1,1,4,4-四氟-1,3-丁二烯 | 407-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,4,4-四氟-1,3-丁二烯
• 英文名称: 1,1,4,4-tetrafluorobutadiene
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetrafluor-butadien-(1,3)；1,1,4,4-Tetrafluor-butadien；1,1,4,4-Tetrafluoro-1,3-butadiene；1,1,4,4-tetrafluorobuta-1,3-diene
• CAS: 407-70-5
• 化学式: C₄H₂F₄
• 分子量: 126.053
• InChiKey: KDKGPLZMKATCHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-5 °C
• 沸点：
  5.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-四氟-1,3-丁二烯 生成 3,3,4,4-四氟环丁烯
  参考文献：
  名称：

  The thermal deazetation of 6,6,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88258-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-四氟环丁烯 700.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 1,1,4,4-四氟-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Fluorodienes. I. Synthesis from Cyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01463a030

文献信息

• Reactions of Fluoroalkenes with an Aluminium(I) Complex
  作者：Clare Bakewell、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201802321

  日期：2018.5.28

  and 2) stepwise formation and decomposition of a metallocyclopropane intermediate occurs with inversion of alkene stereochemistry. As part of this mechanistic analysis, we have isolated the first aluminium metallocyclopropane complex from oxidative addition of an alkene to AlI. Remarkably this reaction is reversible and reductive elimination of the alkene occurs at higher temperature reforming AlI.

  一系列与工业相关的氟代烯烃与单体Al I络合物反应。这些反应破坏了强力的sp 2和sp 3 C-F键，并导致形成各种有机铝化合物。机理研究表明，可能有两种作用机理：1）C-F键与Al I的直接氧化加成发生在保留烯烃立体化学的情况下； 2）金属环丙烷中间体的逐步形成和分解发生在烯烃立体化学的逆转过程中。作为该机理分析的一部分，我们从将烯烃氧化加成到铝I中分离出了第一个铝金属环丙烷络合物。显着地，该反应是可逆的，并且在较高温度下重整Al I时烯烃的还原消除。此外，在某些情况下，有机铝产品易于消除β-氟化物，从而产生双CF活化途径。
• METHOD OF PRODUCING COMPOUND HAVING BUTADIENE SKELETON CONTAINING HYDROGEN AND FLUORINE AND/OR CHLORINE
  申请人：KANTO DENKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20200377434A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An object of the present invention is to provide a simple, low-cost, and industrial method of producing a compound having a polyene skeleton containing hydrogen and fluorine and/or chlorine. A method of producing a. halogenated diene represented by formula (1): A 1 A 2 C=CA 3 -CA 4 =CA 5 A 6 [A 1 , A 2 , A 5 , and A 6 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, a (perfluoro)alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a (perfluoro)alkenyl group; A 3 and A 4 are each independently hydrogen, fluorine, or chlorine; at least one of A 1 to A 6 is hydrogen; at least one of A 1 to A 6 is fluorine or chlorine] comprises a step of subjecting the same or different halogenated olefin(s) represented by for (2): A 7 A 8 C=CA 9 X [A 7 and A 8 are each independently hydrogen, fluorine, chlorine, a (perfluoro)alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a (perfluoro)alkenyl group; A 9 is each independently hydrogen, fluorine, or chlorine; X is bromine or iodine] to a coupling reaction in the presence of a zero-valent metal.

  本发明的目的是提供一种简单、低成本和工业化的方法，用于生产含有氢和氟和/或氯的聚烯烃骨架化合物。生产由式（1）表示的卤代二烯的方法：A1A2C = CA3-CA4 = CA5A6 [其中A1、A2、A5和A6各自独立地表示氢、氟、氯、具有1至3个碳原子的（全氟）烷基或（全氟）烯基；A3和A4各自独立地表示氢、氟或氯；A1到A6中至少有一个是氢；A1到A6中至少有一个是氟或氯]，包括在零价金属存在下使相同或不同的由式（2）表示的卤代烯烃（S）A7A8C = CA9X [其中A7和A8各自独立地表示氢、氟、氯、具有1至3个碳原子的（全氟）烷基或（全氟）烯基；A9各自独立地表示氢、氟或氯；X是溴或碘]经过偶联反应的步骤。
• Study on the pyrolysis characteristics of a series of fluorinated cyclopentenes and implication of their environmental influence
  作者：Zhenhai Wu、Yuanyuan Ji、Hong Li、Fang Bi、Ren Yanqin、Rui Gao、Chenfei Liu、Ling Li、Hao Zhang、Xin Zhang、Xuezhong Wang

