1,1',1''-(2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三基)三乙酮 | 2161-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1',1''-(2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三基)三乙酮
• 中文别名: 2,4,6-三乙酰基间苯三酚
• 英文名称: 1,3,5-triacetyl-2,4,6-trihydroxybenzene
• 英文别名: 2,4,6-triacetylphloroglucinol；1,1',1''-(2,4,6-trihydroxybenzene-1,3,5-triyl)triethanone；Triacetylphloroglucinol；1-(3,5-diacetyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 2161-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: YOQHLDOEJYEQRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147°C
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',1''-(2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三基)三乙酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 三溴间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三醇三乙酸酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 反应 23.0h， 以68%的产率得到1,1',1''-(2,4,6-三羟基苯-1,3,5-三基)三乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder

  摘要：

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829152

文献信息

• Use of a Hexasubstituted Benzene Scaffold in the Development of Multivalent HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Wipa Tupchiangmai、Saowanaporn Choksakulporn、Supinya Tewtrakul、Somsak Pianwanit、Yongsak Sritana-anant

  DOI：10.1248/cpb.c14-00074

  日期：——

  The highly directional hexasubstituted benzene moiety was used as the central scaffold to create new human immunodeficiency virus (HIV)-1 integrase inhibitors through the attachment of multiple active groups. A series of potential inhibitors having substituted polyhydroxylated mono, bis and tris-cinnamoyl derivatives connected on the scaffold were prepared through Claisen-Schmidt condensations with

  高度定向的六取代苯部分用作中央支架，通过连接多个活性基团来创建新的人类免疫缺陷病毒（HIV）-1整合酶抑制剂。通过与取代的苯甲醛进行克莱森-施密特缩合，然后进行部分脱甲基以揭示与整合酶活性相互作用所需的活性酚基，制备了一系列在支架上连接有取代的多羟基化单，双和三肉桂酸酯衍生物的潜在抑制剂。网站。使用多板整合测定方法，发现带有至少两组相互作用部分的四种化合物是相对有效的整合酶抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。结果证实在平台上需要多个多羟基化基团以有效地与酶相互作用。分子对接研究的结果与实验结果一致，并揭示了可能导致活性化合物表观活性的关键键相互作用的性质。
• Synthesis and biological evaluation of novel tris-chalcones as potent carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and α-glycosidase inhibitors
  作者：Serdar Burmaoglu、Ali Osman Yilmaz、M. Fatih Polat、Rüya Kaya、İlhami Gulcin、Oztekin Algul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.035

  日期：2019.4

  selective carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and α-glycosidase inhibitor. Overall, due to these derivatives' inhibitory potential on the tested enzymes, they are promising drug candidates for the treatment of diseases like glaucoma, leukemia, epilepsy; Alzheimer's disease; type-2 diabetes mellitus that are associated with high enzymatic activity of carbonic anhydrase, acetylcholine

  由间苯三酚和相应的苯甲醛合成了一类新型的氟取代的tris-chalcones衍生物（5a-5i）。遵循三步合成方法来生产这些三查尔酮化合物。通过红外，1H NMR，13C NMR和元素分析确定了新合成的化合物（5a-5i）的结构，并测试了这些化合物对人碳酸酐酶I和II同工酶（hCA I和hCA）的抑制活性II），乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶（α-Gly）。这些查耳酮衍生物的hCA I的Ki值在19.58-78.73 nM，hCA II的12.23-41.70 nM，AChE的1.09-6.84 nM，BChE的8.30-32.30 nM和针对α的0.93±0.20-18.53±5.06 nM范围内-糖苷酶。这些结果有力地支持了三查尔酮骨架作为选择性碳酸酐酶，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶抑制剂的有前途的性质。总体而言，由于这些衍生物对测试酶的抑制潜
• Trinuclear Dioxidomolybdenum(VI) Complexes of Tritopic Phloroglucinol‐Based Ligands and Their Catalytic Applications for the Selective Epoxidation of Olefins
  作者：Mannar R. Maurya、Reshu Tomar、Lata Rana、Fernando Avecilla

  DOI：10.1002/ejic.201800440

  日期：2018.7.6

  nitrogen atom to each metal center. Due to the presence of tridentate binding pockets in the ligands, each metal center conserves its octahedral structure by coordinating with water molecules in the synthesized complexes or by other solvent(s) in the crystal structures. These complexes were evaluated for the epoxidation of terminal and internal alkenes in the presence of H2O2 using NaHCO3 as a promoter. Under

