1,1-二氟-2-((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)乙烯 | 170941-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氟-2-((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)乙烯
• 英文名称: 1,1-Difluoro-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-[(2-methoxyethoxy)methoxy]ethylene；1,1-difluoro-2-(2-methoxyethoxymethoxy)ethene
• CAS: 170941-62-5
• 化学式: C₆H₁₀F₂O₃
• 分子量: 168.14
• InChiKey: NVOKLUDCVQQYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 1,1-二氟-2-((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)乙烯 反应 12.0h， 以72%的产率得到5,5-Difluoro-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of oxygen-substituted difluoroalkenes

  摘要：

  We describe thermal [4+2] cycloaddition reactions of a difluoroenol acetal and carbamate with cyclopentadiene, which proceed in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60036-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]乙烷 在 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,1-二氟-2-((2-甲氧基乙氧基)甲氧基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇制成的新型含氟砌块。1个

  摘要：

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00525-d

文献信息

• Vinylic CF bond activation with low-valent zirconocene: the generation and cross-coupling reactions of 1-fluorovinylzirconocene
  作者：Masaki Fujiwara、Junji Ichikawa、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01491-4

  日期：1999.10

  is treated with zirconocene equivalent ‘Cp2Zr’ to generate thermostable 1-fluorovinylzirconocene via a CF bond cleavage. This 1-fluorovinylzirconocene can be used for CC bond formation through the cross-coupling with aryl iodides in the presence of palladium catalyst and zinc iodide, leading to (Z)-1-aryl-2-(p-dimethylaminophenoxy)-1-fluoroolefins in good yields.

  易于从2,2,2-三氟乙醇制得的（p -2,2-二氟乙烯基氧基苯基）二甲基胺经锆茂等效物'Cp 2 Zr'处理，通过CF键断裂生成热稳定的1-氟乙烯基锆茂。通过在钯催化剂和碘化锌存在下与芳基碘化物交叉偶联，可将这种1-氟乙烯基锆茂合金用于CC键的形成，从而生成（Z）-1-芳基-2-（对-二甲基氨基苯氧基）-1 -氟代烯烃收率高。
• Preparation of a Stable Trifluoroborate Salt for the Synthesis of 1-Aryl-2,2-difluoro-enolethers and/or 2,2-Difluoro-1-aryl-ketones via Palladium-Mediated Cross-Coupling
  作者：Jason D. Katz、Blair T. Lapointe、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/jo901789b

  日期：2009.11.20

  A bench-stable potassium trifluoroborate enol ether reagent has been prepared. This reagent is suitable for the incorporation of 2,2-difluoroenolethers into aryl and heteroaryl systems via palladium-mediated cross-coupling with suitable halide coupling partners.
• Generating Diversity in Difluoromethyl Ketone Derivatives
  作者：Gareth A. DeBoos、Jeremy J. Fullbrook、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1021/ol010135p

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Two consecutive palladium-catalyzed coupling reactions from a readily available difluoroenol stannane set the stage for the synthesis of a range of difluoro- and halodifluoromethyl ketones upon a variable aryl template.
• Diels-Alder reactions of oxygen-substituted difluoroalkenes
  作者：Jonathan M. Percy、Michael.H. Rock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60036-9

  日期：1992.10

  We describe thermal [4+2] cycloaddition reactions of a difluoroenol acetal and carbamate with cyclopentadiene, which proceed in good yields.
• New fluorine-containing building blocks from trifluoroethanol. 1
  作者：Sunita T. Patel、Jonathan M. Percy、Robin D. Wilkes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00525-d

  日期：1995.8

  A new fluorine containing acyl anion equivalent 1,1-difluoro-2-lithio-2-[(methoxyethoxy)methoxy]ethene 12 has been prepared from trifluoroethanol and trapped with a number of electrophiles in good yield. Effective electrophiles included Group(IV) halides and carbonyl compounds. Attempts to alkylate using iodomethane were unsuccessful.

  由三氟乙醇制备了一种新的含氟酰基阴离子当量的1,1-二氟-2-硫代-2-[（甲氧基乙氧基）甲氧基]乙烯12，并以良好的收率捕获了许多亲电试剂。有效的亲电试剂包括（IV）族卤化物和羰基化合物。使用碘代甲烷进行烷基化的尝试未成功。