1,1,1,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯 | 22692-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯
• 英文名称: 2H-Nonafluoro-(3-methylbut-2-ene)
• 英文别名: 2H-nonafluoro-3-methylbut-2-ene；tris(trifluoromethyl)ethylene；1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-trifluoromethyl-but-2-ene；3H-hexafluoro-2-trifluoromethyl-but-2-ene；3H-Hexafluor-2-trifluormethyl-but-2-en；1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-(trifluoromethyl)but-2-ene
• CAS: 22692-37-1
• 化学式: C₅HF₉
• mdl: MFCD10565607
• 分子量: 232.049
• InChiKey: ZBKIRWGFFLBFDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  33 °C
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯 在 氯 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,3-dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-trifluoromethyl-butane
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃。第八部分 全氟-2,3-二甲基丁-2-烯与一些三三氟甲基乙烯的制备及一些反应

  摘要：

  全氟-2，3-二甲基丁-2-烯的单步制备涉及三氟碘甲烷与全氟丁-2-炔的高温反应。由丁炔和三氟碘甲烷在较低温度下形成的六氟-2-碘-3-碘-3-三氟甲基丁-2-烯通过与氟离子和2 H-全氟-3-甲基丁-反应生成全氟-2-甲基丁-2-烯。用锌和盐酸还原2-烯。从纯电子方面的考虑，这些烯烃与亲核试剂的高反应性明显降低了，显然是由于位阻。除了全氟-2-甲基丁-2-烯，烯烃仅在碱的存在下与甲醇反应。碘代烯烃在高温下与铜-青铜反应，生成配制成全氟-2,3,4,5-四甲基六-2-，4-二烯的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/p19730000649
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoperfluoro-3-methylbut-2-ene 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-2-(三氟甲基)-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  氟代烯烃。第八部分 全氟-2,3-二甲基丁-2-烯与一些三三氟甲基乙烯的制备及一些反应

  摘要：

  全氟-2，3-二甲基丁-2-烯的单步制备涉及三氟碘甲烷与全氟丁-2-炔的高温反应。由丁炔和三氟碘甲烷在较低温度下形成的六氟-2-碘-3-碘-3-三氟甲基丁-2-烯通过与氟离子和2 H-全氟-3-甲基丁-反应生成全氟-2-甲基丁-2-烯。用锌和盐酸还原2-烯。从纯电子方面的考虑，这些烯烃与亲核试剂的高反应性明显降低了，显然是由于位阻。除了全氟-2-甲基丁-2-烯，烯烃仅在碱的存在下与甲醇反应。碘代烯烃在高温下与铜-青铜反应，生成配制成全氟-2,3,4,5-四甲基六-2-，4-二烯的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/p19730000649

文献信息

• Reactions of novel unsaturated fluorocarbons
  作者：Richard D. Chambers、Martin Salisbury

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00246-3

  日期：2000.7

  Novel fluorinated mono-enes and di-enes have been synthesised via telomerisation reactions using (CF3)2CFI with CF2CH2 and also with CF2CFH. Cyclo-additions with diazomethane occur readily to give Δ1 or Δ2 pyrazolines, depending on the system, and nucleophilic attack occurs with methanol and with fluoride ion. In the latter case, stable carbanions have been observed. A novel free-radical route to

  新颖的氟化单-烯和二-烯已经通过调聚反应使用已经合成（CF 3）2 CFI与CF 2 CH 2并且还与CF 2 CFH。环加法用重氮甲烷容易想到，得到Δ 1或Δ 2个吡唑啉，取决于系统，和亲核攻击用甲醇和用氟离子发生。在后一种情况下，观察到稳定的碳负离子。一种新型自由基路线七元环，从环加成二甲基-和二乙基-醚至二烯[（CF产生3）2 CCHCF 2 - ] 2（3）， 已经被开发出来。
• Polymer chemistry. Part 1. Model compounds related to hexafluoropropenevinylidene fluoride elastomer
  作者：G.C. Aspey、R.D. Chambers、M.J. Salisbury、G. Moggi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83069-9

  日期：1988.8

  give information relating to mechanism of cross-linking of the polymer and indications of factors that limit its working life. Novel use of SbF5 for dehydrofluorination in synthesis of fluorinated mono-enes and di-enes is described.

  与从CH导出的重要弹性体模型化合物2 2CF 2 / CFCF 3是从调聚物合成（CF 3）2 CF（CH 2 CF 2 Ñ I，通过联接和fluorodeiodination反应。这些模型，在反应用碱给出与聚合物的交联机理有关的信息以及限制其使用寿命的因素，并介绍了SbF 5在氟化单烯和二烯的合成中用于脱氢氟化的新用途。
• Antimony pentafluoride in the synthesis of novel fluoro-alkene derivatives and a novel approach to conjugated polymers
  作者：Richard D. Chambers、Martin Salisbury、Glenn Apsey、Thomas F. Holmes、Silvana Modena

  DOI：10.1039/c39880000679

  日期：——

  Elimination of hydrogen fluoride, using antimony pentafluoride, is a useful preparative process for some fluorinated alkenes and presents a new and simple approach to conjugated polymers.

  使用五氟化锑消除氟化氢是一些氟化烯烃的有用制备方法，它为共轭聚合物提供了一种新的简单方法。
• Fluoro-alkene forming eliminations using antimony pentafluoride
  作者：Glenn C. Apsey、Richard D. Chambers、Paolo Odello

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03389-1

  日期：1996.4

  Reactions involving perfluoro-2-iodopropane and 1,1-difluoroethene, give telomers (1) and these telomer iodides are coupled to give [(CF3)2CF(CH2CF2)n−]2 (2). Fluorodeiodination gives a series of compounds (CF3)2CF(CH2CF2)nF (3). Lewis acid-induced eliminations from these systems is very effective using SbF5 and cyclisations can also be induced by this methodology. A series of conjugated polymers is

  涉及全氟-2-碘丙烷和1,1-二氟乙烯反应，得到调聚物（1）和这些调聚碘化物偶联，得到[（CF 3）2 CF（CH 2 CF 2）ñ - ] 2（2）。氟碘化作用产生一系列化合物（CF 3）2 CF（CH 2 CF 2）n F（3）。Lewis酸诱导的这些系统的消除使用SbF 5非常有效这种方法也可以诱导成环。通过将PVC，PVDF和聚三氟乙烯薄膜暴露于SbF 5蒸气中可获得一系列共轭聚合物。
• 716. Addition of free radicals to unsaturated systems. Part V. The direction of addition to 1 : 1-difluoroprop-1-ene, 3 : 3 : 3-trifluoro-2-trifluoromethylprop-1-ene, and 3-chloro-3 : 3-difluoro-2-trifluoromethylprop-1-ene
  作者：R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/jr9530003565

  日期：——