1,1,3-三苯基-(R)-(+)-2-氨基丙醇 | 57728-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,1,3-三苯基-(R)-(+)-2-氨基丙醇
• 英文名称: DL-2-Amino-1,1,3-triphenyl-1-propanol
• 英文别名: 2-amino-1,1,3-triphenyl-1-propanol；2-amino-1,1,3-triphenylpropanol；(+/-)-2-amino-1.1.3-triphenyl-propanol-(1)；(+/-)-2-amino-1,1,3-triphenyl-propan-1-ol；2-amino-3-phenyl-1,1-diphenylpropanol；2-Amino-1,1,3-triphenylpropan-1-ol
• CAS: 57728-37-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: KBXBDYRXZGBOIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  502.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-(R)-(+)-2-氨基丙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 DL-1,1,3-Triphenyl-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Hankofer, Peter; Treittinger, Barbara, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1029 - 1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 1,1,3-三苯基-(R)-(+)-2-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Richardson, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Discrimination by a Binuclear Pd Complex Sensor Using ³¹P{¹H} NMR
  作者：Zhongxiang Chen、Mingxue Yang、Zhaofeng Sun、Xuebo Zhang、Jing Xu、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b03661

  日期：2019.11.19

  An axially chiral binuclear μ-hydroxo Pd complex (BPHP) first served as an excellent chiral sensor for discriminating a variety of analytes including amino alcohol, amino amide, amino acid, mandelic acid, diol, diamine, and monoamine by 31P1H} NMR. A detailed recognition mechanism was proposed based on the single crystal and mass spectrum of Pd-complexes. In general, BPHP sensor, through extracting

  轴向手性双核μ-羟基Pd络合物（BPHP）首先是出色的手性传感器，可通过31 P 1 H来区分各种分析物，包括氨基醇，氨基酰胺，氨基酸，扁桃酸，二醇，二胺和单胺NMR。基于单晶和钯络合物的质谱，提出了一种详细的识别机理。通常，BPHP传感器通过其Pd-OH基团提取分析物的酸性氢，与分析物的两个对映异构体形成稳定的非对映异构体复合物，从而为手性鉴别提供了可分辨的31 P 1 H} NMR分离信号。
• Utilization of industrial waste materials. Part 14.† Synthesis of β-amino alcohols and thiols with a 2-azabicyclo[3.3.0]octane backbone and their application in enantioselective catalysis
  作者：Michael Kossenjans、Michael Soeberdt、Sabine Wallbaum、Klaus Harms、Jürgen Martens、Hans Günter Aurich

  DOI：10.1039/a902362c

  日期：——

  New, chiral β-tert-amino tert-alcohols have been synthesized from the enantiomerically pure sec-amine (all-R)-1b via the new glycine, alanine and phenylglycine derivatives 2–6. Grignard additions to these esters provided the new rigid amino alcohols 7–11 in fair yields. The absolute configurations of the stereogenic centers, which arose during the alkylation step, were assigned by an independent route

  通过对映体纯的仲胺（all-R）-1b通过新的甘氨酸，丙氨酸和苯基甘氨酸衍生物2-6合成了新的手性β-叔氨基氨基叔醇。这些酯的格利雅（Grignard）添加剂以合理的产率提供了新的7-11硬质氨基醇。在烷基化步骤中出现的立体异构中心的绝对构型是通过一条独立的途径分配的，该途径导致了一些7-10的光学对映体。对映体纯的β-氨基醇13a-g，16和17与γ-酮酸酯rac -12缩合得到N，O-缩醛14a-g，18和19，随后将其还原为β-叔丁基-氨基醇10a，c和15a–g。进行化合物19的X射线分析以验证通过化学相关性观察到的立体化学。对映体纯的苯乙烯氧化物被胺1b的亲核开环导致形成区域异构的氨基醇9a，21a和10a，21b。氨基硫醇衍生物22和25a，b分别通过用甲磺酰氯处理10a和15a，b，然后在原位进行区域和立体选择性切割而制备与硫代乙酸钾形成叠氮鎓离子。将这些化合物还原成硫醇23
• Process for producing optically active hemiesters
  申请人：——

  公开号：US20010023302A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  There is disclosed a process for producing an optically active hemiester of formula (1): 1 wherein R 1 , R 2 and R 5 represent the same meanings as described below, which comprises reacting a cyclic acid anhydride of formula (2): 2 wherein R 1 and R 2 are different and independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with an alkoxy group or a halogen atom, and the like, with a hydroxy compound of formula (3): R 3 OH   (3) wherein R 3 represents an alkyl group optionally substituted with an alkoxy group, a phenoxy group, a dialkylamino group or a halogen atom and the like, in the presence of an asymmetric catalyst.

  揭示了一种生产式（1）的光学活性半酯的过程：其中R1，R2和R5代表如下所述的相同含义，包括将式（2）的环酸酐与式（3）的羟基化合物在不对称催化剂存在下反应，其中R1和R2分别代表氢原子、卤素原子、可能用烷氧基或卤素原子取代的烷基基团等，R3代表可能用烷氧基、苯氧基、二烷基胺基或卤素原子取代的烷基基团等。
• Quantitative chirality sensing of amines and amino alcohols via Schiff base formation with a stereodynamic UV/CD probe
  作者：Zeus A. De los Santos、Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c5ob02529j

  日期：——

  A stereodynamic chemosensor that can be used for simultaneous determination of the absolute configuration, enantiomeric composition and total concentration of chiral amines and amino alcohols based on two fast optical measurements was prepared and tested. The free sensor is CD-silent and produces characteristic blue-shifted UV and CD signals upon substrate binding via Schiff base formation. The potential

  制备并测试了可用于同时测定两种快速光学测量的手性胺和氨基醇的绝对构型，对映体组成和总浓度的立体化学传感器。自由传感器是CD静音的，并在通过Schiff碱形成与底物结合后产生特征性的蓝移UV和CD信号。讨论了在高通量筛选应用和合理的传感器开发中的潜力。
• Chiral copper complex catalyst composition and asymmetric production process using the same
  申请人：——

  公开号：US20010037036A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  There is disclosed chiral copper complex catalyst composition, which is obtained by contacting an optically active N-salicylideneaminoalcohol compound of formula (1): 1 with a mono-valent or di-valent copper compound in an inert solvent, wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group and the like, X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group or the like, and the amount of the mono-valent or di-valent copper compound is less than 1 mole per 1 mole of the optically active N-salicylideneaminoalcohol compound of formula (1), and a process for producing an optically active cylopropane-carboxylic acid ester using the same.

  披露了手性铜配合物催化剂组合物，该组合物是通过将式（1）中的光学活性N-水杨醛亚氨基醇化合物与一价或二价铜化合物在惰性溶剂中接触而获得的，其中R1和R2代表烷基基团等，X1和X2代表氢原子、卤素原子、硝基团、烷基基团、烷氧基团、氰基团等，一价或二价铜化合物的量小于1摩尔与式（1）中的光学活性N-水杨醛亚氨基醇化合物的摩尔比，以及使用该组合物生产光学活性环丙烷羧酸酯的方法。