(羧甲基)三甲基氯化铵甲酯 | 3032-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (羧甲基)三甲基氯化铵甲酯
• 英文名称: betaine methyl ester chloride
• 英文别名: (2-methoxy-2-oxoethyl)-trimethylazanium;chloride
• CAS: 3032-10-8
• 化学式: C₆H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 167.636
• InChiKey: OSLWYMJLUIYBIG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  167 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (羧甲基)三甲基氯化铵甲酯 在 水 作用下， 反应 5.0h， 以98.6%的产率得到盐酸甜菜碱
  参考文献：
  名称：

  一种催化水解反应制备甜菜碱盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化水解反应制备甜菜碱盐酸盐的方法，向反应容器中加入甜菜碱酯盐酸盐，然后加入水和Ti‑SiO2‑Al2O3分子筛催化剂，在一定温度下进行水解反应，反应结束后，抽滤，干燥，即得甜菜碱盐酸盐；水和甜菜碱酯盐酸盐的质量比为1～2：1；Ti‑SiO2‑Al2O3分子筛催化剂中Ti、SiO2和Al2O3的摩尔比为1：1：1。本发明实现了甜菜碱酯盐酸盐高效催化水解制备甜菜碱盐酸盐，产品收率达到98％以上，质量稳定，产品灼残低于0.1％，催化剂可循环套用，水解得到的醇可以回收再利用，便于进行工业化生产，克服了传统工艺存在的氯乙酸消耗量大、生产周期长、产品灼残高和三废排放量大等诸多问题。

  公开号：

  CN108863825B
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 三甲胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 (羧甲基)三甲基氯化铵甲酯
  参考文献：
  名称：

  水溶液中有机两性离子的形成和稳定性：氨基酸甘氨酸及其衍生物的烯醇化物

  摘要：

  通过在 25 °C 和 I 的缓冲溶液中将氘交换到这些碳酸中，确定了甘氨酸两性离子、N-质子化甘氨酸甲酯、甜菜碱甲酯和甜菜碱在 D2O 中被氘化离子的碳去质子化的二级速率常数= 1.0 (KCl) 1H NMR 光谱。该数据用于计算甘氨酸两性离子及其衍生物在水溶液中的以下碳酸度：+H3NCH2CO2-，pKa = 28.9 ± 0.5；+H3NCH2CO2Me，pKa = 21.0 ± 1.0；+Me3NCH2CO2Me，pKa = 18.0 ± 1.0；+Me3NCH2CO2-，pKa = 27.3 ± 1.2。布朗斯台德碱催化剂对甘氨酸甲酯去质子化的速率常数与β = 0.92 相关。

  DOI：

  10.1021/ja001749c
• 作为试剂：
  描述：

  十一醛 在 (羧甲基)三甲基氯化铵甲酯 作用下， 生成 十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶作为固体载体，通过 GIRARD 试剂选择性保护羰基化合物

  摘要：

  Girard's 试剂产生羰基化合物的水溶性衍生物，与硅胶一起用作它们在非水溶剂系统中的保护试剂。通过这种方法在竞争性还原中选择性地保护了较少受阻或更具反应性的羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1647

文献信息

• Base-mediated Reaction of Quaternary Ammonium Salts with Nitroarenes - Their Useful Functionalization via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)
  作者：Andrzej Jończyk、Anna Kowalkowska

  DOI：10.1055/s-2002-23546

  日期：——

  Ammonium ylides generated from ammonium salt 1a-e with a base react with derivatives of 3-nitropyridine 2a-c and 2-nitrothiophene (3) to form products of vicarious nucleophilic substitution (VNS) 7, 8, or 9 respectively. The products of VNS 10, 11, or 12 are also produced from the corresponding ammonium salts, a base and 4-chloro-nitrobenzene (4), nitrobenzene (5), or 1-nitronaphthalene (6), respectively. In a few products, an exchange of alkoxy group 7c or substitution of chlorine by alkoxyl 8a,b occured.

  来自铵盐1a-e与碱反应生成的铵叶立德与3-硝基吡啶衍生物2a-c和2-硝基噻吩（3）反应，分别形成邻位亲核取代（VNS）产物7、8或9。相应铵盐与碱和4-氯硝基苯（4）、硝基苯（5）或1-硝基萘（6）反应，也分别生成VNS产物10、11或12。在一些产物中，发生了烷氧基团7c的交换或氯被烷氧基8a,b取代的现象。
• Strack; Foersterling, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 15,18
  作者：Strack、Foersterling

  DOI：——

  日期：——
• �ber Reaktionen mit Betainen, 23. Mitt. �ber Umsetzungen von N- und S-Betainen mit reaktiven Halogenverbindungen
  作者：Helga Wittmann、Erich Ziegler

  DOI：10.1007/bf00810092

  日期：1988.1
• Quaternary ammonium derivatives
  申请人：DU PONT

  公开号：US02359862A1

  公开（公告）日：1944-10-10
• Novel anion receptors: hybrid materials based on quaternary ammonium salts for selective extraction of dichromate ions
  作者：Łukasz Tabisz、Radosław Pankiewicz、Bogusława Łęska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.117

  日期：2014.11

  Novel hybrid materials were obtained by modification of three (poly)amine-appended mesoporous silica gels. For all matrices of different side chain lengths, the process proceeded with excellent modification rates. The free analogues of these hybrid materials, podand-type receptors, were also prepared employing a very similar procedure. The organosilicas synthesized were characterized by NMR, infrared spectroscopy, and semi-empirical methods. Their anion exchange properties were conveniently investigated using precise, but also time and cost-efficient titration experiments, and the products were found to be powerful complexing agents for dichromate ions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.