  DOI：10.1016/j.cplett.2020.138213

  日期：2021.2

  3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene (6FE), 1,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopentene (7FE) and octafluorocyclopentene (8FE) are considered as new generation of potential chlorofluorocarbons substitutes. To investigate the thermostabilities, tubular furnace experiments were designed over temperature range of 500-850℃. The results show that 6FE, 7FE and 8FE are all stable below 650 ℃, thus have good stabilities

  3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯（6FE），1,3,3,4,4,5,5-七氟环戊烯（7FE）和八氟环戊烯（8FE）被视为新一代潜在的氯氟烃替代物。为了研究热稳定性，设计了在500-850℃温度范围内的管式炉实验。结果表明，6FE，7FE和8FE在650℃以下均稳定，因此在一般贮存和实际使用条件下具有良好的稳定性。此外，考虑到较短的大气寿命（数月），较低的全球变暖潜能值（GWP，低于119）和零臭氧消耗潜能值（ODP），这些化合物似乎对气候变化影响不大。
• μ-Oxo-bis[(cyclopentadienyl)(η1-η1-1,1,2,3,4,4-hexafluorbut-2-en-1,4-diyl)mangan(IV)]– Ein höher valenter Organometall-Mangan-Komplex
  作者：Dieter Lentz、Floris Akkerman、Rainer Kickbusch、Mona Patzschke

  DOI：10.1002/zaac.200400152

  日期：2004.8

  increases with the number of fluorine atoms within the ligands 1a-e. 2a reacts with oxygen at ambient temperature forming μ-oxo-bis[(cyclopentadienyl)(η1-η1-1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-2-en-1,4-diyl)manganese(IV)] (3). The structures of 2a, 2c and 3 were elucidated by X-ray crystallography demonstrating the difference in coordination of the butadiene ligands.

  三羰基（η5-环戊二烯基）锰的两个羰基配体被丁二烯、六氟丁-1,3-二烯（1a）、1,1,2,4,4-五氟丁-1,3-二烯（1b）光化学取代， 1,1,4,4-四氟丁-1,3-二烯 (1c)、1,1,2-三氟丁-1,3-二烯 (1d) 和 1,1-二氟丁-1,3-二烯 (1e)分别产生相应的半夹心配合物羰基（η4-丁二烯）（η5-环戊二烯基）锰（2a-e）。根据 2a-e 的红外光谱，π 受体强度随着配体 1a-e 中氟原子数量的增加而增加。2a 在环境温度下与氧气反应形成 μ-氧代-双 [(环戊二烯基) (η1-η1-1,1,2,3,4,4-六氟丁-2-烯-1,4-二基)锰 (IV) ] (3). 2a、2c 和 3 的结构通过 X 射线晶体学阐明，证明丁二烯配体的配位差异。
• An unexplored representative of gem-difluoroalkenes`, 1,1,4,4,4-Pentafluorobut-1-ene CF3CH2CH CF2 (HFO-1345czf): Reactivity and functionalization possibilities
  作者：Natalia V. Pavlenko、Lesya A. Babadzhanova、Yurii L. Yagupolskii、Sheng Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110083

  日期：2023.2

  A new, simple one-pot synthesis of 1,1,4,4,4-pentafluorobut-1-ene CF3CH2CHCF2 (HFO-1345czf) (1) was developed. Reactivity of 1 was evaluated in copper(I)-catalyzed defluoroborylation with the following Suzuki-Miyaura cross-coupling of boryl(monofluoro)alkene and addition-elimination reactions with nucleophiles and electrophiles. Features of the chemical behavior of 1 are discussed.

  开发了 1,​​1,4,4,4-五氟丁-1-烯 CF 3 CH 2 CH CF 2 (HFO-1345czf) (1)的新型简单一锅法合成法。1 的反应性在铜 (I) 催化的脱氟硼基化中进行了评估，其中硼基（一氟）烯烃的以下铃木-宫浦交叉偶联以及与亲核试剂和亲电子试剂的加成消除反应。讨论了 1 的化学行为特征。