1,1'-(1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯) | 51487-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-(1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
• 英文名称: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butane
• 英文别名: 1,4-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butane；1,4-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-butan；1,4-bis-(3,4-methoxyphenyl)butane；1,1'-(Butane-1,4-diyl)bis(3,4-dimethoxybenzene)；4-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)butyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 51487-58-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: QIBXMTPRCKQWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯) 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 1,4-bis{3,4-bis[3-(piperidin-1-yl)propoxy]phenyl}-butane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/42921

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 1,1'-(1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039

文献信息

• Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201712718

  日期：2018.2.23

  and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable

  发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中，钼阳极形成一个高价钼物种的致密，导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂，用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的，并允许转化广泛范围的活化芳烃。
• An economical and environmentally friendly oxidative biaryl coupling promoted by activated MnO₂
  作者：Jingjing Yang、Shutao Sun、Ziyu Zeng、Hongbo Zheng、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c4ob01409j

  日期：——

  An activated manganese dioxide (MnO2)–BF3·OEt2 oxidation system was developed to efficiently mediate the intramolecular as well as intermolecular biaryl coupling. The oxidative coupling proceeds smoothly at ambient temperature to deliver the corresponding five- to eight-membered tricyclic products in good to excellent yields. The employment of the combination of MnO2 and BF3·OEt2 is attractive on the basis of economical and environmental issues.

  开发了一种活化的二氧化锰（MnO2）–BF3·OEt2氧化系统，能够高效地介导分子内和分子间的二芳基偶联。该氧化偶联在常温下顺利进行，产物为相应的五到八元环三环化合物，产率良好至优秀。基于经济和环境问题，使用MnO2和BF3·OEt2的组合具有吸引力。
• Dihedral-Angle-Controlled Crossover from Static Hole Delocalization to Dynamic Hopping in Biaryl Cation Radicals
  作者：Marat R. Talipov、Tushar S. Navale、Mohammad M. Hossain、Ruchi Shukla、Maxim V. Ivanov、Rajendra Rathore

  DOI：10.1002/anie.201609695

  日期：2017.1.2

  In cases of coherent charge‐transfer mechanism in biaryl compounds the rates follow a squared cosine trend with varying dihedral angle. Herein we demonstrate using a series of biaryl cation radicals with varying dihedral angles that the hole stabilization shows two different regimes where the mechanism of the hole stabilization switches over from (static) delocalization over both aryl rings to (dynamic)

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。
• TETRA-O-SUBSTITUTED BUTANE-BRIDGE MODIFIED NDGA DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Heller Jonathan Daniel

  公开号：US20090306070A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to nordihydroguaiaretic acid derivative compounds, namely, butane bridge modified nordihydroguaiaretic acid (NDGA) compounds and butane bridge modified tetra-O-substituted NDGA compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them and kits including them for the treatment of diseases and disorders, in particular, diseases resulting from or associated with a virus infection, such as HIV infection, HPV infection, or HSV infection, an inflammatory disease, such as various types of arthritis and inflammatory bowel diseases, metabolic diseases, such as diabetes and hypertension, or a proliferative disease, such as diverse types of cancers.

  本发明涉及诺地酚酸衍生物化合物，即丁烷桥修饰的诺地酚酸（NDGA）化合物和丁烷桥修饰的四-O-取代诺地酚酸化合物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法和包括它们的工具包，用于治疗疾病和障碍，特别是由病毒感染引起或与之相关的疾病，如HIV感染，HPV感染或HSV感染，炎症性疾病，如各种类型的关节炎和炎症性肠病，代谢性疾病，如糖尿病和高血压，或增殖性疾病，如各种类型的癌症。
• TETRA-O-SUBSTITUTED BUTANE-BRIDGE MODIFIED NDGA DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMAECUTICAL USE
  申请人：Heller Jonathan Daniel

  公开号：US20140221384A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to nordihydroguaiaretic acid derivative compounds, namely, butane bridge modified nordihydroguaiaretic acid (NDGA) compounds and butane bridge modified tetra-O-substituted NDGA compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them and kits including them for the treatment of diseases and disorders, in particular, diseases resulting from or associated with a virus infection, such as HIV infection, HPV infection, or HSV infection, an inflammatory disease, such as various types of arthritis and inflammatory bowel diseases, metabolic diseases, such as diabetes and hypertension, or a proliferative disease, such as diverse types of cancers.

  本发明涉及一种诺迪羟基愈创木酸衍生物化合物，即丁烷桥修饰的诺迪羟基愈创木酸（NDGA）化合物和丁烷桥修饰的四-O-取代NDGA化合物，包含它们的药物组合物、制备它们的方法以及使用它们的方法和包括它们的用于治疗疾病和疾病的工具包，特别是由病毒感染引起或与之相关的疾病，如HIV感染、HPV感染或HSV感染，炎症性疾病，如各种类型的关节炎和炎症性肠病，代谢性疾病，如糖尿病和高血压，或增殖性疾病，如各种类型的癌症。