1,1,1-三氯(环己基)乙烷-2-酮 | 139040-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氯(环己基)乙烷-2-酮
• 英文名称: 1,1,1-trichloro(cyclohexyl)ethan-2-one
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-cyclohexylethanone
• CAS: 139040-39-4
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O
• 分子量: 229.534
• InChiKey: XKBSGVFPWKPPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氯(环己基)乙烷-2-酮 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 甲酸 、 三乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(S)-1,1,1-trichloro-2-cyclohexylethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines

  摘要：

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc46070c
• 作为产物：
  描述：

  α-(trichloromethyl)cyclohexanemethanol 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.25h， 以78%的产率得到1,1,1-三氯(环己基)乙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines

  摘要：

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc46070c

文献信息

• Two effective procedures for the synthesis of trichloromethyl ketones, useful precursors of chiral α-amino and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link、Yang Shao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92656-x

  日期：1992.6

  Trichloroacetic acid can been converted to trichloromethyl ketones in good yield by two practical new procedures, one involving the catalyzed reaction of trichloroacetic acid with aldehydes at 23 °C followed by oxidation and the other utilizing the coupling of organozinc intermediates with trichloroacetyl chloride

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联
• A new process for the enantioselective synthesis of chiral α-aryloxy- and α-hydroxy acids
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92655-8

  日期：1992.6

  Chiral trichloromethyl carbinols 3, readily available by catalytic enantioselective reduction of trichloromethyl ketones, are converted with inversion of configuration into chiral α-aryloxy and α-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。
• A general, catalytic, and enantioselective synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：E. J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1021/ja00031a069

  日期：1992.2
• A catalytic enantioselective synthesis of chiral monosubstituted oxiranes
  作者：E.J. Corey、Christopher J. Helal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73959-1

  日期：1993.8

  A new catalytic enantioselective synthesis of monosubstituted oxiranes has been developed from achiral trichloromethyl ketones by (a) enantioselective carbonyl reduction, (b) selective bis-dechlorination and (c) base-induced ring closure of the resulting chlorohydrins.
• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。