异粒枝碱 | 477-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异粒枝碱
• 英文名称: (R,R)-isochondodendrine
• 英文别名: isochondrodendrine；isochondodendrine；6,6'-dimethoxy-2,2'-dimethyl-cycleanane-7,7'-diol；O⁷,O^7'-didemethyl-cycleanine；O⁷,O^7'-Didesmethyl-cycleanin；Isobebeerin；(11R,26R)-5,20-dimethoxy-10,25-dimethyl-2,17-dioxa-10,25-diazaheptacyclo[26.2.2.213,16.13,7.118,22.011,36.026,33]hexatriaconta-1(31),3(36),4,6,13,15,18(33),19,21,28(32),29,34-dodecaene-4,19-diol
• CAS: 477-62-3
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₆
• 分子量: 594.708
• InChiKey: XIOGHHPVBVXQIV-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 熔点：
  316 °C (decomp)
• 比旋光度：
  D20 -29° (c = 1.3 in chloroform)
• 沸点：
  689.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性

Isochondrodendrine（异松果烯）是一类从Isolona ghesquiereina中分离出来的双苄基异喹啉生物碱。它对恶性疟原虫具有很强的抗疟原虫活性。

靶点

Plasmodium falciparum

体内研究

Isochondrodendrine 在体外对氯喹耐药株 FMC29 的恶性疟原虫表现出强烈的抗疟活性。其毒性在恶性疟原虫细胞和培养的 L6 细胞之间相差50到100倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异粒枝碱 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 亚美罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of the alkaloids of cissampelos pareira linn

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81679-3
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤碱 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以20.1%的产率得到异粒枝碱
  参考文献：
  名称：

  Regioselective O-Demethylation of Bisbenzylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  The cleavage of methyl ethers of several bisbenzylisoquinoline alkaloids was studied and regioselective O-demethylation was observed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5947

文献信息

• 13C NMR spectral analysis of some isoquinoline alkaloids
  作者：Anita J. Marsaioli、Edmundo A. Rúveda、Francisco de A.M. Reis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94662-4

  日期：1978.1

  Abstract The 13C NMR spectra of some isoquinoline and tetrahydroisoquinoline alkaloids and their corresponding N-methosalts and of the bisbenzylisoquinoline alkaloid isochondodendrine were recorded and the signals assigned. The substituent shielding effects and the 13C1H long range couplings were analysed and utilized in the spectral interpretation.

  摘要 记录了一些异喹啉和四氢异喹啉生物碱及其相应的 N-methosalts 和双苄基异喹啉生物碱异软骨的 13C NMR 光谱并分配了信号。分析了取代基屏蔽效应和 13C1H 长程耦合，并将其用于光谱解释。
• Faltis; Neumann, Monatshefte fur Chemie, 1921, vol. 42, p. 327,350
  作者：Faltis、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Anet et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 336,339
  作者：Anet et al.

  DOI：——

  日期：——
• The action of sodium in liquid ammonia on phaeanthine, OO′-dimethylcurine, and OO′-dimethylisochondrodendrine
  作者：D. A. A. Kidd、James Walker

  DOI：10.1039/jr9540000669

  日期：——
• Tomita; Kikuchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 238
  作者：Tomita、Kikuchi

  DOI：——

  日期：——