Fuc(a1-2)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b)-O-allyl | 163228-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fuc(a1-2)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b)-O-allyl
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 163228-29-3
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₂₄
• 分子量: 877.846
• InChiKey: CIFFBSUSSBOORE-GPRHDDJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  384
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fuc(a1-2)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b)-O-allyl 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of the Glycal Assembly Method to the Concise Synthesis of Neoglycoconjugates of Ley and Leb Blood Group Determinants and of H-Type I and H-Type II Oligosaccharides

  摘要：

  The power of the glycal assembly strategy for reaching Lewis and H-type blood group determinants is demonstrated herein. Three key elements form the basis of the method. Thus, alpha-epoxides derived from galactal cyclic carbonate 13 are produced stereospecifically and are highly effective beta-galactosyl donors. Also, 6-monoprotected glucals can be regiospecifically glycosylated at the C-3 hydroxyl (see 23 + 13 --> 24). Moreover, glycosylation via a glycal epoxide produces a unique C-2 hydroxyl in the product which can be exploited as the acceptor site for branching (see formation of 26).

  DOI：

  10.1021/ja00126a011
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Fuc(a1-2)Gal(b1-4)[Fuc(a1-3)]GlcNAc(b1-3)Gal(b)-O-allyl
  参考文献：
  名称：

  Behar, Victor; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 14, p. 1536 - 1538

  摘要：

  DOI：