(S)-alpha-[(2R)-1-Methyl-2-piperidinyl]-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-alpha-[(2R)-1-Methyl-2-piperidinyl]-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol
• 英文别名: (S)-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₈H₁₈F₆N₂O
• 分子量: 392.344
• InChiKey: XMEHUOJMRFTIGI-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-alpha-[(2R)-1-Methyl-2-piperidinyl]-2,8-bis(trifluoromethyl)-4-quinolinemethanol 在 迭氮酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 120.17h， 以68%的产率得到erythro-11-azido-13-methylmefloquine
  参考文献：
  名称：

  甲氟喹衍生的手性邻二胺

  摘要：

  以对映体纯形式制备的基于甲氟喹支架的新型 1,2-二胺类似于 9-氨基-金鸡纳生物碱。最有效的是，通过将11-醇转化为叠氮化物并氢化获得赤式构型的11-氨基甲氟喹。需要对仲胺单元进行烷基化以得到非对映体苏式-11-氨基甲氟喹并引入多样性。大多数羟基到叠氮基的取代反应在构型的净保留下进行，并且涉及实际的氮丙啶或可能的氮丙啶鎓离子中间体。通过拆分初始甲氟喹或最终产物之一获得对映体纯产物。对所获得的邻位二胺在对映选择性转化中的功效的评估证明，赤式-11-氨基甲氟喹是硝基甲烷与环己酮的不对称迈克尔加成反应中的有效催化剂（高达96.5:3.5 er），其选择性超过了表氨基奎宁。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01316

文献信息

• US9566282B2
  申请人：——

  公开号：US9566282B2

  公开（公告）日：2017-02-14
• Chiral Vicinal Diamines Derived from Mefloquine
  作者：Dawid J. Kucharski、Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01316

  日期：2021.8.6

  11-aminomefloquine with an erythro configuration was obtained by conversion of 11-alcohol into azide and hydrogenation. Alkylation of a secondary amine unit was needed to arrive at diastereomeric threo-11-aminomefloquine and to introduce diversity. Most of the substitution reactions of the hydroxyl group to azido group proceeded with net retention of the configuration and involved actual aziridine or

  以对映体纯形式制备的基于甲氟喹支架的新型 1,2-二胺类似于 9-氨基-金鸡纳生物碱。最有效的是，通过将11-醇转化为叠氮化物并氢化获得赤式构型的11-氨基甲氟喹。需要对仲胺单元进行烷基化以得到非对映体苏式-11-氨基甲氟喹并引入多样性。大多数羟基到叠氮基的取代反应在构型的净保留下进行，并且涉及实际的氮丙啶或可能的氮丙啶鎓离子中间体。通过拆分初始甲氟喹或最终产物之一获得对映体纯产物。对所获得的邻位二胺在对映选择性转化中的功效的评估证明，赤式-11-氨基甲氟喹是硝基甲烷与环己酮的不对称迈克尔加成反应中的有效催化剂（高达96.5:3.5 er），其选择性超过了表氨基奎宁。