(R)-1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-醇 | 139040-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-醇
• 英文名称: (R)-1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (R)-4-phenyl-1,1,1-trichloro-2-butanol；(2R)-1,1,1-trichloro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 139040-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O
• 分子量: 253.556
• InChiKey: QWATXHHTKKHWNB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-醇 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳氧基-和α-羟基酸对映选择性合成的新方法

  摘要：

  通过催化对映选择性还原三氯甲基酮容易获得的手性三氯甲基甲醇3通过构型转化转化为手性α-芳氧基和α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92655-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 palladium on activated charcoal (o,o'-biphenylenedioxy)methylaluminium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• 含哌嗪结构化合物在制备LSD1抑制剂中的应 用
  申请人：福建金乐医药科技有限公司

  公开号：CN107174584B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明公开了一种含有哌嗪结构的化合物在制备组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶（LSD1）抑制剂中的应用，该化合物的结构通式为（其中，A为氢、羰基或硫代羰基）或其构型异构体、药用盐；或为或其药用盐。该化合物对LSD1具有明显抑制作用，可制备成LSD1抑制剂，用于与组蛋白特异性去甲基化酶活性相关的疾病预防和治疗。
• Synthesis of 1- and 4-substituted piperazin-2-ones via Jocic-type reactions with N-substituted diamines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew W. M. Earl、Sam Greatorex、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c4ob02311k

  日期：——

  Enantiomerically-enriched trichloromethyl-containing alcohols are transformed regioselectively into enantiomerically-enriched 1-substituted piperazinones by modified Jocic reactions.

  对映富集的三氯甲基含有的醇通过改良的Jocic反应，以立体对映富集的1-取代哌嗪酮的方式被选择性地转化。
• A new process for the generation of 1,3,2-oxazaborolidines, catalysts for enantioselective synthesis
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74673-9

  日期：1992.7

  A simple and easily reproducible procedure for the formation of 1,3,2- oxazaborolidines from β-amino alcohols and bis(trifluoroethyl) alkylboronates, is reported along with a new synthesis of the latter.

  据报道，由β-氨基醇和双（三氟乙基）烷基硼酸酯形成1,3,2-恶唑硼烷的简单且容易再现的方法，以及后者的新合成方法。
• A general, catalytic, and enantioselective synthesis of .alpha.-amino acids
  作者：E. J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1021/ja00031a069

  日期：1992.2