1,1-二氟-1-壬烯-3-醇 | 138024-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氟-1-壬烯-3-醇
• 英文名称: 1,1-difluoro-1-nonen-3-ol
• 英文别名: 1,1-Difluoronon-1-en-3-ol
• CAS: 138024-25-6
• 化学式: C₉H₁₆F₂O
• 分子量: 178.222
• InChiKey: VPMLFGDRNLMEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-1-壬烯-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 反-2-壬烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-difluoro-2-ethylidenehept-1-yl methanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-二氟-1-壬烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  甲氧基转移作为各种功能化烯烃的立体选择制备方法及其反应机理。

  摘要：

  [结构：见文字]。已证明适当的γ，γ-二氟代烯丙基醇在常规条件下的甲磺酸化提供了相应的α，α-二氟代烯丙基甲磺酸酯，可能通过预期的“正常”中间体形成后的1，3-甲氧基基团迁移， γ，γ-二氟代烯丙基甲磺酸酯。这种重排可以方便地应用于三取代的烯丙醇，α，β-不饱和酯，酰胺或酮的构建，具有良好的化学收率和优异的E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol007060u

文献信息

• Stereoselective introduction of a trifluoromethyl allylic group
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80092-5

  日期：1993.6

  High regio- and stereo-selective introduction of a trifluoromethyl group in various unsaturatedsystems is described. The key step is the treatment of 1,1-difluoro-1-alken-3-olswith (diethylamino)sulphur trifluoride (DAST) to give 1,1,1-trifluoro-2-alkenes.

  描述了在各种不饱和系统中对三氟甲基的高区域和立体选择性引入。关键步骤是用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理1,1-二氟-1-烯烃-3-醇，得到1,1,1-三氟-2-烯烃。
• Synthesis and some properties of 1-fluoro-1-alken-3-ols
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00704-g

  日期：1995.6

  The reduction of 1,1-difluoro-1-alken-3-ols with lithium tetrahydroaluminate is described. 1-Fluoro-1-alken-3-ols obtained can be transformed to enals or difluoromethylated allylic derivatives.

  描述了用四氢铝酸锂还原1，1-二氟-1-链烯-3-醇。可以将获得的1-氟-1-链烯-3-醇转化为烯醛或二氟甲基化的烯丙基衍生物。
• Reduction of 1,1-difluoro-1-alken-3-ols with lithium tetrahydroaluminate. Application to the synthesis of 1,1-difluoro-2-alkenes and 2-alkenals
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03364-5

  日期：1996.2

  The reduction of 1,1-difluoro-1-alken-3-ols with lithium tetrahydroaluminate is described. The 1-fluoro-1-alken-3-ols obtained can be transformed to enals or difluoromethylated allylic derivatives.

  描述了用四氢铝酸锂还原1，1-二氟-1-链烯-3-醇。可以将获得的1-氟-1-链烯-3-醇转化为烯醛或二氟甲基化的烯丙基衍生物。
• Stereoselective introduction of a bromo- (or chloro-) difluoromethyl allylic group
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00703-f

  日期：1995.6

  A highly regio- and stereo-selective method for the introduction of a bromo- (or chloro-) difluoromethylene group into various unsaturated systems is described. The key step is the treatment of 1,1-difluoro-1-alken-3-ols with thionyl bromide or chloride.

  描述了用于将溴（或氯）二氟亚甲基引入各种不饱和体系中的高度区域选择性和立体选择性的方法。关键步骤是用亚硫酰溴或氯化物处理1,1-二氟-1-烯丙基-3-醇。
• Stereoselective synthesis of 1-bromo- (or 1-chloro-) 1,1-difluoro-2- alkenes
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03340-8

  日期：1996.1

  A highly regio- and stereo-selective method for the introduction of a bromo- (or chloro-) difluoromethylene group into various unsaturated systems is described. The key step is the treatment of 1,1-difluoro-1-alken-3-ols with thionyl bromide (or chloride).

  描述了用于将溴（或氯）二氟亚甲基引入各种不饱和体系中的高度区域选择性和立体选择性的方法。关键步骤是用亚硫酰溴（或氯化物）处理1,1-二氟-1-链烯-3-醇。