1,1,1-三氟-N-(2-氟苄基)甲磺酰胺 | 1159505-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-N-(2-氟苄基)甲磺酰胺
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-[(2-fluorophenyl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1159505-61-9
• 化学式: C₈H₇F₄NO₂S
• 分子量: 257.209
• InChiKey: JRGGHNBJZYPUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-N-(2-氟苄基)甲磺酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-甲基-2-氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION

  摘要：

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。

  公开号：

  US20120059179A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基三氟甲磺酸甲胺 在 palladium(II) bis(trifluoromethanesulfonate) dihydrate N-甲基吡咯烷酮 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 、 1,1,1-三氟-N-(2-氟苄基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-CATALYZED ORTHO-FLUORINATION

  摘要：

  提供了一种新的正氟化方法，其中芳基C—H键直接被芳基C-F键取代，在钯催化反应中实现。该方法包括对三氟甲基保护苄胺进行正氟化处理，使用钯催化剂，如Pd(OTf)2，氟化试剂，如N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐，以及用于促进反应的配体，如N-甲基吡咯烷酮（NMP）。

  公开号：

  US20120059179A1

文献信息

• Ligand-Promoted<i>ortho</i>-CH Amination with Pd Catalysts
  作者：Dajian Zhu、Guoqiang Yang、Jian He、Ling Chu、Gang Chen、Wei Gong、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201408651

  日期：2015.2.16

  2,4,6‐Trimethoxypyridine is identified as an efficient ligand for promoting a Pd‐catalyzed ortho‐CH amination of both benzamides and triflyl‐protected benzylamines. This finding provides guidance for the development of ligands that can improve or enable PdII‐catalyzed CH activation reactions directed by weakly coordinating functional groups.

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Acylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Aldehydes<i>via</i>CH Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200889

  日期：2013.1.29

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides with aldehydes via direct sp2 CH bond activation is described. Benzylamines with a triflamide directing group in the presence of palladium acetate, acetic acid, and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant can be effectively coupled with aryl and alkyl aldehydes to provide ortho-acyl-N-benzyltriflamides with a high regioselectivity.

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。
• Direct acylation of N-benzyltriflamides from the alcohol oxidation level via palladium-catalyzed C–H bond activation
  作者：Jihye Park、Aejin Kim、Satyasheel Sharma、Minyoung Kim、Eonjeong Park、Yukyoung Jeon、Youngil Lee、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3ob40140e

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides from the alcohol oxidation level via C–H bond activation is described. These transformations have been applied to a wide range of substrates, and typically proceed with excellent levels of chemoselectivity and with high functional group tolerance.

  描述了钯通过C–H键活化从醇氧化水平催化的N-苄基三氟化物的邻位酰化反应。这些转化已应用于多种底物，并且通常以优异的化学选择性水平和高官能团耐受性进行。
• Direct access to isoindolines through tandem Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkenylation and cyclization of N-benzyltriflamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Mirim Kim、Youngmi Shin、Jinbong Jang、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc49486a

  日期：——

  The rhodium-catalyzed oxidative alkenylation of N-benzyltriflamides with olefins followed by an intramolecular cyclization via C–H bond activation is described.

  描述了一种通过铑催化的氧化烯烃化反应，将N-苄基三氟甲基酰胺与烯烃反应，然后通过分子内环化反应，通过C-H键活化实现。
• Rh(III)-catalyzed<i>ortho</i>-Alkylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Diazo Compounds
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10574

  日期：2015.12

  The rhodium(III)‐catalyzed ortho‐CH functionalization of N‐benzyltriflamides with α‐diazo compounds is described. This transformation provides the facile construction of C2‐alkylated N‐benzyltriflamides in the absence of external oxidants under mild reaction conditions.

  铑（III）催化的邻-C  H的官能化Ñ用α-重氮化合物-benzyltriflamides进行说明。在温和的反应条件下，在没有外部氧化剂的情况下，这种转化提供了C2-烷基化的N-苄基三氟化物的简便构建。