1,1-二氯-2-癸醇 | 52183-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1-二氯-2-癸醇
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-decanol
• 英文别名: 1,1-dichloro-decan-2-ol；1.1-Dichlor-2-decanol；1-Dichlordecan-2-ol；1,1-Dichlorodecan-2-ol
• CAS: 52183-67-2
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₂O
• 分子量: 227.174
• InChiKey: AHHPKJQXNBICEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-2-癸醇 在 TEA 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-癸炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Approach for the Conversion of Aldehydes to Terminal Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990623z
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 二氯甲烷 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-二氯-2-癸醇
  参考文献：
  名称：

  多卤甲基锂-羰基加合物的实用合成

  摘要：

  通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物，产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿，而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂，此外，该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1588

文献信息

• Process for the preparation of cyclopropylacetylene
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06288297B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The present invention relates generally to novel methods for the synthesis of cyclopropylacetylene which is an essential reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one; a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor. In the process, for example, cyclopropane carboxaldehyde is alkylated to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol; which in turn is hydroxy protected to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropylethyltosylate; which in turn undergoes elimination to form cyclopropyl acetylene. This improvement provides for high conversion of inexpensive, readily available starting materials into cyclopropylacetylene, high overall yields and can be conducted on an industrial scale.

  本发明涉及一种新型合成环丙基乙炔的方法，该方法是(S)-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮的不对称合成中的一种必需试剂；这是一种有用的人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂。在这个过程中，例如，环丙烷甲醛被烷基化形成1,1,1-三氯-2-环丙基乙醇；然后被羟基保护形成1,1,1-三氯-2-环丙基乙基对甲苯磺酸酯；然后经过消除反应形成环丙基乙炔。这种改进提供了将廉价易得的起始原料转化为环丙基乙炔的高转化率，高总产率，并且可以在工业规模上进行。
• Practical synthesis of polyhalomethyllithium carbonyl adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00816a066

  日期：1974.5
• US6288297B1
  申请人：——

  公开号：US6288297B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• A Practical Synthesis of Polyhalomethyllithium-Carbonyl Adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1588

  日期：1977.6

  of a mixture of polyhalomethane and a carbonyl compound with a hindered lithium amide. The kinetically controlled, selective lithiation of the halide enables us to avoid a troublesome procedure involving preformed lithium carbenoid. The halide components examined are dichloromethane, dibromomethane, diiodomethane, chloroform, and bromoform, while the carbonyl ones are ubiquitous ketones and nonanal

  通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物，产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿，而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂，此外，该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。
• An Alternative Approach for the Conversion of Aldehydes to Terminal Alkynes
  作者：Zhe Wang、Jianguo Yin、Silvio Campagna、Jaan A. Pesti、Joseph M. Fortunak

  DOI：10.1021/jo990623z

  日期：1999.9.1