(氨基羰基)氨基](苯基)乙酸 | 5616-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (氨基羰基)氨基](苯基)乙酸
• 英文名称: (-)-2-phenyl-2-ureidoacetic acid
• 英文别名: 2-(Carbamoylamino)-2-phenylacetic acid
• CAS: 5616-20-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00819328
• 分子量: 194.19
• InChiKey: GIOUOHDKHHZWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氨基羰基)氨基](苯基)乙酸 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 左旋苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基海因 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 (氨基羰基)氨基](苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pinner, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。
• Amidohydrolase Process: Expanding the use of l-N-carbamoylase/N-succinyl-amino acid racemase tandem for the production of different optically pure l-amino acids
  作者：Pablo Soriano-Maldonado、María José Rodríguez-Alonso、Carmen Hernández-Cervantes、Ignacio Rodríguez-García、Josefa María Clemente-Jiménez、Felipe Rodríguez-Vico、Sergio Martínez-Rodríguez、Francisco Javier Las Heras-Vázquez

  DOI：10.1016/j.procbio.2014.04.013

  日期：2014.8

  -carbamoyl-derivatives. The bienzymatic system was equally efficient in converting aromatic and aliphatic substrates. Total conversion was also achieved using high substrate concentrations (100 and 500 mM) with no noticeable inhibition. This “Amidohydrolase Process” enables the production of both natural and non-natural l -amino acids from a broad substrate spectrum with yields of over 95%.

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Substituted Hydantoins—A New Carbonylation Reaction for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Matthias Beller、Markus Eckert、Wahed A. Moradi、Helfried Neumann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1454::aid-anie1454>3.0.co;2-d

  日期：1999.5.17

  One-step synthesis of substituted hydantoins can be achieved by the palladium-catalyzed "ureidocarbonylation" of aldehydes with urea derivatives and carbon monoxide [Eq. (1)]. This surprisingly selective protocol converts substituted ureas into 1,5- and 1,3,5-substituted hydantoins in yields of up to 93 %.

  取代的乙内酰脲的一步合成可以通过钯与脲衍生物和一氧化碳的醛催化“脲基羰基化”来实现。（1）]。这种出人意料的选择性方案可将取代的尿素转化为1,5-和1,3,5-取代的乙内酰脲，收率最高可达93％。
• Process for preparing D-(-)-N-carbamoyl-2-(phenyl or substituted
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04094741A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  A process for preparing D-(-)-N-carbamoyl-2-(phenyl or substituted phenyl)glycines by subjecting 5-(phenyl or substituted phenyl)hydantoins to the action of a cultured broth, cells or treated cells of microorganisms having a capability in asymmetrically hydrolyzing the hydantoin ring. D-(-)-N-carbamoyl-2-(phenyl or substituted phenyl)glycines are useful intermediates of medicines and can be readily converted to D-(-)-2-(phenyl or substituted phenyl) glycines known as available intermediates of antibiotics.

  一种制备D-(-)-N-氨基甲酰基-2-(苯基或取代苯基)甘氨酸的方法，包括将5-(苯基或取代苯基)海因唐经过具有不对称水解海因唐环的微生物的培养液、细胞或处理后的细胞作用。D-(-)-N-氨基甲酰基-2-(苯基或取代苯基)甘氨酸是药物的有用中间体，并且可以轻松转化为已知的抗生素中间体D-(-)-2-(苯基或取代苯基)甘氨酸。
• Über das 5-Phenylhydantoin
  作者：Josef Klosa

  DOI：10.1002/ardp.19522850604

  日期：——