(金刚烷-1-羰基)-氨基]-乙酸 | 21241-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (金刚烷-1-羰基)-氨基]-乙酸
• 英文名称: N-(1-adamantylcarbonyl)glycine
• 英文别名: adamantanylcarbonyl-Gly；N-adamantoylglycine；[(adamant-1-ylcarbonyl)amino]acetic acid；Adamantanoylglycin；[(Adamantane-1-carbonyl)-amino]-acetic acid；2-(adamantane-1-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 21241-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01838227
• 分子量: 237.299
• InChiKey: FGCTZJMAHLGRBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  479.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (金刚烷-1-羰基)-氨基]-乙酸 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.67h， 生成 H-Tyr-D-Ala-gPhe-Gly-CO-Ad trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆-逆真皮吗啡四肽的合成和药理活性。

  摘要：

  我们研究了dermorphin（H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2）N端四肽类似物的所选肽键的部分逆向逆向修饰的影响。在合成并测试了阿片样物质活性的14种化合物中，一些四肽的C末端带有不同的酰胺基团。修饰涉及Phe-Gly键（Ia-f）和/或C端羧酰胺功能（IIIa-d，IIa-d）。所有假四肽衍生物在体外和体内均显示出阿片样物质的活性。最有效的化合物（II）在豚鼠回肠制剂中和脑内或皮下给药后，具有与原始四肽相当的生物效价。

  DOI：

  10.1021/jm00383a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(adamant-1-ylcarbonyl)amino]acetate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(金刚烷-1-羰基)-氨基]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉACÉTYLASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  描述了式(I)的桥联化合物，它们的类似物、互变异构体、立体异构体、几何异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、药物组合物、代谢产物和其前药。该发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法。这些化合物是选择性HDAC抑制剂，可作为固有的抗真菌化合物或增强其他抗真菌化合物（如唑类药物）的活性。

  公开号：

  WO2011058582A1

文献信息

• Adamantane as a Brain-Directed Drug Carrier for Poorly Absorbed Drug. 2. AZT Derivatives Conjugated with the 1-Adamantane Moiety
  作者：Noriko Tsuzuki、Teruo Hama、Mitsuhiro Kawada、Akihiro Hasui、Ryoji Konishi、Satoshi Shiwa、Yoshihito Ochi、Shiroh Futaki、Kouki Kitagawa

  DOI：10.1002/jps.2600830407

  日期：1994.4

  Five AZT (azidothymidine) prodrugs conjugated with the 1-adamantane moiety via an ester bond were synthesized to improve the transport of AZT into the central nervous system (CNS). In in vitro degradation studies with rat and human plasma, it was demonstrated that the prodrugs were degraded enzymatically and converted quantitatively to their parent drug. AZT. As assessed by octanol-buffer partitioning

  合成了通过酯键与1-金刚烷部分缀合的5种AZT（叠氮胸苷）前药，以改善AZT向中枢神经系统（CNS）的转运。在用大鼠和人血浆进行的体外降解研究中，已证明前药被酶降解并定量转化为其母体药物。AZT。通过辛醇-缓冲液分配评估，前药比AZT亲脂性高得多，并且有望轻松穿透血脑屏障（BBB）。在体内研究中，将前药静脉内施用于大鼠，尽管脑脊液中前药的量可忽略不计，但在脑组织中的前药浓度却比AZT高7至18倍。这些结果表明1-金刚烷部分向AZT的引入导致BBB渗透的增强。这种药物方法对于有效治疗人免疫缺陷病毒引起的中枢神经系统感染将是有益的。
• Discovery of HyT‐Based Degraders of CDK9‐Cyclin T1 Complex
  作者：Rongkun Lin、Jie Yang、Ting Liu、Mingyu Wang、Chongrong Ke、Cheng Luo、Jin Lin、Jiacheng Li、Hua Lin

  DOI：10.1002/cbdv.202300769

  日期：2023.8

  Direct modulation of the non-kinase functions of cyclin and CDK-cyclin complexes poses challenges. We utilize hydrophobic tag (HyT) based small-molecule degraders induced degradation of cyclin T1 and its corresponding kinase partner CDK9. LL-CDK9-12 demonstrated the most potent and selective degradation ability, with DC50 values of 0.362 μM against CDK9 and 0.680 μM against cyclin T1. In prostate cancer

  直接调节细胞周期蛋白和 CDK-细胞周期蛋白复合物的非激酶功能提出了挑战。我们利用基于疏水标签 (HyT) 的小分子降解剂诱导细胞周期蛋白 T1 及其相应激酶伙伴 CDK9 的降解。LL-CDK9-12表现出最有效的选择性降解能力，针对 CDK9 的 DC 50值为 0.362 μM，针对细胞周期蛋白 T1 的 DC 50 值为 0.680 μM。在前列腺癌细胞中，LL-CDK9-12比其亲代分子 SNS032 和 LL-K9-3（之前报道的 CDK9-细胞周期蛋白 T1 降解剂）表现出增强的抗增殖活性。此外，LL-CDK9-12有效抑制 CDK9 和 AR 的下游信号传导。总而言之，LL-CDK9-12是 CDK9-cyclin T1 的有效双重降解剂，有助于研究 CDK9-cyclin T1 的未知功能。这些结果表明，基于 HyT 的降解剂可用作诱导蛋白质复合物降解的策略，为蛋白质复合物降解剂的设计提供见解。
• Synthesis and membranotropic activity of N-adamantanoylamino and N-adamantylacetylamino acids
  作者：P. P. Purygin、A. A. Danilin、N. A. Klenova、N. V. Makarova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1007/bf02508448

  日期：1999.3
• Danilin, A. A.; Purygin, P. P.; Makarova, N. V., Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1846 - 1847
  作者：Danilin, A. A.、Purygin, P. P.、Makarova, N. V.、Moiseev, I. K.

  DOI：——

  日期：——
• Purygin; Danilin; Makarova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1507 - 1508
  作者：Purygin、Danilin、Makarova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——