1,1-二丙酰环丙烷 | 105961-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二丙酰环丙烷
• 英文名称: 1,1-dipropionylcyclopropane
• 英文别名: 1-(1-Propanoylcyclopropyl)propan-1-one
• CAS: 105961-62-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: XRCDIDUUTIMMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二丙酰环丙烷 在 air 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[2-Ethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成5,6-二取代-3,4-二氢-1 H-吡啶-2-酮，这是一类新的非联芳基阻转异构化合物。第1部分

  摘要：

  阻转异构的5,6-二取代-3,4-二氢-1 H-吡啶-2-酮已通过手性亚胺通过迈克尔反应和随后的立体选择氮杂环化反应立体合成。热学研究表明，即使在高温下，手性轴的差向异构也不会发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02583-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 3,5-庚烷二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到1,1-二丙酰环丙烷
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成5,6-二取代-3,4-二氢-1 H-吡啶-2-酮，这是一类新的非联芳基阻转异构化合物。第1部分

  摘要：

  阻转异构的5,6-二取代-3,4-二氢-1 H-吡啶-2-酮已通过手性亚胺通过迈克尔反应和随后的立体选择氮杂环化反应立体合成。热学研究表明，即使在高温下，手性轴的差向异构也不会发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02583-2

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-(arylthio)benzoates by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,3-diacylcyclopropanes
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.119

  日期：2009.9

  Functionalized 2-(arylthio)benzoates are prepared by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。
• Regioselective synthesis of functionalized 2-(phenylthio)benzoates by ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reactions of 1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylthio-1,3-butadienes with 1,1-diacylcyclopropanes
  作者：Muhammad A. Rashid、Inam Iqbal、Nasir Rasool、Muhammad Imran、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.025

  日期：2008.4

  2-(Phenylthio)benzoates containing a remote halide function are regioselectively prepared by ‘[3+3] cyclization/homo-Michael’ reactions of 1-methoxy-1-trimethylsilyloxy-3-phenylthio-1,3-butadienes with 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷氧基-3-苯基硫代-1,3-丁二烯与1,1的'[3 + 3]环化/高迈克尔反应，可选择性地制备具有远距离卤化物功能的2-（苯硫基）苯甲酸-二酰基环丙烷。
• Domino “[3+3]-Cyclization-Homo-Michael” Reactions of 1,3-Bissilyl Enol Ethers with 1,1-Diacylcyclopropanes
  作者：Gopal Bose、Van Thi Hong Nguyen、Ehsan Ullah、Sunanda Lahiri、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo0485278

  日期：2004.12.1

  The Lewis acid mediated domino " [3+3] -cyclization-homo-Michael" reaction of 1,3-bissilyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopropanes allows an efficient one-pot synthesis of functionalized salicylates containing a halogenated side chain. A great variety of substitution patterns could be realized by variation of the starting materials and of the Lewis acid. The mechanism of the domino process was studied.
• Zefirov, N. S.; Kozhushkov, S. I.; Kuznetsova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 95 - 105
  作者：Zefirov, N. S.、Kozhushkov, S. I.、Kuznetsova, T. S.、Gleiter, R.、Eckert-Maksic, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, reactions and structure–activity relationships of 1-hydroxyspiro[2.5]cyclooct-4-en-3-ones: Illudin analogs with in vitro cytotoxic activity
  作者：Gopal Bose、Karin Bracht、Patrick J. Bednarski、Michael Lalk、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.037

  日期：2006.7.15

  1-Hydroxyspiro [2.5]cyclooet-4-en-3-ones-analogs of natural illudines-were prepared in good yields by cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis-silyl enol ethers ('masked dianions') with 1,1-diacylcyclopropanes. Several spirocyclopropanes showed a significant antiproliferative activity against human leukemia HL60 cells in vitro. 1-Hydroxyspiro [2.5]cyclooct-4-en-3-ones represent highly reactive precursors of unstable spiro[5.2]cycloocta-4,7-dien-6-ones and reactions with a number of nucleophiles were studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.