(反式)-4-丙基-1-甲基-L-脯氨酸 | 13380-36-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (反式)-4-丙基-1-甲基-L-脯氨酸
• 中文别名: 林可霉素杂质
• 英文名称: 1-Methyl-4t-n-propyl-L-prolin
• 英文别名: (trans)-4-Propyl-1-methyl-L-proline；(2S,4R)-1-methyl-4-propylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 13380-36-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: MAWGMRQFCUEYCT-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (反式)-4-丙基-1-甲基-L-脯氨酸 在 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到克林霉素磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  克林霉素磷酸酯的合成方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，公开了一种克林霉素磷酸酯的合成方法。本发明是叔‑丁基(2‑氯‑1‑(3,4,5‑三羟基‑6‑(甲硫基)四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)丙基)氨基甲酸酯先经三氯化磷氯化，再与三氯氧磷酯化，最后与1‑甲基‑4‑丙基吡咯烷‑2‑羧酸进行缩合反应，即得克林霉素磷酸酯。本发明所提供的克林霉素磷酸酯的合成方法以分子量较小的分子作原料，降低了中间体的纯化难度，提高了中间体的回收率，降低了生产成本。本发明还提供了克林霉素磷酸酯的合成方法的一种应用，该合成方法用于合成克林霉素磷酸酯，所得克林霉素磷酸酯用于制备克林霉素磷酸酯注射液。

  公开号：

  CN113121617A
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 (反式)-4-丙基-1-甲基-L-脯氨酸 、 α-methylthiolincosaminide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the lincomycins. 1. Studies using stable isotopes on the biosynthesis of the propyl- and ethyl-L-hygric acid moieties of lincomycins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00337a038

文献信息

• Lincomycin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：VICURON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20040230046A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Novel lincomycin derivatives are disclosed. These lincomycin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against bacteria, including gram positive organisms, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  揭示了新颖的林可霉素衍生物。这些林可霉素衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对细菌，包括革兰氏阳性生物，表现出强大的活性，它们是有用的抗微生物药剂。还公开了这些化合物的合成和使用方法。
• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• LINCOMYCIN DERIVATIVE AND ANTIBACTERIAL AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1970377A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R1 represents a halide, nitro, substituted C1-6 alkyl, optionally substituted amino, C1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R2 represents a hydrogen atom or C1-6 alkyl, R3 represents C1-6 alkyl, all of R4, R5, and R6 represent a hydrogen atom, R7 represents C1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式(I)化合物或其药理学上可接受的盐或溶液，其中 A 代表芳基或单环或双环杂环基团，R1 代表卤化物、硝基、取代的 C1-6 烷基、任选取代的氨基、任选取代的 C1-6 烷氧羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2 代表氢原子或 C1-6 烷基，R3 代表 C1-6 烷基，R4 代表 C1-6 烷基，R5 代表 C1-6 烷基、C1-6烷氧基羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，所有R4、R5和R6代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强效活性。这些化合物可用作抗菌剂，用于预防或治疗细菌性传染病。
• [EN] LINCOMYCIN DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LINCOMYCINE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：VICURON PHARM INC

  公开号：WO2004016632A3

  公开（公告）日：2004-06-24
• EP1970377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——