1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇 | 6188-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇
• 英文名称: undecafluoro-tert-pentyl alcohol
• 英文别名: undecafluoro-2-methyl-2-butanol；perfluoro 2-methyl-2-butanol；1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-trifluoromethyl-butan-2-ol；1,1,1,3,3,4,4,4-Octafluoro-2-(trifluoromethyl)-2-butanol；1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-(trifluoromethyl)butan-2-ol
• CAS: 6188-98-3
• 化学式: C₅HF₁₁O
• 分子量: 286.045
• InChiKey: LHMFPLLMFQGGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇 在 cesium fluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 perfluoro tert-pentyl hypofluorite
  参考文献：
  名称：

  不用担心全氟过氧化物：令人惊讶的惰性全氟烷基过氧化物的合成和固态结构

  摘要：

  我们报告了双（九氟叔丁基）过氧化物[[F 3 C）3 CO] 2和双（十一氟二甲基-2-甲基-2-丁基）过氧化物[[C 2 F 5）（ F 3 C）2 CO] 2。这些过氧化物是由相应的次萤石和氟化的银棉制得的。原位结晶后获得的固态结构显示异常的COOC二面角为180°，并且由于庞大的全氟化烷基基团而延长了O-O键。全氟烷基过氧化物对冲击（> 40 J）和摩擦（> 360 N）均不敏感，并且对无机酸（HX； X = F，Cl，Br）和元素卤素（X 2）具有抵抗力）。二茂铁被[（F 3 C）3 CO] 2氧化为[Fe III Cp 2 ] [OC（CF 3）3 ]。

  DOI：

  10.1002/anie.201814417
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(trifluoromethyl)-3,3,4,4-tetrafluorooxetane 在 氢氟酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Kotun, Stefan P.; DesMarteau, Darryl D., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1724 - 1728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From hypochlorites to perfluorinated dialkyl peroxides
  作者：Jan H. Nissen、Lucas Wickemeyer、Tony Stüker、Simon Steinhauer、Helmut Beckers、Sebastian Riedel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109416

  日期：2020.2

  The synthesis and characterization of the new perfluorinated hypochlorite, undecafluoro-tert-pentyl hypochlorite, (C2F5)(F3C)2COCl, is reported. Its gas-phase infrared, UV/Vis and NMR spectra have been recorded and its spectroscopic properties are discussed and compared with quantum-chemical predictions and those of other known perfluorinated hypochlorites such as RFOCl [RF = F3C, (F3C)3C, (C2F5)(F3C)2C]

  据报道，新的全氟化次氯酸盐，十氟叔丁基戊基次氯酸盐（C 2 F 5）（F 3 C）2 COCl的合成和表征。已记录了其气相红外，UV / Vis和NMR光谱，并讨论了其光谱性质，并将其与量子化学预测以及其他已知的全氟化次氯酸盐如R F OCl [R F = F 3 C，（F 3 C）3 C，（C 2 F 5）（F 3 C）2C]。相应的次氯酸盐的低温光解也提供了合成途径，以其他方式难以获得的全氟化二烷基过氧化物R F OOR F。
• Perfluoroalkyl hypobromites: synthesis and reactivity with some fluoroalkenes
  作者：John D.O. Anderson、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03400-8

  日期：1996.4

  prepared by the reaction of bromine(I) fluorosulfate with perfluorinated tertiary alkoxides of general formula RfC (CF3)2ONa where RfCF3 or CF3CF2. These hypobromites are of lower thermal stability but they behave similarly to analogous hypochlorites and decompose rapidly above −20 °C to give CF3C(O)CF3 and either CF3Br or CF3CF2Br. New polyfluoroethers generated from the reaction of perfluoroalkyl

  第一全氟烷基次溴酸盐已经制备由溴（I）氟代硫酸盐的用通式R全氟化叔醇盐反应˚F C（CF 3）2 ONA其中R ˚F CF 3或CF 3 CF 2。这些次溴化物的热稳定性较低，但其行为与类似的次氯酸盐相似，在-20°C以上会迅速分解，得到CF 3 C（O）CF 3和CF 3 Br或CF 3 CF 2 Br。全氟烷基次溴化物与氟代烯烃反应生成的新的聚氟醚的特征为19F和1 H NMR光谱，IR光谱和MS。
• Perfluoro Alkyl Hypofluorites and Peroxides Revisited
  作者：Jan H. Nissen、Thomas Drews、Benjamin Schröder、Helmut Beckers、Simon Steinhauer、Sebastian Riedel

