{(1R,2S)-1-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1R,2S)-1-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: UTHFLSUYALWTQA-ZWSRDMMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(E)-(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-pent-3-enyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到{(1R,2S)-1-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-((E)-propenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly syn-Selective Additions of Allylic Stannanes to Protected .alpha.-Amino Aldehydes

  摘要：

  The gamma-oxygenated allylic stannane (R)-8b adds to the threonine- and serine-derived N-BOC aldehydes 1 and 14 in the presence of MgBr2 to afford the syn adducts 9b and 15b as the sole products.

  DOI：

  10.1021/jo00097a011