1,1,3-三苯基-2-丙烯-1-醇 | 4663-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,1,3-三苯基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1,1,3-triphenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1,3,3-triphenyl-3-hydroxyprop-1-ene；1,1,3-triphenyl-allyl alcohol；1.1.3-Triphenyl-propen-(2)-ol-(1)；3-Oxy-1.3.3-triphenyl-propen-(1)；1,1,3-Triphenyl-allylalkohol；Diphenylstyrylcarbinol
• CAS: 4663-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: YLIUMDDAXJLBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  463.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙烯-1-醇 在 氢化钾 、 xylene 作用下， 生成 1-methoxy-1-1.3t-triphenyl-propene-(2)
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Richter; Schnell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 443, p. 179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,-triphenyl-1-propene 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 叔丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1,3-三苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  653.基本媒体中的自动氧化。第四部分 碳氢化合物自氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003563

文献信息

• Cerium chloride-promoted nucleophilic addition of grignard reagents to ketones an efficient method for the synthesis of tertiary alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94945-1

  日期：1985.1

  In the presence of anhydrous cerium(III) chloride, Grignard reagents react with Ketones to afford addition products in high yields, even though the substrates are susceptible to abnormal reactions with Grignard reagents alone.

  在无水氯化铈（III）的存在下，格氏试剂与酮反应以高收率提供加成产物，即使底物仅与格氏试剂容易发生异常反应。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• Direct deoxygenation of active allylic alcohols <i>via</i> metal-free catalysis
  作者：Qiaowen Liu、Feng Han、Hongfeng Zhuang、Tong Zhang、Na Ji、Chengxia Miao

  DOI：10.1039/d1ob02168k

  日期：——

  system was mainly suitable for aromatic allylic alcohols, and the yield was excellent as determined via gram-scale synthesis. The main product was double bond near the side of a more electron-rich aryl group when allylic alcohols featuring different substituents at the 1 and 3 positions were used as the substrates. Deuterium-labelled experiments clearly demonstrated that the hydrogen source was the

  实现了由布朗斯台德酸催化的高活性烯丙醇的直接无金属脱氧，避免了繁琐的反应步骤并消除了金属污染。通过考察一系列布朗斯台德酸、醇、反应温度等，以10 mol% TsOH·H 2 O为催化剂，2当量时，收率高达94%。以对甲基苯甲醇为还原剂，在 80 °C 反应 2 h。该体系主要适用于芳香族烯丙醇，收率良好克级合成。当使用在 1 位和 3 位具有不同取代基的烯丙醇作为底物时，主要产物是靠近更富电子的芳基一侧的双键。氘标记实验清楚地表明氢源是对甲基苯甲醇的亚甲基，其他对照实验表明存在两种醚中间体。有趣的是，烯丙基苄基醚的原位氢转移是一个关键过程，但动力学同位素效应研究 ( k H / k D= 1.28）表明C-H键断裂不是速率决定步骤。提出了一种可能的机制，涉及碳正离子、醚中间体和氢转移。
• Nd(OTf)₃-Catalyzed Cascade Reactions of Vinylidenecyclopropanes with Enynol: A New Method for the Construction of the 5-7-6 Tricyclic Framework and Its Scope and Limitations
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900660

  日期：2009.8

  We report in this paper a Lewis acid [Nd(OTf)(3)]-catalyzed protocol to construct compounds containing a 5-7-6 tricyclic framework in good yield from readily accessible starting materials vinylidenecyclopropanes (VDCPs) 1 and enynols 2a-c under mild conditions. Upon examination of the scope and limitations of this reaction, it was found that the corresponding highly functionalized cyclopentane derivatives

  我们在本文中报告了一种路易斯酸 [Nd(OTf)(3)] 催化的协议，该协议可以从易于获得的起始材料亚乙烯基环丙烷 (VDCPs) 1 和烯醇 2a-c 中以良好的收率构建含有 5-7-6 三环骨架的化合物在温和的条件下。通过检查该反应的范围和局限性，发现在相同条件下，VDCPs 1 和烯醇 2e 或二烯醇 2c 的反应可以以良好的产率形成相应的高度官能化的环戊烷衍生物。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Alkenes via Conformationally Labile Alkenyllithium Species
  作者：Shigeru Yamago、Kazuyoshi Fujita、Masaki Miyoshi、Masashi Kotani、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol050114l

  日期：2005.3.1

  Stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenylsilanes has been realized by the selective intramolecular silicon migration in the rapidly equilibrating alkenyllithium species. Subsequent copper- and palladium-mediated coupling with allyl and aryl halides provides tri- and tetrasubstituted alkenes possessing all different carbon-substituents with complete stereoselectivity. [structure:

  通过在快速平衡的烯基锂物质中进行选择性的分子内硅迁移，已经实现了三和四取代的烯基硅烷的立体选择性合成。随后的铜和钯介导的与烯丙基和芳基卤化物的偶合提供具有完全立体选择性的具有所有不同碳取代基的三和四取代的烯烃。[结构：见文字]