  DOI：10.1002/chem.201903620

  日期：2019.11.18

  A more convenient synthesis of the perfluoro alkyl hypofluorite (F3 C)3 COF as well as the hitherto unknown (C2 F5 )(F3 C)2 COF compound is reported. Both hypofluorites can be prepared by use of the corresponding tertiary alcohols RF OH and elemental fluorine in the presence of CsF. An appropriate access to these highly reactive hypofluorites is crucial. The hypofluorites are then transferred into

  据报道，全氟烷基次萤石（F3 C）3 COF以及迄今为止未知的（C2 F5）（F3 C）2 COF化合物的合成更加方便。两种次萤石都可以通过在CsF存在下使用相应的叔醇RF OH和元素氟来制备。适当获得这些高反应性的次氟化物至关重要。然后通过用部分氟化的银棉处理，将次萤石转移到其相应的全氟双烷基过氧化物RF OORF [RF =（F3 C）3 C，（C2 F5）（F3 C）2 C]中。给出了全氟双烷基过氧化物的NMR，气相红外和固态拉曼光谱，并讨论了它们的化学性质。
• Synthesis, characterization and conductivity of a new lithium perfluoroalkoxide
  作者：Paul G. Nixon、Gary L. Gard、Richard L. Nafshun、Xuerong Zhang、Michael M. Lerner

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00104-3

  日期：1998.2

  The new lithium perfluoroalkoxide, CF3C2C(CF3)2OLi, was prepared by reaction of perfluoro-t-pentanol with lithium hydride. This new alkoxide proved to be a volatile compound that could be melted and distilled with no change in composition. The product identities were confirmed by IR, NMR and elemental analysis; the thermal behavior was established by DSC and TGA. The ionic conductivity of the 8:1 CH2CH2O:

  通过全氟叔戊醇与氢化锂反应制得了新型的全氟烷氧基锂CF 3 C 2 C（CF 3）2 OLi 。事实证明，这种新的醇盐是一种挥发性化合物，可以熔融和蒸馏而不会改变组成。产物鉴定通过IR，NMR和元素分析确认。热行为是由DSC和TGA建立的。在20至110°C之间检查了8：1 CH 2 CH 2 O：LiAn与聚环氧乙烷的盐配合物的离子电导率。
• Fluorinated tertiary alcohols and alkoxides from nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds
  作者：Stefan P. Kotun、John D. O. Anderson、Darryl D. Des Marteau

  DOI：10.1021/jo00030a018

  日期：1992.2

  (CH3)3SiCF3 reacts with fluoro ketones in the presence of excess KF in CH3CN to produce alkoxides derived from formal addition of CF3- to the carbonyl carbon. These alkoxides may be isolated as such or acidified to the corresponding alcohols. Ketones to which this technique was applied include (CF3)2C = O, CF3C(O)CF2Cl, CF3C(O)CF2H, and [(CF3)2CF]2C = O. The last compound reacts with replacement of one of its perfluoroisopropyl groups by CF3. With 2 equiv of TMS-CF3, the acid fluorides RC(O)F (R = CF3CF2, n-C3F7, n-C7F15) yield products of the form RC(CF3)2OX (X = K, H) due to both substitution and addition of CF3 at the carbonyl. Similarly, F2C = O with 3 equiv of TMS-CF3 provides a novel and high-yield synthesis of the perfluoro-tert-butoxide group. Phosgene does not appear to react directly with the TMS-CF3/KF system, but is converted first to F2C = O. The intermediate ketone CF3CF2C(O)CF3 is observed in reactions of equimolar amounts of CF3CF2C(O)F and TMS-CF3.

  在CH3CN中加入过量的KF，(CH3)3SiCF3与氟酮反应，生成羰基碳上形式上加成CF3-的烷氧基。这些烷氧基可以以游离酸的形式分离出来，也可以被酸化为相应的醇类。此方法应用于多种酮类，包括(CF3)2C=O、CF3C(O)CF2Cl、CF3C(O)CF2H和[(CF3)2CF]2C=O。其中，最后一个化合物反应时会将一个全氟异丙基群被CF3取代。 使用2当量的TMS-CF3，酸氟化物RC(O)F（R=CF3CF2、n-C3F7、n-C7F15）生成形式为RC(CF3)2OX（X=K、H）的产物，这是由于CF3在羰基上的取代以及加成所致。类似地，F2C=O与3当量的TMS-CF3反应，可以得到一种新型且高产率的全氟叔丁基醚的生成方法。 光气似乎不会直接与TMS-CF3/KF系统反应，而会首先转化为F2C=O。在研究等当量的CF3CF2C(O)F与TMS-CF3的反应时，观察到了中间体酮CF3CF2C(O)CF3的形成。