  四个三核双氧钼（VI）配合物，[Mo VI O 2（H 2 O）} 3 ptk（bhz）3 ]（1），[Mo VI O 2（H 2 O）} 3 ptk（fah）3 ] （2），[Mo VI O 2（H 2 O）} 3 ptk（inh）3 ]（3）和[Mo VI O 2（H 2 O）} 3 ptk（nah）3 ]（4），基于三位中心2,4,6-三乙酰基间苯三酚（H 3 ptk）配体H 6 ptk（bhz）3（I），H 6 ptk（fah）3（II），H 6 ptk（inh）3（III）和H 6 ptk（nah）3（IV）（分别为Hbhz =苯甲酰肼，Hfah = 2-呋喃酰肼，Hinh =异烟酰酰肼和Hnah =烟酰酰肼）。所有合成的配体及其配合物均已通过元素分析，热分析和电化学分析，光谱技术（FTIR，UV / Vis，1 H和13 C NMR）和[Mo VI O 2（H 2 O）}
• From triplesalen to triplesalacen: Synthesis spectroscopic, redox, and magnetic properties of the trinuclear CuII3 triplesalacen complex
  作者：Stephan Walleck、Hubert Theil、Maik Heidemeier、Gabriele Heinze-Brückner、Anja Stammler、Hartmut Bögge、Thorsten Glaser

  DOI：10.1016/j.ica.2010.06.054

  日期：2010.12

  Abstract The tris(tetradentate) triplesalacen ligand H6talacen and its trinuclear copper complex, namely [(talacen)CuII3], were synthesized and its molecular and electronic structure determined. The ligand is prepared by the triple condensation of 2,4,6-trisacetyl-1,3,5-trihydroxybenzene (1) and excess acacen half-unit (2). The molecular structure of [(talacen)CuII3] exhibits a strong ligand folding around

  摘要合成了三（四齿）三链烯配体H6talacen及其三核铜络合物[（talacen）CuII3]，并确定了其分子和电子结构。通过2,4,6-三乙酰基-1,3,5-三羟基苯（1）和过量的acacen半单元（2）的三重缩合制备配体。[（talacen）CuII3]的分子结构表现出围绕中心CuII-酚盐键的强配体折叠。该配体折叠比在三核铜三链烯配体中观察到的强。电子吸收光谱在32400 cm-1处表现出突出的强带，并且d-d跃迁在19000 cm-1处。这些光谱特征与配体折叠有关，后者打开了OPh（pz）–Cu II（dx 2-y 2）的键合路径。电化学研究提供了相对于Fc + / Fc处于0.17 V相对较低电势的不可逆氧化，这被认为是中心间苯三酚骨架的以配体为中心的氧化。根据自旋极化机制，建立了J = 1.20 cm-1（H = ∑ ij-2 J ij S i S j）的铁磁耦合。对中央间苯
• One pot synthesis and anticancer activity of dimeric phloroglucinols
  作者：Siddheshwar K. Chauthe、Sandip B. Bharate、Giridharan Periyasamy、Amit Khanna、Kamlesh K. Bhutani、Prabhu D. Mishra、Inder P. Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.089

  日期：2012.3

  were synthesized in a single step using commercially available phloroglucinol and methanesulfonic acid. Based on the reported anticancer activity of plant derived dimeric phloroglucinols, these synthesized compounds were evaluated for their in vitro anti-proliferative activities against various cancer cell lines. Several compounds demonstrated in vitro cytotoxic effects across a wide array of tumor cell

  使用市售的间苯三酚和甲磺酸可一步合成一系列二聚间苯三酚化合物。基于植物来源的二聚间苯三酚的报道的抗癌活性，评估了这些合成的化合物对各种癌细胞系的体外抗增殖活性。几种化合物在多种肿瘤细胞类型中均表现出体外细胞毒性作用。发现在结肠癌细胞系（HCT116）中，在IC 50为5.5μM的低的所有五个癌细胞系中，具有在连接基亚甲基上的吡啶-3-基和两个二异戊酰基间苯三酚部分的化合物29是最活跃的。