1,1'-羰基二吲哚 | 65610-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1'-羰基二吲哚
• 英文名称: di-1H-indol-1-ylmethanone
• 英文别名: 1,1'-carbonyldiindole；N,N'-carbonylindole；1,1'-carbonyl-bis-indole；1,1'-carbonyl-di-indole；1,1'-Carbonyl-di-indol；di(indol-1-yl)methanone
• CAS: 65610-66-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: VJXZWMOACLESKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  477.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-羰基二吲哚 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到imidazo[1,5-a:3,4-a']diindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶联反应合成2,2'-联吲哚基

  摘要：

  已经研究了形成2，2'-联吲哚基的吲哚的偶联反应。2-碘-N-甲基吲哚和未活化的铜产生N，N'-二甲基-2,2'-联吲哚基，而活化的铜产生N-甲基-吲哚和对称的三吲哚苯5。提出了涉及消除氢化铜以形成戊炔中间体的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85059-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 生成 1,1'-羰基二吲哚
  参考文献：
  名称：

  BERGMAN, JAN, CHEM. SCR., 27,(1987) N 4, 539-541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzannulation reactions of Fischer carbene complexes for the synthesis of indolocarbazoles
  作者：Craig A. Merlic、Ying You、Daniel M. McInnes、Andrea L. Zechman、Michael M. Miller、Qiaolin Deng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00360-x

  日期：2001.6

  The synthesis of indolocarbazoles was achieved via photochemical and thermal annulation reactions of chromium Fischer carbene complexes. This methodology allows for facile incorporation of hydrogen bonding functionality which complements the pharmacophore contained within bioactive indolocarbazole natural products.

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。
• Neutral acylation (protection) of the indole nitrogen: A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides
  作者：John E. Macor、Alison Cuff、Lyndon Cornelius

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00352-4

  日期：1999.4

  A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides () under neutral conditions is described.

  描述了在中性条件下吲哚-1-羧酸盐，吲哚-1-硫代羧酸盐和吲哚-1-羧酰胺的简单合成。
• Carbonic Acid Diester Activation by Polymer-Bound DBU and Its Relevance to Catalytic N-Carbonylation of N-Heteroaromatics: Direct Evidence for an Elusive N-Carboxy-Substituted Amidinium Cation Intermediate
  作者：Eugenio Quaranta、Antonella Angelini、Marianna Carafa、Angela Dibenedetto、Valentina Mele

  DOI：10.1021/cs400661q

  日期：2014.1.3

  polymeric matrix, and provided the first direct evidence (FTIR and solid-state 13C NMR) of formation of a 8-carboxy-substituted 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium cation in DBU-promoted nucleophilic activation of carbonic acid diesters.

  聚合物结合的DBU（PS-DBU，DBU = 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene）是一种有效且选择性的催化剂，可用于N-杂芳族化合物（吡咯（1），吲哚（2）和咔唑（3）与碳酸二苯酯（DPC）一起用作光气衍生物的生态友好型活性羰基物质。固定化催化剂的活性低于未负载的DBU，但可以在催化运行结束时轻松回收并有效回收。专门的研究表明，即使DBU锚定在聚合物基质上，它也可以作为亲核试剂与DPC反应，并提供了第一个直接证据（FTIR和固态13C NMR）在DBU促进的碳酸二酯的亲核活化中形成8-羧基取代的1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ium阳离子。
• Oddo; Mingoia, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 479
  作者：Oddo、Mingoia

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of 1,1’-Carbonyldiindoles
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-14-s(k)28

  日期：——

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction of 1,1'-carbonyldiindoles was achieved by using Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2), producing 1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyls, which were then converted to tjipanazoles D and I