1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 | 2160-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯
• 中文别名: 丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯；六氟异丙基丙烯酸酯；丙烯酸-1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl acrylate；HFIPA；hexafluoroisopropyl acrylate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl prop-2-enoate
• CAS: 2160-89-6
• 化学式: C₆H₄F₆O₂
• mdl: MFCD00040104
• 分子量: 222.087
• InChiKey: MNSWITGNWZSAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.33 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  50 °F
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物，因为它们可能分解产生一氧化碳和二氧化碳等危险物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S28,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916129000
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335,H411
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥的环境中，放置在通风良好且远离热源及不相容物质的地方，并保持密封。

SDS

丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯(含稳定剂MEHQ) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl Acrylate (stabilized with MEHQ)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯(含稳定剂MEHQ)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2160-89-6
俗名： Acrylic Acid 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl Ester (stabilized with MEHQ)
分子式： C6H4F6O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 74 °C
闪点： 14°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.37
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 光
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
修改号码：6

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 在 N-苄叉苯胺 、 β-isocupreidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 di(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl) 2-methyleneglutarate
  参考文献：
  名称：

  β-异丁二烯催化的亚胺的不对称Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]β-异cup啶（β-ICD）催化的芳香亚胺与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应生成了富含（S）的N-保护的α-亚甲基-β-氨基酸酯。与相应的醛相反，亚胺显示相反的对映选择性。提出了由氢键控制的机械方案。

  DOI：

  10.1021/ol035102j
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  铱(III)催化的β-三氟亚甲基烯酮羰基定向区域选择性邻-C(sp2)–H烯化

  摘要：

  由于α,β-不饱和-β-三氟亚甲基酮的β位LUMO能级低于其非氟化对应物，因此激活芳环的sp 2 C-H键存在挑战。在此，我们报道了氧化条件下铱( III )催化的β-三氟亚甲基烯酮羰基定向芳香族C(sp 2 )–H与丙烯酸酯的区域选择性烯化反应。此外，还进行了与天然产物丙烯酸酯的偶联、放大和产品多样化。

  DOI：

  10.1039/d3ob02024j
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 6-oxo-2-azaspiro[3.4]octane-2-carboxylate 、 三氟乙酸 在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 作用下， 生成 2-azaspiro[3.4]octan-6-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EMOPAMIL-BINDING PROTEIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À L'EMOPAMIL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided are compounds of the Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of EBP and in the treatment of a variety of EBP mediated conditions or diseases, such as multiple sclerosis.

  公开号：

  WO2024020156A1

文献信息

• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Cyclobutenes from Alkynes and Alkenyl Derivatives
  作者：Mahesh M. Parsutkar、Vinayak Vishnu Pagar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.9b07885

  日期：2019.9.25

  compounds from readily available precursors, using scalable and environmentally benign chemistry, can greatly impact their design, synthesis and eventually manufacture on scale. Functionalized cyclobutanes and cyclobutenes are important structural motifs seen in many bioactive natural products and pharmaceutically relevant small molecules. They are also useful precursors for other classes of organic compounds

  使用可扩展且环境友好的化学方法，发现用于从容易获得的前体制备手​​性化合物的对映选择性催化反应，可以极大地影响它们的设计、合成和最终的规模制造。功能化环丁烷和环丁烯是许多生物活性天然产物和药学相关小分子中的重要结构基序。它们也是其他类别有机化合物的有用前体，例如其他环烷烃衍生物、杂环化合物、立体定义的 1,3-二烯和催化不对称合成的配体。制造环丁烯的最简单方法是通过炔烃和烯基衍生物之间的对映选择性 [2+2]-环加成反应，这种反应历史悠久。然而，给出可接受的对映选择性的此类已知反应的范围非常窄，并且严格限于活化的炔烃和高反应性烯烃。在这里，我们公开了一种广泛适用的对映选择性 [2+2]-环加成反应，在各种炔烃和烯基衍生物（两种最丰富的有机前体类别）之间进行。关键的环加成反应使用衍生自易于合成的配体和地球上丰富的金属钴的催化剂。记录了 50 多种对映选择性在 86-97% ee 范围内的不同
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES DÉRIVÉS DES FURANIQUES
  申请人：NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2017146581A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了一种从呋喃化合物通过与二烯醚反应制备酚、苯甲酸、酯和酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与二烯醚反应。
• PRODUCTION OF OPHTHALMIC DEVICES BASED ON PHOTO-INDUCED STEP GROWTH POLYMERIZATION
  申请人：Medina Arturo Norberto

  公开号：US20110269869A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention provide a new lens curing method for making hydrogel contact lenses. The new lens curing method is based on actinically-induced step-growth polymerization. The invention also provides hydrogel contact lenses prepared from the method of the invention and fluid compositions for making hydrogel contact lenses based on the new lens curing method. In addition, the invention provide prepolymers capable of undergoing actinically-induced step-growth polymerization to form hydrogel contact lenses.

  这项发明提供了一种新的透镜固化方法，用于制造水凝胶隐形眼镜。这种新的透镜固化方法基于光引发的步聚合反应。该发明还提供了通过该发明方法制备的水凝胶隐形眼镜，以及基于新的透镜固化方法制造水凝胶隐形眼镜的液体组合物。此外，该发明提供了能够经历光引发的步聚合反应形成水凝胶隐形眼镜的预聚合物。
• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。

表征谱图