光加成，制备了烷基硫代羧酸及其钾盐。对三个系列的硫代表面活性剂的溶液理化性质和热稳定性进行了评估。含有桥接 S 键的 S-烷基硫代羧酸是热稳定性极佳的表面活性剂，其碱性盐具有良好的表面活性。
• Structure-activity relationship studies of (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones as novel neuroprotective agents based on improved antioxidant, anti-inflammatory activities and BBB permeability
  作者：Ying Chen、Bolin Wu、Yameng Hao、Yunqi Liu、Zhili Zhang、Chao Tian、Xianling Ning、Ying Guo、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.044

  日期：2019.6

  (E)-3,4-dihydroxystyryl alkyl sulfones, as new analogues of neurodegenerative agents, were designed and synthesized. The biological results demonstrated that most of the target compounds preserved antioxidant and anti-inflammatory potency in scavenging reactive free radicals, protecting neuronal cells against neurotoxins such as H2O2, 6-hydroxydopamine and inhibiting lipopolysaccharide (LPS)-induced over-production of NO. Among these compounds, 6.22 with cyclopentyl propyl exhibited prominent antioxidant activity at low concentration (2.5 mu M) in H2O2 model (cell viability = 94.5%). In addition, 6.22 (IC50 = 1.6 mu M) displayed better anti-inflammatory activity than that of lead compound 1 (IC50 = 13.4 mu M). In view of the outstanding performance of 6.22, the apoptotic rates of H2O2-damaged PC12 cells were detected by Annexin V-FITC/PI assay. 6.22 showed higher potency in inhibition of apoptosis than 1 at low concentration (2.5 mu M), consisting with the antioxidant and anti-inflammatory models. Furthermore, with the predicted CNS (+) blood-brain barrier (BBB) permeability (P-e = 6.84 x 10(-6) cm s(-1)),low cytotoxicity and favorable physiochemical properties based on calculation, compound 6.22 can be further developed as a potential multifunctional neuroprotective agent. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  （E）-3,4-双羟基苯基甲基硫醚作为神经退行性疾病药的新类同代物被设计并合成。生物测试结果表明，在清除自由基以及抗炎性反应中，大多数目标化合物保持了抗氧化和抗炎活性，从而保护神经细胞免受H2O2、6-羟基多巴胺和其他抗生物素药物等神经毒剂的侵害，并抑制了脂多糖（LPS）诱导的NO过度产生。其中，化合物6.22具有在低浓度下（2.5μM）表现出强烈抗氧化活性（细胞存活率＝94.5%）特点。此外，化合物6.22（IC50＝1.6μM）的抗炎活性略强于基准化合物1（IC50＝13.4μM）。鉴于6.22在性能上的突出表现，检测了H2O2损伤的PC12细胞的凋亡率，通过附着抑制器V-FITC/PI试剂，结果表明在低浓度（2.5μM）下，6.22的抗凋亡活性比基准化合物1更高，这与抗氧化和抗炎作用类似。此外，基于计算预测其中枢神经系统的(+)和血脑屏障（BBB）通透性（P-e＝6.84×10（-6） cm s（-1）），具有较低的细胞毒性以及良好的物化性质，因此，化合物6.22可以进一步开发为一种潜在多功能神经保护剂。（C）2019 Elsevier Masson SAS. 版权所有。
• 一种含亚砜基金属萃取剂及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106478557B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种含亚砜基金属萃取剂及其制备方法。该含亚砜基金属萃取剂为2‑（烷基亚磺酰基）‑N‑（（四氢呋喃‑2‑基）甲基）乙酰胺。该制备方法以硫醇为原料，在碱性条件下和氯乙酸反应生成对应的硫醚，然后在有机酸环境下经双氧水氧化得到亚砜，亚砜在强酸性高温条件下与2‑四氢糠胺反应，生成对应的酰胺。本发明的含亚砜基金属萃取剂对环境和生物体的安全性高、低毒、润湿性好、起泡力强、易生物降解，在弱酸性条件下对稀土金属铥、镱、镥有很好的萃取效果。
• NOVEL SULPHUR CONTAINING LIPIDS FOR USE AS FOOD SUPPLEMENT OR AS MEDICAMENT
  申请人：Holmeide Anne Kristin

  公开号：US20110190395A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present disclosure relates to lipid compounds of general formula (I) wherein R 1 is chosen from a C 10 -C 22 alkyl group, a C 10 -C 22 alkenyl group having 1-6 double bonds, and a C 10 -C 22 alkynyl group having 1-6 triple bonds; R 2 and R 3 are the same or different and may be selected from different substituents; Y is chosen from sulphur, sulfoxide, and sulfone; and X is a carboxylic acid or a derivative thereof, a carboxylic ester, a carboxylic anhydride, or a carboxamide; or a pharmaceutically acceptable salt, complex, or solvate thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds such as for treating diseases related to cardiovascular, metabolic, and/or inflammatory diseases.

  本公开涉及通式（I）的脂质化合物，其中R1选择自C10-C22烷基，具有1-6个双键的C10-C22烯基，和具有1-6个三键的C10-C22炔基；R2和R3相同或不同，可以选择不同的取代基；Y选择自硫、亚硫酸和磺酰基；X是羧酸或其衍生物、羧酸酯、羧酸酐或羧酰胺；或其药学上可接受的盐、复合物或溶剂化物。本公开还涉及包含这种化合物的制药组合物和脂质组合物，以及使用这种化合物的方法，例如用于治疗与心血管、代谢和/或炎症相关的疾病。