1,1,3,3,4,5,6,7-八氟-1,3-二氢异苯并呋喃 | 122180-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 1,1,3,3,4,5,6,7-八氟-1,3-二氢异苯并呋喃
• 英文名称: octafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1,1,3,3,4,5,6,7-Octafluoro-1,3-dihydro-isobenzofuran；1,1,3,3,4,5,6,7-octafluoro-2-benzofuran
• CAS: 122180-11-4
• 化学式: C₈F₈O
• 分子量: 264.075
• InChiKey: IJZMJXAMUGVDJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.3 °C
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3,4,5,6,7-八氟-1,3-二氢异苯并呋喃 在 五氟化锑 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrafluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluorobenzocycloalkenes with SiO2-SbF5 and skeleton transformations of their carbonyl derivatives in SbF5 medium

  摘要：

  全氟苯并环丁烯和四氢萘与SiO2-SbF5反应，高产率地生成了它们的一碳和进一步的二碳衍生物。一碳衍生物在加热情况下与SbF5发生歧化反应，生成相应全氟苯并环烯和二酮。在SbF5介质中，一碳和二酮都容易发生骨架重排，生成含氧的五元和六元杂环化合物，以及/或底物中脂环片段的开环产物，并且从全氟苯并环丁烯酮化合物中也获得了碳原子数大于初始酮的产物。

  DOI：

  10.1134/s107042800802005x
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯-1,1,3,3-四氟-2-苯并呋喃 在 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1,1,3,3,4,5,6,7-八氟-1,3-二氢异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  多元卤代芳烃。第二部分 八氟-1,3-二氢-异苯并呋喃的合成及其向四氟对苯二甲酸的转化

  摘要：

  描述了通过在环丁砜中用氟化钾处理4,5,6,7-四氯-1,1,3,3-四氟-1,3-二氢异苯并呋喃来高产率制备标题化合物。用浓硫酸水解八氟-1,3，-二氢异苯并呋喃提供了一条新的有效途径来制备四氟对苯二甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81547-x

文献信息

• Formation of 1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofurans in reactions of phthalic acids with sulphur tetrafluoride. Evaluation of the steric and electronic effects of the substituents
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80485-6

  日期：1993.11

  acid and 3,6-dimethylphthalic anhydride have been reacted with sulphur tetrafluoride to give mixtures of the corresponding bis(trifluoromethyl)benzenes and 1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofurans in a 5:1 and 1:3.6 ratio, respectively. These and earlier results on the reactions of sulphur tetrafluoride with substituted and unsubstituted phthalic and pyromellitic acids are compared and structural

  使4,5-二硝基邻苯二甲酸和3,6-二甲基邻苯二甲酸酐与四氟化硫反应，以5的比例生成相应的双（三氟甲基）苯与1,1,3,3-四氟-1,3-二氢异苯并呋喃的混合物：比例分别为1和1：3.6。比较了四氟化硫与取代和未取代的邻苯二甲酸和均苯四酸反应的这些和较早的结果，并讨论了影响循环和非环状产物竞争形成的酸中的结构因素。还研究了1,1,3,3-四氟-1,3-二氢异苯并呋喃对无水氟化氢裂解的稳定性。
• Reactions of tetrafluorophthalic and difluoropyromellitic acids with sulphur tetrafluoride
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80039-1

  日期：1993.2

  Fluorination of tetrafluorophthalic acid (1) with an SF4/HF mixture at 190-300-degrees-C afforded, beside the expected perfluoro-o-xylene (2) and perfluoro-o-toluyl fluoride (4), considerable amounts of octafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran (3). The reaction with difluoropyromellitic acid (5) at 190-degrees-C gave a mixture of perfluoro-2,4,5-trimethylbenzoyl fluoride (9), perfluoro-2,5-dimethylterephthaloyl difluoride (10a), perfluoro-2,4-dimethylisophthaloyl difluoride (10b) and perfluoro-5-methyl-6-fluoroformyl-1,3-dihydroisobenzofuran (11), but at 300-degrees-C perfluorodurene (6), perfluoro-5,6-dimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran (7) and perfluoro-2,4,5-trimethylbenzoyl fluoride (9) were obtained in a 3:1:0.8 ratio.
• Dmowski, Wojciech; Plenkiewicz, Halina, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1989, vol. 37, # 7-8, p. 297 - 305
  作者：Dmowski, Wojciech、Plenkiewicz, Halina

  DOI：——

  日期：——
• Dmowski, Wojciech; Wielgat, Jerzy, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 195 - 202
  作者：Dmowski, Wojciech、Wielgat, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• DMOWSKI, WOJCIECH;WIELGAT, JERZY, BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 36,(1988) N-6, C. 195-202
  作者：DMOWSKI, WOJCIECH、WIELGAT, JERZY

  DOI：——

  日期：——